1、第 3 节 饮食中的有机化合物第 1 课时 乙 醇课标要求1了解乙醇的组成、物理性质和主要应用。2掌握乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。3通过观察思考，培养观察能力、思维能力和实验设计能力。1乙醇(CH 3CH2OH)是一种无色、有特殊香味、密度比水小、易溶于水的液体，是一种优良的有机溶剂。2乙醇常用作燃料，体积分数为 75%的乙醇溶液常用作医疗上的消毒剂。3重要的化学方程式：2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2，CH3CH2OH3O 2 2CO23H 2O， 点 燃 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O。 催 化 剂 乙 醇 的 物 理 性 质 及 分 子
2、 结 构1物理性质乙醇俗称酒精，是酒类的主要成分。它是无色透明、具有特殊香味的液体；密度小于水，20 时密度为 0.789 gcm3 ；熔点为117.3 ，沸点为 78.5 ，易挥发；能与水以任意比例互溶，能溶解多种无机化合物和有机化合物，是优良的有机溶剂。2分子结构分子式 结构式 结构简式 重要原子团 填充模型C2H6O CHHHCHHOH CH3CH2OH 羟基( OH)1下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )A由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分C由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以
3、勾兑各种浓度的酒D由于乙醇容易挥发，所以才有俗语 “酒香不怕巷子深”的说法解析：选 A 乙醇的密度比水小，但可与水以任意比互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰，然后蒸馏。2比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( )A两个碳原子以单键相连B乙基与一个羟基相连就是乙醇分子C乙醇与钠反应而钠与乙烷不反应D分子里都含 6 个相同的氢原子解析：选 D 乙烷和乙醇的结构简式分别为 CH3CH3和 CH3CH2OH，由于官能团OH 的存在，使乙醇的结构和性质与乙烷不相同，乙醇分子中有 3 种氢原子，其中只有羟基上的氢原子与钠反应，乙烷与钠不反应，故选 D 项。乙 醇 的 化 学 性 质 及
4、 用 途1化学性质(1)乙醇燃烧：乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水，反应方程式为 CH3CH2OH3O 22CO23H 2O。 点 燃 (2)与金属钠反应实验操作实验现象开始钠位于试管底部，最终慢慢消失，试管中有气泡产生，放出的气体在空气中安静燃烧，火焰呈淡蓝色。烧杯内壁有水珠产生。向烧杯中加入澄清石灰水后，石灰水无明显现象产生结论乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2(3)乙醇的催化氧化实验操作实验现象 灼烧至黑色的铜丝遇乙醇变为红色，闻到一种刺激性气味实验结论 在加热和铜做催化剂的条件下，乙醇发生了化学反应化学方程式 2CH3CH2OHO 2
5、2CH3CHO2H 2O 催 化 剂 2用途(1)用作燃料。(2)生产酒精饮料。(3)重要的有机溶剂和化工原料。(4)医院里用 75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。1如何证明乙醇的结构简式为 CH3CH2OH 而不是 CH3OCH3?提示：1 mol 乙醇与足量的钠反应可得 0.5 mol H2，说明乙醇分子中有一个 H 原子与其他 H 原子不同，而 CH3OCH3中，6 个 H 原子完全相同，不可能生成 0.5 mol H2。2所有醇都能发生催化氧化反应吗？提示：不是，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇，才能被催化氧化，如CH3CH2OH。乙醇的结构与性质的关系1乙醇的结构特别提醒 乙
6、醇分子中有 CH、C C、CO 、O H 4 种键。官能团为羟基(OH)，且羟基氢最活泼。2乙醇的性质(1)性质与断键部位性质 断键部位与钠反应 催化氧化 燃烧 (2)钠与乙醇、水反应的比较与水反应 与乙醇反应反应方程式2Na2H 2O=2NaOHH 22CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH 2反应实质 水中氢原子被置换 羟基上氢被置换反应的剧烈程度 反应剧烈 反应较缓和羟基氢的活泼性 比乙醇活泼 比水中氢活泼性弱定量计算关系 2H2O2NaH 22CH3CH2OH2NaH 2密度大小关系 (Na) (H2O) (Na) (CH3CH2OH)(3)乙醇催化氧化的实质乙醇分子脱去羟基中
7、的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键。其反应历程如下：2CuO 2 2CuO= = = = = 即：CH 3CH2OHCuO CH3CHOH 2OCu 将上面两式合并得：2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu 1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键的说法正确的是( )A和金属钠反应时断裂B和金属钠反应时断裂C在铜丝催化下和 O2 反应断裂D燃烧时断裂解析：选 A 与金属钠反应时只断裂 生成 CH3CH2ONa，A 选项正确，B 选项错误。催化氧化时断裂生成 CH3CHO，C 选项错误。燃烧时全部价键断裂生成 CO2和H2O，D 选项错
