1、高中化学选修 5 有机化学基础1.2 有机化合物的结构特点 教学设计授课班级课题：第一章 第二节 有机化合物的结构特点 课 时 2知识与技能1.理解有机化合物的结构特点，解碳原子杂化方式与结构；2.掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体过程与方法通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考” ，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少教学目的情感态度价值观1.体会物质之间的普遍性与特殊性2.认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质重 点 有机物的成键特点和同分异构体
2、的书写难 点 同分异构体相关题型及解题思路知识结构与板书设计第二节 有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1.键长、键角、键能2.有机物结构的表示方法二、有机化合物的同分异构现象1.烷烃同分异构体的书写第一步：所有碳，一直链。第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。碳链异构2.烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃同分异构体包括 官能团异构教学过程教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动引入这节课我们来学习第二节有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步
3、了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，接下来我们对其进行进一步的学习。板书第二节 有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点讲仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H 2O 和 H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有 4 个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键，构成以碳原子位中心，4 个氢原子位于四个顶点的正四面体立体
4、结构。键角均为 10928。板书1.键长、键角、键能投影键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中 1 个原子与另外 2 个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定观察与思考观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？投影208-1-19 江 苏 省 徐 州 矿 务 集 团 一 中高 一 化 学 备 课 组观 察 与 思 考平 面直 线平 面正 四 面 体分 子形 状特 点 介 于 单 双 键 之 间 C C碳
5、原子 成键 方式结 构模 型C6H6CH CHCH2=CH2CH4有 机分 子C C=CCCCC讲碳原子成键规律小结：1.当一个碳原子与其他 4 个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4.烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5.只有单键可以在空间任意旋转。点击试题下列关于 CH3CHCHC CCF 3 分子的结构叙述正确的
6、是 （ ）A个碳原子有可能都在一条直线上 B个碳原子不可能都在一条直线上C个碳原子一定都在同一平面上 D个碳原子不可能都在同一平面上讲评依据。即“乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。CCCCC FH FHHH123456CH3CHCCCCF3板书2.有机物结构的表示方法讲结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。投影结构式结构简式的
7、转换CCOOHHH HCH3COOHCH3COH3、 醛 基 、 羧 基 的 结 构 简 式 有 特 有 的 写 法点击试题 C H3C H2C H2C H2C H3结 构 简 式 :键 线 式 :CH2CHC2CH3CH3COHO H随堂练习将 下 列 键 线 式 改 为 结 构 简 式 ：小结纪纪中中蒋蒋义义勇勇高二化学高二化学 2-甲 基 丙 醇 的 表 示 方 法 ：H C CO HHH H-C-CO-HHHH-CCH3CH2O3(CH3)2CH2OH或 OH路 易 斯 式 书 写 麻 烦 结 构 式 较 麻 烦结 构 简 式 较 为 常 用 键 线 式 较 为 常 用讲由于碳原子的成
8、键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成 4 个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。以上就是有机物种类繁多的原因。讲下面，我们来扩展一下，如何能够由结构简式或键线式，快速判断该有机物的分子式。让我们来共同学习一下不饱和度。投影不饱和度1.不饱和度又称为缺氢指数，有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则不饱和度增加1。2.计算分式：(1) 若有机物的分子式为 CnHm,不饱和度 =2m)n(若有机物的分子式为 CnHmXr,
9、 不饱和度 =r)(若有机物的分子式为 CxHyOz, 不饱和度 = 2y)x(若有机物的分子式为 CxHyNz, 不饱和度 =2zy)x(讲在这里大家需要注意的是，若有机物为含氧化合物，C=O，C=C 等效，不饱和度相当于 1，故 O 原子数可不计入不饱和度。而有机物分子中如有-X、-NO 2.NH2.SO3H 均可视为氢原子。带入不饱和度计算时作出相应的转换。投影不饱和度：(2) = 双键数 +叁键数*2+环数讲在这里大家需要注意的是，在对有机物中的桥环化合物或笼形结构的脂环化合物进行研究时，我们所指的环数不是我们所看到的立体结构的面数，通常在有机中，把碳环化合物转变为链状化合物需要打断的
