1、1学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线山东轻工业学院 11/12 学年第 2 学期有机化学 I期末考试试卷（A 卷） （本试卷共 10 页）一、按要求答题（本题满分 55 分）（一）命名或写构造式（每小题 1 分，共 10 分）1、 2、3、 4、5、 6、丙烯腈O7、THF 8、NBS9、蚁酸 10、巴豆醛题号 一 二 三 总分得分得分阅卷人CH3 OHOH（二）单项选择题（每小题 1 分，共 5 分）1、下列化合物中，酸性最强的是（ ）A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸2、下列化合物碱性最强的是（ ）A 乙胺 B 苯胺 C 乙酰胺 D 氢氧化四甲铵3、下列哪种方法可除去苯中少量的噻吩
2、（ ）A 用浓 H2SO4 洗 B 用盐酸洗 C 用 NaOH 溶液洗 D 用水洗4、下列正碳离子最不稳定的为（ ）CH33H3 CH3C3+ + +CH332CH3CH2+ABCD5、下列箭头所指官能团 IR 谱中波数数值最小者是（ ）CH3OHABCH32C HCH2=C-=OH3D CH32C=OH3（三）对所给出的结构式标记构型（每小题 1 分，共 4 分）1 2 CH32BrClH323 HFCH3CI43 CH33 ClBrHF（四）写出优势构象（每小题 2 分，共 4 分）1、正丁烷（用纽曼投影式和锯架式表示）2、-D- 吡喃葡萄糖（用椅式构象式表示）3学院、系 专业班级 学号
3、姓名 密封线（五）用化学方法鉴别（每小题 3 分，共 15 分）1、1-丁醇、 2-丁醇、2-甲基-2- 丙醇2、呋喃、吡咯、吡啶3、乙酰乙酸乙酯、2-己酮、3-己醇4、氯乙烯、烯丙基氯、苄基氯5、糠醛、糠酸、糠醇（六）用机理解释下列反应。 （任选一个题，共 5 分）CH2OH+12、写出乙醛羟醛缩合反应机理。选择的题号为 得分 （七）根据已知信息推出有机物构造式（第 3 题必做，1、2 题任选。1 或 2 题 4 分，3 题 8 分；共 12 分）1、A、B 两种化合物的分子式均为 C3H6Cl2，分别测得它们的 1HNMR 谱的数据为：A： （ 2H） 五 重 峰 2.2ppm， （ 4H
4、） 三 重 峰 3.7ppm。B： （ 6H） 单 峰 2.4ppm。试推测 A、B 的结构。2、某芳香族化合物分子组成写为 ，试根据下列反应确定其构造。CH3NO2 NaO2C6H4 KMnO4Fe+HCl HCl H O2CuNCl COCOO3、某卤代烃（A）的分子式为 C6H11Br，用 NaOH 乙醇溶液处理得（B）C 6H10，（B）与溴反应的生成物再用 KOH-乙醇处理得（C ） ， （C）可与丙烯醛进行双烯合成反应生成（(D) ，将（C）臭氧化再还原水解可得丁二醛 OHCCH2CH2CHO 和乙二醛 OHC-CHO 氧化产物，试推出（A） （B） （C） （D）的构造式。选择的
5、题号为 得分 选择的题号为 得分 二、完成反应（每题 1 分，本题满分 30 分）（注意：请将答案直接写在括弧里） ( )HBr+1OCHO( ) NaOH2CH32CH23+HBr ( )3 ( )CH32CH+H2Og2+/H2SO44得分阅卷人C6H4NO2C35学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线CHO( )Br25HO( )CH32CH33OH2SO46( )CrO3CH32CH22CH27( )HIO8OH 9CH32CH2COHOSOCl2 ( )+10PdBaSO4/ - - H2Cl ( )1( )CONH2P2O512CH3+NBS 13( )KMnO414NO22 NH