8、误。2某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的反应方程式：_，_。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管 a 中能收集到不同的物质，它们是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。解析：(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu 做催化剂，反应过程中，红色的 Cu 先生成黑色的 CuO，黑色的 CuO 又被还原为红色的 Cu，有关的化学方程式为 2CuO 22CuO，CuO CH 3CH2OH CH3CHO CuH 2O。= = = = = (2)常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反
9、应则需要转化为气体，所以甲中水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流；而生成的乙醛在高温时为气体，所以乙装置是为了提高冷凝乙醛的效果。(3)经过反应后并冷却，a 中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。答案：(1)2CuO 2 2CuO= = = = = CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH 2O (2)加热 冷却 (3) 乙醛、乙醇、水 氮气三级训练节节过关 1以下是一些常用的危险品标志，装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是( )解析：选 D 乙醇是一种优良的燃料。2下列试剂中，能用于检验酒精中是否含有水的是( )ACuSO 45H2O B无水
10、硫酸铜C浓硫酸 D金属钠解析：选 B 因 CuSO4(白色)5H 2O CuSO45H2O(蓝色) 。= = =3.右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的叙述中正确的是( )A其结构简式为 CH3OCH3B其官能团为 OHC能与金属钠反应D能使紫色石蕊溶液变蓝解析：选 C 该比例模型对应的有机物为乙醇，结构简式为 CH3CH2OH，官能团为OH，不能使紫色石蕊溶液变蓝。4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选 A 香
11、叶醇分子中含 CC，故能使溴的四氯化碳溶液、酸性 KMnO4溶液退色，能发生加成反应；含有OH、CH 3，故能发生取代反应。5已知下列转化关系：(1)写出 A 的结构简式： _。(2)含 A 的体积分数为 75%的水溶液可以用做 _。(3)写出反应的化学方程式：_。_。_。(4)反应说明 A 具有 _性。答案：(1)CH 3CH2OH 或 C2H5OH(2)消毒剂(3)CH 2CH2H 2O CH3CH2OH 催 化 剂 2CH 3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 22CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (4)还原1植物及其废弃物可制成乙醇燃料，下列关于乙醇燃料
12、的说法错误的是( )A它是一种可再生能源B乙醇易燃烧，污染小C乙醇只能在实验室内做燃料D粮食作物是制乙醇的重要原料解析：选 C 可以用粮食作物制取乙醇，乙醇是一种可再生能源，可作燃料，也可添加在汽油中作燃料，也是重要化工原料，乙醇燃烧产生 CO2和 H2O，污染小。2下列物质不能用于从碘水中萃取碘的是( )A乙醇 B苯C四氯化碳 D直馏汽油解析：选 A 碘在乙醇、苯、四氯化碳、直馏汽油中的溶解度均比在水中的溶解度大，且苯、四氯化碳、直馏汽油三者与水互不相溶，故它们均可从碘水中萃取碘。而乙醇与水互溶无法从碘水中萃取碘。3下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是( )A1 m
13、ol 乙醇完全燃烧生成 3 mol 水B乙醇可以制饮料C1 mol 乙醇跟足量的 Na 作用得 0.5 mol H2D1 mol 乙醇可生成 1 mol 乙醛解析：选 C 乙醇分子中共有 6 个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊，A 项中所有的氢原子参与反应，B 项无法证明， D 项中有 CH 键参与了反应，只有 C 项表明羟基上的氢原子与另外 5 个不同。4下列说法中正确的是( )A羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式B乙醇是含OH 的化合物C.常温下，1 mol 乙醇可与足量的 Na 反应生成 11.2 L H2D已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为解析：选 B 羟基的化
14、学式是 OH，电子式是 ，氢氧根的化学式是OH ，电子式是 ，A 项错误；1 mol 乙醇与足量的 Na 反应可以生成 0.5 mol H2，在标准状况下是 11.2 L，C 项错误；乙醇发生催化氧化时断裂的化学键应为 ，D项错误。5下列物质，都能与 Na 反应放出 H2，其产生 H2 的速率排列顺序正确的是( )C 2H5OH H 2CO3 溶液 H 2OA BC D解析：选 D H 2CO3溶液中 c(H )大于 H2O 中 c(H )的浓度，故 Na 与 H2CO3溶液反应产生 H2的速率大于 Na 与 H2O 反应产生 H2的速率；又因 CH3CH2OH 羟基氢的活泼性小于 H2O 中
