1、有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯的平面结构;乙炔的直线结构。1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意 个氢原子可确定一个平面。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。丙烷其结构式可写成如图 2 所示,丙烷分子中最多 原子可能共面。2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为 120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。CH3CH
2、=CH2 原子一定共面,最多 原子可能共面。3苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内,键角为 120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯如右下图所示,甲苯分子中最多有可能是 个原子共面。4乙炔的直线结构乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上,键角为 180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。丙炔如图所示,丙炔分子中有 个原子共线。巩固练习:1、描述 CH3CHCH CCCF 3 分子结构下列叙述中,正确的是A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B6 个
3、碳原子不可能都在一条直线上C6 个碳原子有可能都在一个平面上 D6 个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( ) A分子式为 C25H20 B分子中所有原子有可能处于同一平面C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中 C、H 原子已略去) ,下列关于盆烯的说法中错误的是 ( )A盆烯是苯的一种同分异构体 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物 D盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式
4、为 CH3CH 2CHC(C 2H5)CCH 分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为 a,在同一直线上的碳原子数量最多为 b,一定在同一平面内的碳原子数为 c,则 a、b、c 分别为 ( ) A4、3、5 B4、3、6 C2、5、4 D4、6、45、观察以下有机物结构: CH3 CH2CH3 (1) C = CH H (2) HCCCH2CH3 (3) CCCH=CF2 思考:最多有几个碳原子共面 、 、 最多有几个碳原子共线 、 、 有几个不饱和碳原子 、 、 不饱和度及其应用不饱和度又称为“ 缺氢指数 ”,用希腊字母 来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃
5、分子中饱和程度最大,规定其 =0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少 2 个 H,则不饱和度增加 1;计算有机物的不饱和度有二种方式:一、根据化学式计算:烃的分子式为 CxHy,则如果有机物为含氧衍生物,因氧为 2 价, C=O 与 C=C“等效” , 所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如 CH2=CH2、C 2H4O、C 2H4O2 的 为 1, 氧原子“视而不见” 。有机物分子中卤原子X 以及NO 2、NH 2 等都视为相当于 H 原子(如:C 2H3Cl 的不饱和度为1) 。对于碳的同素异形体,可以把它看成 y 等于 0 的烃来计算,即: 例如: C70 的 =71
6、二、根据结构计算: =双键数 + 叁键数2 + 环数(注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,双键包括碳氧双键等)如:1、单烯烃和环烷烃的:=1(二烯烃:=2) ;2、CH 3C CH:=2( : =2)3、 :=4(可以看成一个环与三个双键构成) :=7*4、立体封闭多面体型分子:=面数-1: =5 : =2不饱和度的应用:(1)已知结构式较复杂有机物的化学式 ;(2)已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量( 大于 4 的应先考虑可能含苯环) 。(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同)例题 1:求降冰片烯的分子式 例题 2:右图是一种驱蛔虫药-山道年的结构简式
7、,试确定其分子式为 _。例题 3:分子式为 C8H8 的烃能使溴水褪色,能合成高分子材料,试确定其结构。例题 4:某烃的分子式中含有一个苯环,两个 CC 和一个 CC,则它的分子式可能为( )A、C 9H12B、C 17H20 C、C 20H30 D、C 12H20例题 5:合成相对分子质量在 2000050000 范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993 年报道合成了两种烃 A 和 B,其分子式分别为 C1134H1146 和 C1398H1278,其分子中含有三种结构单元(IIII):(I) (II ) CC (III )C(CH 3)3 则:(1)上述三种结构单元的不
8、饱和度分别为 、 、 ;B 的不饱和度为 。(2)A 分子中含有上述结构单元( I) 、 (II) 、 (III)的个数分别为多少?例题 6: 人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪便物,历经 30 多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是( )、和 、和 、和 、和1、某有机物分子式为 C10H14Cl2O2,分子结构中不含有环和 CC ,只含一个羰基 ,则该分子中含有的碳碳双键数为( )A、1 个 B、2 个 C、3 个 D、4 个2、分子式为 C5H7Cl 的有机物,其结构不可能是 ( ) A.含有
9、两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物3、科学家于 1995 年合成了一种分子式为 C200H200 含多个 CC 叁键的链状烃,其分子中含 CC 叁键最多的是 ( )A.49 个 B.50 个 C.51 个 D.无法确定4、己知维生素 A 的键线式可写为 关于它的叙述正确的是( )-C=OA 维生素 A 的分子式为 C20H30O B 维生素 A 是一种易溶于水的醇C 维生素 A 属于芳香烃 D 1mol 维生素 A 在催化剂作用下最多可 5mol H2 加成6、某烃的组成为 C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:-CH=CH 2(乙烯基) ,-CH2-(亚甲基) , (次甲基) ,且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。若该烃分子中无环,则含乙烯基 个,亚甲基 个(1)5 4 10 (2)2 3 5 (3)2 2 101,3,5-三丙烯环己烷。先可计算不饱和度=(2*15+2-24)/2=4 所以除去一个环 还有三个碳碳双键-三个乙烯基又乙烯基和亚甲基连在一起 那么正好用去 9 个 C 剩下 6 个成环。要绝对对称,那么就是 1,3,5 位置上放置基团了。-CH-