1、第二章烷烃 习 题 1 用系统命名法命名下列化合物，并标出（c ）和（d ）中各碳原子的级数。 CH 3 CH 3CH 2CH CH 2CH CH CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 2 C(CH 2 CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 a. b. CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C H c. d. CH 3 CHCHCH 2 CHCH 3 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 f. e. CH 3 CHCH 2 CH 3答. a 2-甲基-5-乙基庚烷 b. 3,3-二乙基戊烷 c.
2、 2,3,5-三甲基庚烷 d. 2-甲基丁烷 e. 3- 甲基-5-异丙基辛烷 f. 2-甲 基丙烷 2 写出分子式为 C 7 H 16 的烷烃 的各同分异构体， 用系统命名法命名， 并指出含有异丙基、 异丁基、 仲丁基 或叔丁基的分子。 答： 1 2 3 4 5 67 8 93 写出符合以下条件含6 个碳 原子的烷烃结构简式。 答：a. 含有两个三级碳原子的烷烃 b. 含有一个异丙基的烷烃 c 含有一个四级碳原子及一个二级碳原子的烷烃 4 下列各组化合物中，哪个沸点高？并说明理由。 a 庚烷与己烷 b. 壬烷与3 甲基辛烷 答：a. 庚烷己烷 b. 壬烷 3 甲基辛烷 5 将下列化合物沸点按
3、由高至低顺序排列（不用查表）。 a 3,3 二甲基戊烷 b. 正 庚烷 c. 2 甲基庚烷 d. 正戊 烷 e. 2 甲基己烷 答：c. b. e. a d. 6 用键线式和简式写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构。 答： Br Br Br Br7 假定碳碳单键可以自由旋转，下列哪一对化合物是等同的？ CH 3 CH 3 a. H H H H H H CH 3 CH 3 CH 3 Br Br Br Br Br Br H H H 3 C CH 3 Br Br H 3 C b.答：a 相同 b 不同 8 用纽曼投影式画出 1,2 二溴乙烷的几个有代表性的构象， 下列势能图中的 A,B,C,D 各代
4、表哪一种构象的 内能？ O 能 量 C-C旋 转 角度/() A B C D答： H Br H H Br H H Br H Br H H Br H H H H Br A B 全重叠 邻位交叉 C 部分重叠 D 对位交叉 Br H H Br H H9 分子式为C 8 H 18 的烷烃与氯 在紫外光照下反应， 产物中一氯代烷只有一种， 用简式写出这个烷烃的结构。 答： 10将下列自由基按稳定性大 小由大到小排列： CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CCH 3 a. b. c.答： c a b 第三章 环烷烃
5、习 题 1 写出分子式符合C 5 H 10 的所有环烷烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答： 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 顺-1,2- 二甲基环丙烷 反-1,2- 二甲基环丙烷 反-1,2- 二甲基环丙烷2 用系统命名法命名下列化合物。 H 3 C a. CH 3 CH(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 3 b. c. d. e. f. H H H CH 3 C 2 H 5 H 5 C 2 CH 3 CH 3 答： a 1- 甲基-3- 乙基环丁烷 b 环壬烷 c 1,1- 二甲基-4- 异丙 基环癸烷 d 1,1- 二环丙基丁烷 e 1-
6、甲基-1- 乙基环 丙烷 f 1 ，1- 二甲基-2- 乙 基环丙烷 3 写出下列化合物的结构式。 a. 顺1,2 二甲基环丙烷 b. 顺1 甲基4 叔丁基环己 烷 c. 顺1,4 二氯环己烷 d. 反1,4 二甲基环辛烷 答： CH 3 CH 3 CH 3 t-Bu Cl Cl CH 3 CH 3 a b c d H H H H H H H H4 写出反1 甲基3 异丙基环己烷及顺1 甲基4 异丙基环己烷可能的椅式构象， 并指出最 稳定的构象。 CH 3 H 3 C CH(CH 3 ) 2 CH(CH 3 ) 2 优势 构象 CH 3 H 3 C 优势 构 象 (H 3 C) 2 HC CH
