1、安息香的制备一、 实验目的掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素 B1为催化剂合成安息香的实验方法。二、 实验原理芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成 -羟基酮。由苯甲醛缩合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是剧毒品,采用维生素 B1代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。CHO VB12 CO CHOH三、 实验步骤向 50ml 圆底烧瓶中加入 0.9g(0.0034mol)维生素 B1 、2ml 水及 7ml95乙醇,溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却；另取 2.1ml 10氢氧化钠（冷却过的）,在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应
2、液 pH 为 9-10。量取 5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛 加入上述反应液中,并向烧瓶中加入一粒沸石,装上回流冷凝管,在 7075 空气浴上加热 1.5h 后,冷却至室温即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却 20min 使结晶析出完全 ,抽滤,用 15ml 冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。 干燥后得粗品 2-3g，以每 g 粗品使用 9.5ml 计，用 60乙醇重结晶 ,用少许活性碳脱色，煮沸 15 分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却 30min 使结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约 1-2g,采用熔点仪测定熔点:134136。纯安息香的熔点 137。本实验需 4-7h。四、 注释维生素 B1在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷却。苯甲醛最好用新蒸的,防止其中含有苯甲酸,与氢氧化钠发生反应。加热时控制好温度,不要加热到沸腾。若产物呈现油状物析出,可重新加热使成均相,再缓慢冷却析晶。五、 思考题1. 氢氧化钠在缩合反应中发挥什么作用？理论用量是多少？2. 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的 pH 要保持 9-10？pH 过低有什么不好？
