1、1有机推断综合复习一、知识网络1、知识网 1（单官能团） 卤 代 烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧 酸 RCOH 水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 水 解 酯 化 消 去 加 成 加 成 消 去 不 饱 和 烃 水 解 酯 RCOR 酯 化 2、知识网 2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O
2、2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热 RCOONa22、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色 CC、CC 或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇（CH 2OH）
3、 3、根据反应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 CC、CC酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 4 、注意有机反应中量的关系、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl2 之间的数量关系；不饱和烃分子与 H2、Br 2、HCl 等分子加成时，CC、CC 与无机物分子个数的关系；含OH 有机物与 Na 反应时，OH 与 H2个数的比关系；CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系；RCH 2OH RCHO
4、 RCOOH M M2 M14RCH 2OH CH 3COOCH2R CH3COOH浓 H2SO4M M42(7)RCOOH RCOOCH 2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) CH3CH2OH浓 H2SO4M M28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)A B氧化 氧化 C3三、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与水加成 ,醛醛 /酮加氢酮加氢 ,卤代烃水解卤代烃水解 ,酯的水解酯的水解 ,卤素原子（X） 烃与烃与 X2 取代取代 ,不饱和烃与不饱和烃与 HX 或或 X2 加成，加成， (醇与醇与 HX 取代取代 )碳碳双键
5、 C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO 某些醇某些醇 ( CH2OH)氧化氧化 ,烯氧化烯氧化 ,炔水化炔水化羧基-COOH 醛氧化醛氧化 , 酯酸性水解酯酸性水解 , 羧酸盐酸化，羧酸盐酸化， (苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化 )酯基-COO- 酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型 方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环（COO）酸醇的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环（ O ）二元醇分子间成环不饱和烃（了解） 单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应
6、规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入4四、重要的图式试分析各物质的类别X 属于 ，A 属于 B 属于 ，C 属于 。练有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出 X 的结构简式 写出 D 发生银镜反应的方程式： 变化有机物 X 能在稀硫酸中
7、发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出 X 和 E 的结构简式 典型例题X 稀硫酸 A B氧化C氧化稀硫酸 AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液XNaOH溶液 A B氧化DXC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸 浓硫酸E六元环六元环XC6H9O4Br稀硫酸 C氧化NaOH溶液若变为下图呢？5例 1：有机物 A 可发生如下转化，其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。（1）化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则 A 的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应
8、的化学方程式是_。（4）与 A 具有相同官能团（COOH 和COO）的 A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。答案：例 1：（1）COH3(2 分)（2）水解(1 分)；酯化(1 分)（3） OHC+NaHCO3 OHCNa+H2O+CO2(4 分)（4） (2 分)， (2 分)， (2 分)例 2：下图中 A、B、C 、D、E 均为有机化合物。已知：C 能跟 NaHCO3 发生反应；和的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。根据上图回答问题：（1）C 分子中的官能团名称是 _；化合物 B 不能发生的反应是 （填字母序号）：a 加成反应 b 取代反应 c
9、 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。 （3）反应实验中加热的目的是：AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60C DEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应6 . ； . 。（4）A 的结构简式是 _ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯.与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。答案：例 2（1）羧基 （1 分）； e （2 分）（2）CH 3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O （2 分）（3） 加快
10、反应速率 （1 分）及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 （2 分）（4）（2 分）或（5）4 （2 分）； 强化训练：1、有 机 物 A（ C11H12O2） 可 调 配 果 味 香 精 。 用 含 碳 、 氢 、 氧 三 种 元 素 的 有 机 物 B 和 C 为 原 料 合 成 A。（1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物 B 的分子式为 （2）有机物 C 的分子式为 C7H8O，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（CCl 4）褪色。C 的结构简式为 。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应： （R
11、、R表示氢原子或烃基）用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A： 7 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）a 取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ F 的结构简式为： 。 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式：_（4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 答案：（1）C 2H6O (2) （3） a b c d 2CH 3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O （4）2、A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C，进一步反应生成抗氧
12、化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是 104，1 mol A 与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol 气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2（1）C 可能发生的反应是_ （填序号）。(C11H12O2)一定条件AB (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件一定条件CCu8a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 （2）等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是_。（3）A 的分子式是_ 。（4）反应的化学方程
13、式是_。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基； 在苯环上的一氯取代物只有两种； 1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3 反应生成 2 molCO2。答案：（1）a、d(1 分)； （2）3:2:3(1 分)； （3）C 3H4O4(1 分)；（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2 分)（5）4 种 (2 分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得 2 分）3、A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 N
14、aHCO3 溶液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。请回答：（1）A 转化为 B、C 时，涉及到的反应类型有 _、_。（2）E 的两种同分异构体 Q、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与 Na 反应放出 H2，而 Q 不能。Q、R 的结构简式为 Q_、R_。（3）D 的结构简式为_ 。（4）A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。CH2OCH3CHOHOCOHCHO3COHCH2COH一定条件9（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：。写出草酰氯（分子式 C2O2Cl2，分子结构式：COl OCl）与足量有机物 D 反应的化学方程式_ _。（6）已知：请选
15、择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物 A，在方框中填写有机物的结构简式。有机物 A（中间产物）答案：（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 （2）HCOOCH 3 HOCH2CHO （3）CONaH（4）OCHC3+ NaOH ONaC+ CH3ONa+ 2H2O（5）+ COlOl CONaH2 OCONaCOOC+ 2HCl或（6）OHC3OCH3CH3（邻甲基苯酚）104、有机物 A（C 9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：（1）有机物 A 中含有的官能团的名称为 _。（2）有机物 C 可以发生的反应是 _（填写序号）。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚
16、反应 消去反应（3）写出反应的化学方程式_。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的 C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）； 。（5）如何通过实验证明 D 分子中含有溴元素，简述实验操作。 _。答案：（1） 碳碳双键 羧基 （2） （3）（4）（5）取 D 跟 NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀 HNO3；滴加 AgNO3 溶液有浅黄色沉淀生成；说明 A 中含有溴元素。（ 其他正确结果参照本标准给分）。 H2O催化剂浓硫酸足量 NaHCO3 溶液Br2/CCl4 溶液 A BDC115、乙偶姻是一个极其重要的香料
17、品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有 C、 H、O 三种元素，其相对分子质量为 88，分子中 C、H、O 原子个数比为 2:4:1 。请回答：（1）乙偶姻的分子式为_。（2）X 是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）_ ，_。已知：乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：（3）写出反应、的反应类型：反应 _、反应 _。（4）A 的一氯代物只有一种。写出 A、乙偶姻、C 的结构简式： A _、乙偶姻 _、C_。（5）写出 D E 反应的化学方程式_。（6）设计实验方案。I检验 F 中的官能团 ，II完成反应的转化
18、 。答案：（1）C 4H8O2 （2 分）（2）HCOOCH 2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各 2 分）（3）消去反应（1 分） 加聚反应 （1 分） 12（4） （各 2 分）（5） （2 分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2 分） 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2 分）6、有机物 A（C 10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B 分子中没有支
19、链。D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B 可以发生的反应有 （选填序号）。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。（3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由 2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取 E。该反应的化学方程式是。（5）某学生检验 C 的官能团时，取 1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH 溶液各 1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5mL40%的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）加入的 C 过多 加入的 C 太少加入 CuSO4溶液的量过多 加入 CuSO4溶液的量不够答案（1）（3 分）（2）羧基（2 分）、碳碳双键（2 分）（2 分） （2 分）（2 分）（5）（2 分）