7、(CH 3 ) 25 用简单的化学方法鉴别丙烷、丙烯和环丙烷。 答： 丙烷 丙烯 环丙烷 Br2/CCl4 - + + KMnO4 - + - 6 完成下列反应。 (1) HBr (2) Br 2 Br 2 (3)答： (1) HBr (2) Br 2 Br 2 (3) Br Br Br Br Br第四章 烯烃 习 题 1 用系统命名法命名下列化合物。 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 3 CH 2 ) 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 C CHCHCH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH C(CH 3 )
8、 2 a. b. c. d.答：a 2- 乙基-1- 丁烯 b 2- 丙基-1- 己烯 c 2,4- 二甲基-2- 己烯 d 2,5- 二甲基-2- 己烯 2 写出分子式为 C 5 H 10 的烯烃 的各种同分异构体的结构式， 如有顺反异构， 写出它们的构型式， 并用系统 命名法命名。 答： (1) (2) 1- 戊 烯 反-2- 戊烯 (3) 顺-2- 戊 烯(4) 2- 甲基-1- 丁烯 (5) (6) 3- 甲基-1- 丁 烯 2- 甲 基-2- 丁烯3 用Z,E 确定下列烯烃的构型 。 C C H 3 C H CH 2 Cl CH 3 C C (CH 3 ) 3 C H 3 CH 2
9、C H CH 3 C C H 3 C H CH 2 CH 2 F CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 a. b. c.答：a Z b E c Z 4 用简单的化学方法鉴别异丁烷和异丁烯。 异丁烷 异丁烯 Br2/CCl4 或KMnO4 - + 5 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答： H 2 C C H H 2 C CH 3 H 3 C C H H C CH 3 H C C CH 3 H 3 C H H C C H H 3 C CH 3 或6 将下列碳正离子按稳定性由小到大排列。 + + + (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 2
10、 (CH 3 ) 3 CCHCH 3 (CH 3 ) 2 CCH(CH 3 ) 2 答： + + + (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 2 (CH 3 ) 3 CCHCH 3 (CH 3 ) 2 CCH(CH 3 ) 2 7 完成下列反应式，写出产物或所需的试剂。 CH 3 CH 2 CH CH 2 a. b. c. d. OH (CH 3 ) 2 C CHCH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 (CH 3 ) 2 C CHCH 2 CH 3 CH 2CHCH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH CH 2 OH CH 3 CH 2 CHC
11、H 3 ClCH 2 CHCH 2 OH e. f. H 2 SO 4 HBr Zn 粉, H 2 O O 3答： CH 3 CH 2 CH CH 2 a. b. (CH 3 ) 2 C CHCH 3 H 2 SO 4 HBr OSO 2 OH Brc. d. CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH CH 2 OH CH 3 CH 2 CHCH 3 (1)BH 3 (2)OH - /H 2 O 2 H + H 2 OOH (CH 3 ) 2 C CHCH 2 CH 3 CH 2CHCH 2 OH ClCH 2 CHCH 2 O
12、H e. f. Zn 粉, H 2 O O 3 CH 3 COCH 3 + CH 3 CH 2 CHO HOCl8 写出下列反应的转化过程。 H +答 H + -H + _9 分子式为 C 5 H 10 的化合物 A, 与 1 分子氢作用，得到 C 5 H 12 的化合物。A 在酸性溶液中与 高锰酸钾作用 得到一个含有 4 个碳原子的羧 酸。A 经臭氧化并还原水解， 得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构， 用反应式加简要的说明表示推断过程。 答： 或 KMnO 4 /H + COOHKMnO 4 /H + COOH (1)O 3 (2)Zn/H 2 O (1)O 3 (2)Zn/H 2 O