10、 C-C 键数目，就是碳环的数目。投影不饱和度(3) 对于立体有机物分子，= 面数-1对于多笼结构，=面数-笼数讲在这里，我们所说的笼状化合物也符合欧拉定理，即投影知识拓展欧拉定理多面体的顶点数、面数和棱边数的关系，遵循欧拉定理：顶点数+面数 -棱边数=2讲在有机化合物中，顶点数就相当于组成的原子数，棱边数相当于化学键数。投影以立方烷和金刚烷举例，计算不饱和度过也是由于以上原因，由相同原子组成的有机物分子可能具有不同的几种结构。板书二、有机化合物的同分异构现象投影复习1.同系物：结构相似，分子组成相差若干个 CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2.同分异构体：化合
11、物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。讲对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法缩链法(减碳对称法)。板书1.烷烃同分异构体的书写点击试题例 1. 125HC的同分异构体板书第一步：所有碳，一直链。3223(先写碳络结构，后用H 原子饱和)板书第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。C4321(从链端依次编号)问缩去的一个碳可作为一个 3H，能否连接到 1 号或 4号碳原子上?展示用球棍模型旋转，让学生
12、观察。(注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性) (答：不能。书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基，否则，将出现相同的同分异构体。) 可写成问支链能否连接到第 3 号碳原子上?演示用球棍模型旋转，让学生观察。(答：不能。第 2 与第 3 号碳原于是完全对称的、等效的碳原子)板书第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。讲缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。问 两个甲基怎么连接?( 只能同时连在第 2 个碳原予上)(注意：第 2 号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第 2 号碳原子外，四个碳原于是完全等效的) 作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上
13、，能否连接到第 2 个碳原子上?演示用球棍模型旋转，让学生观察。(答：不能。书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。)问 剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳?( 不能。所以碳原子数少于 3 个的烷烃是没有同分异构体的)小结要按照程序依次书写，以防遗漏。每一步中要注意等效碳原子，以防重复。随堂练习写出己烷各种同分异构体的结构简式。投影评点(写出一些与上列结构相同，但书写形式不同的烷烃分子的碳络结构，让学生比较分析，从而适应其形式的变化。为系统命名打好基础)（问：与上列哪些结构相同？答：均为 ） 3（问：转化后与上列哪些结构相同？答：均
14、为）问有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体? 没有，只有五种。讲以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。板书碳链异构进对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法” 。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、问烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？讲我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。板书2.烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。点击试
15、题例 2. 写出分子式为 的烯烃的同分异构体的结构简式；（共 5 种）（1） 随堂练习1.写出 C5H11Cl 的同分异构体2.写出分子式为 C5H10O 的醛的同分异构体投影小结等效氢原则1.同一碳原子上的氢等效2.同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3.互为镜面对称位置上的氢等效。小结并板书烯烃同分异构体包括 讲上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3CH2OH（乙醇，官能团是羟基OH） ，CH 3OCH3（甲醚，官能团是醚键 ） ，像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分
16、异构体叫官能团异构。板书官能团异构点击试题例 3，写出分子式为 的烃的同分异构体；小结 常见的类别异构现象序 号 类 别 通 式1 烯 烃环 烷 烃2 炔 烃二 烯 烃3饱 和 一 元 链 状 醇饱 和 醚4饱 和 一 元 链 状 醛酮5 饱 和 羧 酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 氨 基 酸 、 硝 基 化 合 物 CnH2n+1NO2随堂练习出 C4H10O 的同分异构体的结构简式投影小结书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构、其次考虑碳连异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。课后练习1.写出 C7H8O 的含有苯环的同分异构体的结构简式2.已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为A两种 B三种 C四种 D种解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C点评：设烃的分子式为 CxHy,如果它的 m 氯代物与 n 氯代物的同分异构体数目相等，则 m+n=y,反之，如果 m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。教学回顾：