15、羟基氢的活泼性，故 Na 与 C2H5OH 反应产生 H2的速率小于与 H2O 产生 H2的速率；D 项符合题意。6酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的 K2Cr2O7 酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的 Cr3 。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )乙醇沸点低 乙醇密度比水小 乙醇有还原性 乙醇是烃的含氧衍生物A BC D解析：选 C 乙醇沸点低，易挥发，故可以被检测， K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身被还原成 Cr3 。7向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是( )A钠块沉在乙醇液面的下面B钠熔化成小球
16、C钠块在乙醇的液面上游动D向烧杯中滴入几滴酚酞变红色解析：选 A 钠 乙醇 ，故钠沉在乙醇液面的下面；钠的熔点高于乙醇的沸点，故钠不熔化；烧杯中无 OH 产生，故酚酞不变红色。8分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析：选 D 分子式为 C5H12O 且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于 C5H11有 3 种结构，再结合OH 的取代位置可知，符合题意的同分异构体有 8 种。9现有下列物质：CH 3CH3 CH 2CH2 CH 3CH2OH试用物质的序号填写下列空白：(1)能溶于水的是
17、_ 。(2)能发生加成反应的是_ 。(3)能与 Na 反应生成 H2 的是_ 。(4)能使酸性 KMnO4 溶液退色的是_。解析：(1)烃类物质都不溶于水，只有乙醇溶于水。(2)含有碳碳双键和苯环的有机物都可以发生加成反应。(3)烃基中的氢原子都不能与 Na 反应生成 H2。(4)烷烃和苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化。答案：(1) (2) (3) (4)10为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实验：甲：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。乙：设法检验甲收集到的气体。丙：向试管中加入 3 mL 水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。丁：向试管中加入
18、 3 mL 乙醚(CH 3CH2OCH2CH3)，并加入绿豆粒大小的金属钠，发现无明显变化。回答以下问题：(1)乙中检验气体的实验方法是_，得出的结论是_。(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是_。(3)丙的目的是欲证明_；丁的目的是欲证明_ ；根据丙和丁的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程式应为_。解析：乙醇与钠反应产生的气体有两种可能：H 2或 O2，若检验该气体，可收集后靠近明火，若能燃烧或发出爆鸣声，则该气体是氢气，否则是氧气。根据乙醇的结构分析知，选取水和 CH3CH2OCH2CH3做参照物的原因是它们分别含有OH 和 CH3CH2；然后再证明羟基上的氢和钠能反
19、应，乙基上的氢与钠不能反应。答案：(1)将收集到的气体靠近酒精灯火焰点燃 该气体是氢气(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含羟基，乙醚分子中含有乙基(3)羟基氢可和钠发生置换反应乙基上的氢不能和钠发生置换反应2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 21酒精灯的火焰分为三层，由外到内依次为外焰、内焰、焰心，若把一根洁净的铜丝，由外焰逐渐深入到内焰，能观察到的现象是( )A始终是红色B由红色变为黑色C在外焰变为黑色，到内焰变为红色D在外焰是红色，到内焰变为黑色解析：选 C 铜丝在酒精灯的外焰被氧化而变为黑色，渐渐深入到内焰时，由于内焰温度低，一些没有燃烧的乙醇蒸气将氧化铜还原而变
20、为红色。2在常压下和 100 条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为 V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是( )A2V L B2.5V LC3V L D无法计算解析：选 C 1 体积乙醇和乙烯均消耗 3 体积氧气。3按下图装置，持续通入气体 X，可看到 a 处有红色物质生成，b 处变蓝，c 处得到液体，则气体 X 可能是( )AH 2 BCO 和 H2CNH 3 DCH 3CH2OH(蒸气)解析：选 D 四个选项中的气体或蒸气都可还原 CuO，且均有 H2O 产生，故都可满足 a、b 处的现象，但要在 c 处得到液体，只有 D 项符合，CH3CH2OH
21、CuO CH3CHOH 2OCu。 4将质量为 m g 的铜丝燃烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为m g 的是( )A盐酸 B酒精C稀硫酸 D二氧化碳解析：选 B 铜丝燃烧生成黑色 CuO，如遇稀 H2SO4和盐酸，发生反应CuO2H =Cu2 H 2O，使质量减少；遇酒精又生成 Cu 单质，质量不变。5已知维生素 A 的结构简式可写为 ，式中以线表示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但 C、 H 未标出来。关于它的叙述正确的是( )A维生素 A 的分子式为 C20H30OB维生素 A 易溶于水C维生素 A 的分子中有苯环结构并能使酸性高锰酸钾溶液退色D1