13、CHO CHO + HCHO + HCHO10由指定原料合成下列化合 物 (1) CH 3 CHBrCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br (2) CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHBrCH 2 Br (3) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 OH CH 3 CH 3 CCH 3 OH 或 (4) O答 ：（ 1 ）脱溴化氢，再过氧化 物条件下加溴化氢。 （2 ）先脱水，再加溴。 （3 ）硼氢化过氧化氢碱性氧化；酸性条件下加水。 臭氧化还原水解; 臭氧化水 解 。 (1) CH 3 CHBrCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br (
14、2) CH 3 CH 2 CH 2 OH NaOH/C 2 H 5 OH H 3 C C H CH 2 H 3 C C H CH 2 CH 3 CHBrCH 2 Br HBr 过氧 化物 Br 2 H 2 SO 4(3) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CCH 3 OH (4) O H + /H 2 O CH 3 CH 3 CHCH 2 OH CH 3 C CH 2 CH 3 (1)BH 3 (2)OH - /H 2 O 2 (1)O 3 (2)Zn/H 2 O第五章 炔烃和 二烯烃 习 题 1 用系统命名法命名下列化合物或写出它们的结构。 答:a 4- 甲基-2- 己炔
15、 b 2,2,7,7- 四甲基-3,5- 辛二炔 c. d.2 写出分子式符合C 5 H 8 的所有开链烃的异构体并命名之。 答 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基1-丁炔 1，3-戊二烯 1，4-戊二烯 2-甲基-1，3-丁二烯 s-反-1，3-戊二烯 s-顺-1，3-戊二烯3 以适当炔烃为原料合成下列化合物。 a. b. c. d. e. CH 2CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHO CH 2CHCl CH 3 C(Br) 2 CH 3 CH 3 CBr CHBr CH 3 CCH 3 CH 3 C CH 2 (CH 3 ) 2 CHBr O Br i. h. g. f.答 a. b.
16、 CH 2CH 2 CH 3 CH 3 HC CH Lindlar Pd H 2 HC CH H 2 Pda. b. CH 3 CH(C 2 H 5 )C CCH 3 c. d. (CH 3 ) 3 CC CC CC(CH 3 ) 3 2- 甲 基-1,3,5-己 三烯 乙烯基 乙 炔c. d. CH 3 CHO CH 2CHCl HC CH + H 2 O HgSO 4 H 2 SO 4 HC CH + HCl HgCl 2e. CH 3 CBr CHBr (CH 3 ) 2 CHBr HC C CH 3 Lindlar Pd H 2 H 2 C C H CH 3 HBr HC C CH 3
17、 f. Br 2 /CCl 4 CH 3 C(Br) 2 CH 3 CH 3 C CH 2 Br i. h. g. HC C CH 3 CH 3 COCH 3 + H 2 O HgSO 4 H 2 SO 4 HC C CH 3 + HBr HC C CH 3 + 2 HBr4 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物。 a. 正庚烷 1,4 庚二烯 1 庚炔 b. 1 己炔 2 己炔 2 甲基戊烷 答 a 正庚烷 1-4-庚二烯 1-庚炔 Ag （NH 3 ） 2 + - - + Br 2 /CCl 4_ _ _ b 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 Ag （NH 3 ） 2 + + _
18、 _ Br 2 /CCl 4+ + - 5 完成下列反应式： CH 3 CH 2 CH 2 C CH + HCl a. b. c. d. HgSO 4 H + CH 3 CH 2 C CCH 3+ KMnO 4 CH 3 CH 2 C CCH 3+ H 2 O CH 2CHCH CH 2+ CH 2CHCHO (过量) H 2 SO 4 答： CH 3 CH 2 CH 2 C CH + HCl a. (过量) H 3 C C H 2 H 2 C C CH 3 Cl Cl b. H + CH 3 CH 2 C CCH 3+ KMnO 4 CH 3 CH 2 COOH CH 3 COOH +c.
