1、高三化学讲座,有机信息型题目,一、有机物的结构和性质,1. 试分析有机物 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应 A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,C,D,则化合物C中的碳原子数是 ,分子式是 .若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式中没有CH3基团.请写出D可能的结构简式.(任意一种,填入上列D方框中),3.(91)有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写为B式.C式是1990
2、年公开报导的第1000万种新化合物.,14,C14H20O,4. 提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。,请观察下列化合物A、H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：,(1写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_ G_ H_。(2属于取代反应的有_。（填数字代号，错答要倒扣分,C6H5-CH=CH2,C6H5-CCH,5. 已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应： CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 CH3CHO+OHC-CH2-CHO+HCHO CH3-CC-CH2 -CCH CH3COOH+HOOC-CH2-COOH+HCOOH （1）化学
3、式为C10H10的某烃，在臭氧作用下发生反应： C10H10 CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO 该烃分子中含有 个双键， 个叁键。 C10H10的结构简式为： （2）有人尝试着合成C10H10的饱和烃。你估计若成功的话，其结构怎样？试用示线式 （不必写出C、H原子，仅用线 条表示分子的空间构型） 画在虚线方框内。,2,2,CH3CC-CH=CH-CC-CH=CH-CH3,6. 中草药秦皮中含有的七叶树内酯 （环上氢原子未标出，每个折点表示一个碳原子），具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别跟浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的溴和NaOH的物质的量分别为：（A）3mol,2m
4、ol (B) 3mol,4mol (C) 2mol,3mol (D) 4mol,4mol,7. 1995年美国教授Lagow报道，他制得了碳的第四种同素异形体链式炔碳： CCCCCCCC ，含300500个碳原子，该物质很活泼，估计它的熔点A比石墨高 B比石墨低 C低于石墨而高于金刚石 D无法确定,8.某烃B的分子式为C1398H1278，它由四种基团组成，,三价,二价,二价,一价,已知，该分子中没有发现苯环连接苯环，也没有发现 炔键连接炔键的情况。试求B分子中含有这四种基团 各几个（试列式求解）。,设：四种基团依次为w、x、y、z， 依据C原子守恒：6w+6x+2y+4z=1398 依据H原
5、子守恒: 3w+4x+9z=1278 依据不饱和度：4w+4x+2y=(1398x2+2-1278)/2=760 依据余价：3w+2x=2y+z 联立求解：w=94 x=33 y=126 z=96,(3)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子,其结构简式是 . (4)(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式是 .,120,(CH3)2CHOH,(CH3)2C=CH2,9.,10. A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N. (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(-CH3).化合物A的结构式是- (2)化合
6、物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上).化合物B的结构式是 .,11.合成分子量在2000-50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域.1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278.,B分子比A分子多了 个这样的结构单元(填写数字).,33,（1）从反应类型来看，反应A属于_反应，反应B属于_反应，全过程属于_反应。,12.（1）类似于卤素X2与苯的同系物的反应，卤代烃亦可以进行此类反应，如1. 3. 5三甲基苯与氟乙烷的反应。它们的反应经历了中间体（）这一步，中间体（）为橙黄色固体，熔点-15，它是
7、由负离子BF4与一个六元环的正离子组成的，正离了中正电荷平均分配在除划号的碳原子外的另五个成环的碳原子上，如上图（）。,（2）中间体()中画号的碳原子的立体构型与下列化合物中画号碳原子接近的是:_,+CH3COCl ,+CHCl3 ,（3）模仿上题,完成下列反应(不必写中间体,不考虑反应条件,但要配平),13.中国科学院长春应用化学研究所许禄等人用他们开发的ESESSOC软件计算出C12H44的同分异构体为910726个，且每增加一个碳原子，其异构体数目增加约3倍。C4H4的同分异构体也有多种。 （1）试写出C4H4 的同分异构体的结构简式(只写两种)（2）在C4H4 中有一种饱和烃，根据这种
8、饱和烃的特点，可以类推出C6H6、C8H8中也有饱和烃，试分别写出它们的结构简式：（3）若C8H8与C6H6含有相同的饱和烃基，则C8H8中还有一个烃基的名称是_，若C8H8中含有现代苯环结构，试写出其与(CH2=CHCN)发生加聚反应的化学反应方程式（可不写反应条件）：,二、有关高分子化合物的结构与合成,CH3,（5）某些具有空腔结构的物质因其可以开发为具有特定催化作用或作为酶模拟物而倍受人们关注，右图为其中的一种结构，试写出其分子式-。 并分析合成该物质的化合物有-和 -。,C28H20O4Br4,HCHO,Br,2. 写出下列物质聚合的产物：,（3）Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它
9、可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中,（4）某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2，符号B）和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号S）按一定配比共聚而得。1）A、B和S三种单体中，碳氢比（C：H）值最小的单体是 。 2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A 和B的物质的量之比是 （用a、b、c表示）。,1，3-丁二烯（写B或写结构简式也可）,2c:(b-a),3. 聚氨酯的主链含有-NHCOO-重复单元的一类新型高分子化合物，
10、其单体是氰酸酯（如O=C=N-R-N=C=O）和多元醇（如HO-R-OH）。其高聚物结构式为：,（1）由上述异氰酸酯和多元醇合成高聚物的反应属于 反应（填“加聚”，“缩聚”） ( )。,（ 2）写出由2，6-甲基 苯二异氰酸酯（如右图） 和1，3-丙二醇为单体 生成高聚物的化学方程式,加聚,三、有关同分异构现象,1. 1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷 环平面的上下，因此有如下两个同分异构体（表示苯基 环用键线表示，C、H均未画出）：,据此，可以判断1. 2. 3. 4. 5-五氯环戊烷（假定五 个C原子也处于同一平面上）的同分异构体数目是 A、4 B、5 C、6 D、7,2.