22、 mol 维生素 A 在催化剂的作用下最多可与 5 mol H2 发生加成反应解析：选 D A 项，据维生素 A 的结构简式知分子式为 C18H26O，故错；B 项，维生素 A 分子中烃基较大，故不易溶于水； C 项，维生素 A 分子中的环状结构为环烯，不是苯环。6某有机物 6 g 与足量 Na 反应，生成 0.05 mol H2，该有机物可能是( )ACH 3CH2OH BCH 3CHOHCH3CCH 3OH DCH 3OCH2CH3解析：选 B 有机物能与 Na 反应放出 H2，由题意可知该有机物为醇，排除 D。6 g 有机物提供 0.1 mol H，则一元醇的相对分子质量应为 60，故选
23、 B。7一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得 CO、CO 2 和水的总质量为 27.6 g，若其中水的质量为 10.8 g，则 CO 的质量为( )A1.4 g B2.2 gC4.4 g D在 2.2 g 与 4.4 g 之间解析：选 A 运用 C2H5OH 中 C 与 H 原子个数列方程组解答。此题要利用元素的质量守恒。先利用乙醇与水中氢元素质量守恒，由水的质量计算出乙醇的物质的量： 0.2 mol。再由乙醇中碳与 CO、CO 2中所含碳元素守恒，列式计算。10.8 g18 gmol 1 13设 CO 的物质的量为 x，CO 2的物质的量为 y，则：Error!解得Error!则 m(CO
24、)0.05 mol 28 gmol1 1.4 g。 8等物质的量的 CH3CH2OH、 分别与足量的 Na 反应，产生 H2 的物质的量之比为 ( )A111 B211C123 D233解析：选 C OH 与 Na 反应：2OH2Na H 2，故产生 H2的物质的量之比实际为三种醇分子中所含OH 数目之比，即 123。9有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略 )，其实验操作为先按图安装好实验装置，关闭活塞 a、b、c，在铜网的中间部分加热片刻，然后打开活塞 a、b、c，通过控制活塞 a 和 b，而有节奏( 间歇性)地通入气体
25、。在 M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：(1)A 中发生反应的化学方程式为_，B 的作用是_；C 中热水的作用是_。(2)M 处发生反应的化学方程式为 _。(3)从 M 管中可观察到的现象是_，从中可认识到该实验过程中催化剂_( 填“参加”或“不参加”) 化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_。解析：结合题意及装置图可知，A 装置为氧气的简易制备装置，发生的反应为 2H2O22H2OO 2；B 装置内装浓硫酸可知其作用为干燥 O2；C 装置为热水中浸泡= = = = =MnO2 着盛有无水乙醇的圆底烧瓶 D 可知其为使 D 中乙醇变为蒸气进入 M 中参加反应；M 装置中为
26、乙醇的催化氧化。发生反应为 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O(或 催 化 剂 2CuO 2 2CuO，CH 3CH2OHCuO CH3CHOCuH 2O)，受热部分的铜丝 由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象，其中铜为催化剂。催化剂要起作用需要一定的条件，如适宜的温度等。答案：(1)2H 2O2 2H2OO 2 干燥 O2 使 D 中乙醇变为蒸气进入 M 参= = = = =MnO2 加反应(2)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (3)受热部分的铜网由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度10为了测定乙醇的结构式，有人设计了
27、用无水酒精与金属钠反应的实验装置和测定H2 体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。请回答以下问题：(1)测量 H2 体积的正确装置是_( 填写编号) 。(2)装置中 A 部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是_(填写编号)。A防止无水酒精挥发B保证实验装置不漏气C使无水酒精容易流下(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是_。(4)已知无水酒精的密度为 0.789 gcm3 ，移取 2.0 mL 无水酒精，反应完全后 (钠过量)，收集到 390 mL(视为标准状况) 气体。则一个乙醇分子中能被取代出的 H 原子数为_个，由此可确定乙醇
28、的结构式为_。解析：(2)导管将分液漏斗液面上方压强与蒸馏烧瓶内压强保持一致，可以使无水酒精顺利流下。(3)二甲苯不参与反应，但与无水酒精互溶，可以防止钠与空气反应，增大金属钠与无水酒精的接触面积，使之充分反应。(4)由题意知：m(C2H6O)2.0 mL0.789 gcm3 1.578 g，n(C2H6O) ，n(H 2) ，1.578 g46 gmol 1 0.39 L22.4 Lmol 1因为 n(C2H6O)n(H 2) 21，1.578 g46 gmol 1 0.39 L22.4 Lmol 1所以，1 个 C2H6O 分子中，只有一个氢原子与钠反应放出 H2，这说明 C2H6O 分子里的 6 个氢原子中，有 1 个氢原子与其他 5 个氢原子是不同的。答案：(1)B (2)C(3)防止钠与空气反应，增大钠与无水酒精的接触面积，使之充分反应(4)1