19、HgSO 4 CH 3 CH 2 C CCH 3+ H 2 O H 2 SO 4 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3d. CH 2CHCH CH 2+ CH 2CHCHO CHO 6 分子式为 C 6 H 10 的化合物 A ，经催化氢化得到 2 甲基戊 烷。A 与硝酸银的氨溶液作用 能生 成 灰 白 色 的沉淀，A 在汞盐催化下能与水 作用得到(CH 3 ) 2 CHCH 2 COCH 3 。推 测 A 的结构式 ， 并用反应 式加简要说 明表示推断过程。 答： AA + H 2 Ni H 3 C H 2 C C H 2 CH CH 3 CH 3 + Ag(NH 3 ) 2 + Ag
20、 + H 2 O HgSO 4 H 2 SO 4 H 3 C C C H 2 CH CH 3 CH 3 O7 分子式为 C 6 H 10 的化合物 A 和 B，均能使溴的四氯化碳 溶液褪色，经催化氢 化 得 到 相 同 的 产 物 正 己 烷 。 A 可与氯化亚铜的氨溶液作用 能生成红棕色的沉淀，而 B 不 发生这种反应。B 经臭氧化后 再还原水解 ， 得到 CH 3 CHO 和 OHCCHO （ 乙二醛） ，推 测 A 和 B 可能的结构式， 并用反应式加简要说明表示推断过 程。 答： A B8 写出 1,3 丁二烯和 1,4 戊二 烯分别和 1molHBr 或 2molHBr 的加成产物。
21、 答 + 1HBr + 2HBr Br Br + Br+ 1HBr + 2HBr Br Br Br第六章 对映异 构 习 题 1 解释下列名词，并举例说明。 （1 ）旋光物质 （2 ）比 旋光度 （3 ）手性碳原子 （4 ）手性分子 （5 ）对映体 （6 ）非 对映体 （7 ）内消旋体 （8 ）外消旋体 2 下列化合物分子中有无手性碳原子？如有用“*” 表示手性碳 原子，并指出可能有的旋光异构体的数目。 答 (1) (2) (3) CH 3 CH 2 CHCH 3 Cl BrCH 2 CHDCH 2 Cl CH 3 CH CHCOOH OH Cl * * * * 2 2 4(4) CHCl C
22、H 2 OH CH 2 OH (5) CH 3 OH Br (6) * * * 2 4 0* 2 (7) (8) (9) OH HO O CH 3 CH 3 CH C CHCH 3 2 03 指出下列构型是 R 还是 S ， 并命名之。 (1) (2) (3) (4) C H 3 C H COOH Cl C H 3 C Cl COOH H CH 3 Cl H CH 2 CH 3 H Cl CH 3 CH 2 CH 3答 (1) (2) (3) (4) C (S) H 3 C H COOH Cl C (R) H 3 C Cl COOH H CH 3 Cl H CH 2 CH 3 H Cl CH
23、3 CH 2 CH 3 (R) (S) S-2- 氯丙酸 R-2- 氯丙 酸 R-2- 氯 丁 烷 S-2- 氯 丁 烷4 下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、构造异构体或同一化合物。 CH 3 H Cl CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 H Cl CH 3 H OH CH 3 H Br Br H CH 3 CH 3 H OH (1) (2)(3) (4) CH 3 H Br CH 3 H Cl Br H CH 3 CH 3 Cl H COOH OH H OH CH 3 H OH COOH H CH 3 H HO(1) (2) (3) CH 3 CH 2 CHCH 3 Cl
24、 BrCH 2 CHDCH 2 Cl CH 3 CH CHCOOH OH Cl (4) CHCl CH 2 OH CH 2 OH (5) CH 3 OH Br (6) (7) (8) (9) OH HO O CH 3 CH 3 CH C CHCH 3(5) (6) COOH HOOC COOH C COOH H CH 3 C 2 H 5 C COOH H 3 C C 2 H 5 H HOOC答 CH 3 (S) H Cl (R) CH 3 H Br CH 3 (S) H Br (R) CH 3 H Cl CH 3 (S) H OH (R) CH 3 H Br Br (R) H CH 3 (R)