11、 降冰片烷的立体结构如图（键线式）,（1）写出其分子式 -。 （2）当其发生一氯取代时，取代 位置有-种。 （3）当苯分子中一个C原子被一个N原子代替，得到 另一种稳定的化合物，其分子量为-。,3. 环丙烷的结构简式可以表示为 ，而环己烷的 原子在空间的排列有两种形式：船式 和 椅式 。当环己烷的C原子上连有两个重氢时， 包括重氢在碳环上位置不同和空间异构再内的异构体 数目是 A、6种 B、12种 C、16种 D、18种,C7H12,3,80,*,*,*,*,4. 烯烃分子中存在一种同分异构现象，如 CH3CH=CHCH3就有两种同分异构体：,顺式：,反式：,试分析：分子式为C5H10的烯烃，
12、包括顺反异构再内的 同分异构体的数目共有-种。,6,5. 下列芳香烃中，一氯代物的同分异构体数目最多的是,A、连二苯,B、连三苯,C、蒽,D、菲,6. 已知1，3-丁二烯可简写为 。又知与四个 不同的C原子或原子团相连接的C原子叫做不对称C 原子，通常用*表示，如右图所示据报道，最近有人第一次人工 合成了一种具有抗癌作用的化合物 Depudecin，这种物质是从真菌中 分离出来的，其结构简式如下：,（1）写出该化合物的 化学式-。 （2）请用*标出不对称 碳原子。 （3）若每一个不对称C 原子都可以出现两个异构体的话，这种分子将会有-种同分异构体。,C11H16O4,26=64,*,*,*,*
13、,*,*,7. 右图所示的分子中，若其中 的H原子被一个-Cl和一个-NO2 同时取代时，可形成的同分异 构体的数目有-种。,2,8. 有人曾提出苯除具有的结构 以外，还可能具有空间立体结 构，如图中的式和式。 （1）若以 式为主，其一元取 代物分子中，2，4，6位置上的 H原子性质相同，3，5位置上的 H原子性质相同，请写出2，4，6-三氯硝基苯的结构 简式。 （2）若以 式为主，则生成四氯苯时，其可能的同 分异构体有-种。,6,NO2,Cl,Cl,Cl,*,*,*,*,9. 金刚烷的空间结构如右图所示： 其分子式为-。该分子中 共有-个六元环。其二氯代物 共有-种同分异构体。,C10H16
14、,4,3,10. 篮烷的结构如右图所示： （1）其分子式为-。 （2）该分子中存在-个 六元环。存在-个五元环。（3）其一氯代物共有-种 同分异构体,C12H14,3,2,4,C10H16,4,4,2,*,*,*,*,11.,12. 已知Co(NH3)63+的主体结构如右图。其中小圆圈表示氨分子，且各相邻的氨分子之间的距离相等。Co3+以位于八面体中心的黑点表示。若其中2个氨分子被Cl-取代，所形成的Co(NH3)4Cl2 +及4个氨分子被Cl-取代，所形成的Co(NH3)2Cl4-的同分异构体的种数分别为 (A). 4种和6种 (B). 2种和4种 (C). 都是3种 ( D). 都是2种,
15、13. 烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化成, 但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子 上没有CH键，则不容易被氧化得到,现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化 为 的异构体有7种，其中的3种是：,请写出其他四种的结构简式：,四、有机合成,1. 化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现：-卤代酮在碱性催化剂存在的情况下，起分子重排反应生成羧酸，例如：,根据上述反应，通过合适的步骤，可以实现下列转化：,写出A的分子式-， 试写出上述转化的具体过程。,C9H7BrO,B,A,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应、 和 属于取代反应.化合物的结构简式是
16、:B 、 C .反应所用试剂和条件是 .,2. 从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):,3. 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):,请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).,4. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失
17、水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件A是 _. (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是 _,名称是_. (3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它.此反应的化学方程式是 _.,甲苯,光照,（1）心舒宁的分子式为 。（2）中间体（I）的结构简式是 。 （3）反应中属于加成反应的是 （填反应代号）。 （4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。,5. （98）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。(说明：反应流程图见下页),C23H39NO4,、,利用这些反应，按以
18、下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。,6. 请认真阅读下列3个反应：,7. 在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH,反应中生成的无机物的化学式是 ， 反应中生成的无机物的化学式是 ，反应的化学方程式是 ；菲那西汀水解的化学方程式是 。,8药物菲那西汀的一种合成路线如下：,H2CO3,Na2SO3 H2O,