25、 CH 3 H OH (1) (2) 非对映体 对映体(3) (4) CH 3 H Br CH 3 H Cl Br H CH 3 CH 3 Cl H COOH OH H OH CH 3 H OH COOH H CH 3 H HO 对 映体 非 对 映 体(6) COOH HOOC COOH C (R) COOH H CH 3 C 2 H 5 C (R) COOH H 3 C C 2 H 5 H HOOC 顺烦异构 相同 (5)5 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项。 （1 ）沸点 （2 ） 熔点 （3 ）相对密度 （4 ）比旋光度 （5 ）折光率 （6 ）溶 解度 （7 ）构型 沸点 熔点
26、相对密度 比旋光度 折光率 溶解度 构型 左旋仲丁醇 相同 相同 相同 数值相同 相同 在非手性溶剂相同 相反 右旋仲丁醇 6 分子式为 C 6 H 12 的开链烃 A ， 有旋光性。 A 经催化生成无旋 光性的 B， 分子式为 C 6 H 14 。 请写出 A 、 B 的 结构式。 答 * A B7（ 1 ）丙烷氯化已分离出二氯化合物 C 3 H 6 Cl 2 的四种构造异构体，写出它们的构造式。 答 (1) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl（2 ） 从各个二氯化物进一步 氯化后， 可得到三氯化物 （C 3 H 5 Cl 3 ） 的数目已确定。 从 A 得出一个三氯化 物，B
27、给出两个，C 和 D 各给 出三个，试推出 A 、B 的结构 。 答 Cl Cl Cl Cl A B（3 ）通过另一个合成法得到 有旋光性的化合物 C，那么 C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？ 答 Cl Cl Cl Cl C D8 化合物 A 的分子式 C 6 H 10 ， 催化加氢后可生成甲基环戊烷，A 经臭氧化还原水解仅生成 一种产物 B，用 仪器测 B，B 物质有旋光性，试推断 A 和 B 的结构。 答 A B CH 3 OHC CHO CH 3第七章 卤代烃 习 题 1 写出 C 5 H 11 Br 的所有异构体，并用系统命名法命名。 答 Br Br Br Br Br Br B
28、r Br2 用系统命名法命名下列化合物。 (4) CH 2CHCH 2 Br (5) CH 2CHCHCH 2 Cl CH 3 (6) C C H H H 3 C Br答 （1 ） 2-溴丁烷 （2 ） 2-甲基-3-溴丁烷 （3 ） 4-甲基-2-氯己烷 （4 ） 3- 溴-1- 丙烯 （5 ）3-甲基-4- 氯-1-丁烯 （6 ） 1- 溴-1- 丙烯 3 写出下列卤代烃的构造式。 (1) CH 3 CH 2 CHCH 3 Br (2) CH 3 CH CHCH 3 CH 3 Br (3) CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 Cl CH 3（1 ）异丙基碘 （2 ）叔丁基氯 （
29、3 ）烯丙基溴 （4 ）苄基溴 （5 ）氯代环己烷 （6 ）2 氯1,4戊二烯 答 H 3 C CH I CH 3 H 3 C C Cl CH 3 CH 3 H 2 C H C C H 2 Br (1) (2) (3)Br Cl Cl (4) (5) (6)4 用方程式表示 2溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。 （1 ）NaOH （ 水 ） （2 ）KOH（ 醇 ） （3 ）NaCN （4 ）NaI （ 丙酮 ） （5 ）Mg （ 乙醚） （6 ）产物（5 ）+ 乙炔 答 (2) (1) OH (3) CN (4) I(5) MgBr (6) MgBr +5 写出下列反应的主要产物。 (1) C
30、 6 H 5 CH 2 Cl Mg CO 2 H 2 O H + ? ? ?(2) ? ? + NBS CCl 4 引 发 剂 KOH 乙 醇 ， 加 热(3) CH 2 Cl Cl NaOH H 2 O ? (4) CH=CHBr CH 2 Cl KCN? (5) ClCH 2 CH 2 CHCH 3+ NaI 丙 酮 Cl ? H 2 O (6) (CH 3 ) 3 CCl + NaOH答： (1) C 6 H 5 CH 2 Cl Mg CO 2 H 2 O H +C 6 H 5 CH 2 MgCl C 6 H 5 CH 2 COOMgClC 6 H 5 CH 2 COOH(2) + NB
31、S CCl 4 引发剂 KOH 乙醇，加热 Br(3) CH 2 Cl Cl NaOH H 2 O (4) CH=CHBr CH 2 Cl KCN CH 2 OH Cl CH=CHBr CH 2 CN(5) ClCH 2 CH 2 CHCH 3+ NaI 丙 酮 Cl I I H 2 O (6) (CH 3 ) 3 CCl + NaOH6 将下列两组化合物，按照不同要求排列成序。 （1 ）进行 S N 2 反应速率： 1 溴丁烷 2 甲基1 溴丁烷 3 甲基1 溴丁烷 答 1 溴丁烷 3 甲基1 溴丁烷 2 甲基1 溴丁烷 （2 ）进行 S N 1 反应速率： 异丙基溴 叔丁基碘 叔丁基氯 答
32、 叔丁基碘 叔丁基 氯 异丙基溴 7 1 氯丁烷与醋酸钠在醋酸溶 液中反应或与甲醇钠在甲醇溶液中反应，哪一个反应快？为什么？ 8 由 2甲基1溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。 （1 ）异丁烯 （2 ）2甲基2丙醇 （3 ）2甲基2溴丙烷 （4 ）2甲基1,2二溴丙烷 （5 ）2甲基1 溴2丙醇 答 Br NaOH/C 2 H 5 OH (1) (2) + H 2 O H + OH (3) (4) Br +HBr +Br 2 Br Br(5) +HOBr OH Br9 分子式为 C 3 H 7 Br 的 A，与 KOH乙醇溶液共热得 B ，分子式为 C 3 H 6 ，如使 B 与 HBr 作
33、用 则得到 A 的异构体 C，推断 A 和 C 的结构，用反应式表明推断过程。 答 Br A B C Br10某烃 A， 分子式为 C 5 H 10 ， 它与溴水不发生反应， 在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物 B （C 5 H 9 Br ） 。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C （C 5 H 8 ） ，化合物 C 经臭氧化并在锌粉 存在下水解得到戊二醛。写出 A 、B 、C 的 结构式及各步反应式。 答 Br A B C第八章 芳香烃 习 题 1 写出分子式为 C 9 H 12 的单环 芳烃的所有异构体的构造式，并命名之。 答 H 2 C C H 2 CH 3 H 2 C CH
34、 3 H 2 C CH 3 H 2 C CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C 丙 基苯 2-乙 基甲 苯 3-乙基 甲苯 4-乙 基甲 苯H 3 C H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C 连 三 甲 苯 均 三 甲 苯 H 3 C CH 3 CH 3 偏 三 甲苯 CH CH 3 CH 3 异 丙 苯2 写出下列化合物的构造式。 （1 ）对二硝基苯 （2 ）间溴苯乙烯 （3 ）邻羟基苯甲酸 （4 ）1,3,5 三甲苯 （5 ）2,4,6 三硝基甲苯 （6 ）2 硝基对甲苯磺酸 （7 ）三苯甲烷 （8 ）反 二苯基乙烯 （9 ）顺1 苯基2 丁烯 （10） 硝基萘 （11
35、） 萘磺酸 （12 ）邻苯二甲酸酐 答 NO 2 NO 2 (1) (2) (3) Br COOH OHCH 3 CH 3 H 3 C CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 SO 3 H CH 3 NO 2 (4) (5) (6)CHPh 3 H Ph H Ph Ph H H (7) (8) (9)NO 2 SO 3 H O O O (10) (11) (12)3 命名下列化合物。 (1) (2) (3) CH 3 NO 2 SO 3 H NH 2 CH 3 CH 2 CHCHCH 3 Ph CH 3(4) (5) (6) OH Cl CH 3 CH 3 CH 3 NO 2 Br Br答 间
36、硝基甲苯 对氨 基苯磺酸 2-甲基-3-苯基戊烷 2-氯苯酚 1,5- 二甲基萘 2-硝基-3,5- 二溴甲苯 4 完成下列反应。 ? (2) CH(CH 3 ) 2 + Cl 2 高温 (1) CH 3 + Br 2 FeBr 3 ? (3) CH 3 HNO 3 H 2 SO 4 ? (4) + CH 3 CH 2 CH 2 Br AlCl 3? (5) + (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 ? (6) + KMnO 4 H +(7) + CH 3 CH 2 CCl AlCl 3 O ? Zn Hg 浓HCl ? (8) H 2 SO 4 AlCl 3 ? ? (CH 3 ) 2
37、C=CH 2 HF C 2 H 5 Cl K 2 Cr 2 O 7 ?答 (2) CH(CH 3 ) 2 + Cl 2 高温 (1) CH 3 + Br 2 FeBr 3 CH 3 CH 3 Br Br + CCl(CH 3 ) 2(3) CH 3 HNO 3 H 2 SO 4 (4) + CH 3 CH 2 CH 2 Br AlCl 3 CH 3 NO 2(5) + (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 (6) + KMnO 4 H + COCH 3 COOH (7) + CH 3 CH 2 CCl AlCl 3 O Zn Hg 浓HCl COCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH
38、 3(8) H 2 SO 4 AlCl 3 (CH 3 ) 2 C=CH 2 HF C 2 H 5 Cl K 2 Cr 2 O 7 C(CH 3 ) 3 C(CH 3 ) 3 C 2 H 5 C(CH 3 ) 3 HOOC5 将下列化合物进行一次硝化，用箭头表示硝基进入的主要位置。 (2) (3) (1) CH 2 CH 3 OCH 3 NHCOCH 3 (4) OH (6) (7) (5) Cl NO 2 COOH (8) COCH 3答 (2) (3) (1) CH 2 CH 3 OCH 3 NHCOCH 3 (4) OH(6) (7) (5) Cl NO 2 COOH (8) COCH
39、36 由甲苯合成下列化合物。 (2) (3) (1) (4) (6) (5) COOH COOH O 2 N Cl CH 2 Cl Br COOH SO 3 H CH 3 NO 2 Br Br CH 3 COCH 3 Cl答 (2) (3) (1) COOH H 3 C Cl CH 2 Cl Br COOH O 2 N + HNO 3 H 3 C NO 2 KMnO 4 /H + H 3 C KMnO 4 /H + COOH Cl 2 Fe H 3 C Cl 2 Fe CH 2 Cl Br 2 (6) (5) COOH HO 3 S H 3 C COCH 3 Cl H 2 SO 4 H 3 C
40、 KMnO 4 /H + COOH Cl 2 Fe H 3 C + CH 3 COCl AlCl 3 H 3 C COCH 37 分子式为 C 9 H 12 的芳烃 A ， 用高锰酸钾酸性溶液氧化后得到二元酸。 将 A 进行硝化， 得 到两种一硝基产 物。请推断 A 的结构，并写出 各步反应式。 答 C 2 H 5 H 3 C A8 甲、 乙、 丙三种芳烃分子式同为 C 9 H 12 ， 氧化时甲得一元羧酸， 乙得二元羧酸， 丙得三 元羧酸。 但经硝 化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得到一种一硝基化合物。试推测 甲 、 乙 、 丙 的 结 构 。 答 C 2 H 5 H 3 C 甲
41、 乙 丙 CH 3 H 3 C CH 3 9 化合物 A ， 分子式 C 16 H 16 ， 能使溴的四氯化碳及冷稀的高锰酸钾溶液褪色。 在温和条件下催化加氢，A 能与等物质的量的氢加成。用热的高锰酸钾氧化时，A 仅能 生成一种二元酸 C 6 H 4 (CO 2 H) 2 ，其一硝化 取代产物只有一种，试推测 A 的结构。 答 H C C H H 3 C CH 3 H C C H CH 3 H 3 C H C C H CH 3 H 3 C10判断下列化合物或离子哪 些具有芳香性，为什么？ (1) (2) (3) (4) (5) (6)答 (2) (3) (5) 有第十章 醇和酚 习 题 1 用
42、系统命名法 命名下列化 合物。 CH 3 CHCH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CHCHCH 3 CH 2 OH CH 2 CH 3 (1) (2) H 3 C C C H CH 2 CH 2 OH H (3)OH Cl Cl OH NO 2 H 3 C NO 2 OH CH 3 (4) (5) (6)OH H OH H CH 3 OH H H HO (7) CH 3 OH (8) (9) (10)答 （1 ） 5,5-二甲基-2-庚醇 （2 ）3-甲基-2-乙基-1-戊醇 （3 ）顺-3-戊烯-1-醇 （4 ） 2,6-二氯苯酚 （5 ）
43、 2-甲基-3,5-二硝基苯酚 （6 ）4-甲基-1-萘酚 （7 ） 环戊醇 （8）（ 1R,2R ）-2-甲基环己醇 （9 ）顺-4-甲基环己醇 (10) 顺-1,3-环戊 二醇 2 写出下列化合物的构造式或 构型式。 （1 ）叔丁醇 （2 ）2 甲基2 丙烯醇 （3 ）3 戊烯1 醇 （4 ）1 甲基环丙醇 （5 ） （E ）4 庚烯2 醇 （6 ）间甲苯酚 （7 ）5 硝基1 萘酚 （8 ）苦味酸 答 HO C CH 3 CH 3 CH 3 OH OH (1) (2) (3)CH 3 OH H H OH CH 3 (4) (5) (6) OH OH NO 2 (7) (8) OH NO
44、2 NO 2 NO 23 比较下列碳正离子的稳定性。 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3答 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 4 区别下列各组化合物。 （1 ）环己醇和环己烷 （2 ）1,3 丁二烯和 3 丁烯1 醇 （3 ）1 丁醇、2 丁醇和 2 甲基2 丙醇 （4 ）邻甲苯酚和 苄醇 答 （1 ） 环己醇 环己烷 浓硫酸 不分层 分层 （2 ） 1,3 丁二烯 3 丁烯1 醇 Lucas - 加热后有分层 （3 ） 1 丁醇 2 丁醇 2 甲基2 丙醇 Lucas 加热后变浑浊 数分钟浑浊 立刻分层 （4 ） 邻甲苯酚 苄醇 FeCl 3+ - 5 按酸性强弱排列顺序 OH C
45、H 3 OH NO 2 OH NO 2 NO 2 OH Br OH a b c d e答 OH CH 3 OH NO 2 OH NO 2 NO 2 OH Br OH 6 写出反应的主要产物或反应物 (1) (2) CH 3 CH 2 CH 2 OH + Na (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + HI(3) CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 OH H 2 SO 4(4) (5) CH 3 CHCH 3+ SOCl 2 CH 3 CH 2 CH 2 OH P I 2 OH (6) (7) CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 OH OH KMnO 4 H + K
46、2 CrO 7 H 2 SO 4(10) (CH 3 ) 2 C CHCH 3 OH OH HIO 4答 (1) (2) CH 3 CH 2 CH 2 OH + Na (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + HI CH 3 CH 2 CH 2 ONa + H 2 (CH 3 ) 2 CHCH 2 I(3) CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 OH H 2 SO 4 (4) CH 3 CH 2 CH 2 OH P I 2 H 3 C H 2 C C H H C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 I(8) OH 50%HNO 3 ,V 2 O 5 55-60 (9) OH CH
47、3 + Br 2(5) CH 3 CHCH 3+ SOCl 2 OH (6) (7) CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 OH OH KMnO 4 H + K 2 CrO 7 H 2 SO 4 CH 3 CHCH 3 Cl CH 3 CH 2 COOH CH 3 COCH 3(8) OH 50%HNO 3 ,V 2 O 5 55-60 HOOC(CH 2 ) 4 COOH(9) OH CH 3 + Br 2 OH CH 3 Br Br(10) (CH 3 ) 2 C CHCH 3 OH OH HIO 4 CH 3 COCH 3 + CH 3 CHO7 完成下列转化。 (6)
48、C 6 H 5 CHO C 6 H 5 CHCH 3 OH (7) Br CH 2 Br答 （1 ） CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CN + HBr KCN(5) OH O (8) O CH 3 (1) (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CN H 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH (3) (4) CH 3 CH 2 CH 2 OH H 3 C C CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH CH 2