6、4S15 + ( )CH2OHCl216 P( )+N(CH3)2O-317 + ( )CH2lBrKCN2H5O18LiAlH4( )O(1)(2)=O19CH32CH3O+ ( )NH2O2NO220( )CH3OCH22Ni212OZn-HgCl ( )+CH3CH2CONH2 NaOBr23 H -7学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线( )HCO, HClZnl224( )N2Cl OH+ NaOH25 P=8 26C H(1)B2H6(2)O,- 27CH=2NaO2 + CH3ICH32SO410 C 28CH32CH=2Cl2 29 CH=2(1)B2H6()O,-30R三、
7、有机合成题（注意：任选三题。每题 5 分，本题满分 15 分）用指定原料合成产品（无机试剂任选）1、苯为原料合成 2-氟-1,3,5-三溴苯2、苯、乙烯为原料合成 2-苯基-2-丁醇3、丙二酸二乙酯、乙烯为原料合成 1,4-环己烷二甲酸得分阅卷人4、乙酰乙酸乙酯、丙烯为原料合成 2,4-己二酮5、丁二烯、乙烯为原料合成环己烷甲酸山东 轻工 业学 院12/13 学年第 1 学期 有机化学期末考试试卷（A 卷） （本试卷共 9 页）一、按要求答题（本题满分 65 分）（一）命名（每小题 1 分，共 5 分）1、 2、3、 4、题号 一 二 三 总分得分得分阅卷人ClCHC=H2 O9学院、系 专业
8、班级 学号 姓名 密封线5、 （二）是非题（每小题 1 分，共 15 分）1、苯酚酸性比苯甲酸强。 （ ）2、甲胺碱性比氨强。 （ ）3、糠醛不是芳香醛（ ）4、S N1 反应是一步完成的协同反应。 （ ）5、异丙胺是仲胺。 （ ）6、某有机物在红外波谱的 2140cm-1 处有弱吸收，这预示着该化合物含有羧基。7、TMS 是“四甲基甲烷 ”的英文代号。 （ ）8、二苯甲醇是邻二醇类化合物。 （ ）9、互变异构是立体异构。 （ ）10、核磁共振谱是分子吸收电磁波引起分子振动跃迁产生的。 （ ）11、SOCl 2 的名称是 “氯化砜” 。 （ ）12、葡萄糖是还原糖，果糖是非还原糖。 （ ）13
9、、含苯环的化合物有芳香性，不含苯环就没有芳香性。 （ ）14、苯甲醚比苯难发生亲电取代反应。 （ ）15、(R)- 乳酸与(S)-乳酸是一对对映体。 （ ）（三）对所给出的结构式标记构型（每小题 1 分，共 4 分）NCOH3HFC431 2ClH3 CH3IHO 3ClBrHF COH（四）写出优势构象（每个 2 分，共 6 分）1、CH 3CH2CH3（用纽曼投影式和锯架式表示）2、1- 甲基-4-叔丁基环己烷（用椅式构象式表示）（五）稳定性判断（每小题 1 分，共 4 分）1 21 2CH2=CH2+CH3+1 2CH32 FCH22 1 41 23（六）用化学方法鉴别（每小题 3 分，
10、共 15 分）1、 乙二醇 乙二胺 乙醇2、 糠醛 苯胺 吡啶3、 2,4-戊二酮 2-戊酮 3-戊酮 CH3=CH2OH C3H2C2H2O (CH3)-OH411学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线5Cl Cl CH2l（七）用机理解释下列反应。 （任选一个题，共 6 分）1OH+OHOHH+O2选择的题号为 得分 （八）根据已知信息推出有机物构造式（第 3 题必做，1 或 2 小题 4 分，3 小题 6 分；共 10 分）1、化合物 A(C8H10) 和化合物 B(C4H6Cl4)的 1HNMR 谱的数据分别为：A：（3H）t 1.2ppm， （2H）q 2.6ppm, （5H）s 7
11、.1ppm 。B：（ 4H）d 3.9ppm, （2H）t 4.6ppm。试推测 A、B 的构造。2、某光学活性化合物 A(C6H10)，经硝酸银的氨溶液处理生成白色沉淀，经还原得化合物 B(C6H14)，B 无光活性。试推测 A、B 的构造并写出 A 的费舍尔投影式。3、分子式为 C7H12 的三个异构体 A、B、C 均能使 Br2/CCl4 溶液褪色。A 与 HBr加成的产物再用 KOH/C2H5OH 处理得 B，用 KMnO4/ H+处理 A 放出 CO2，同时生成环己酮。B 与 Br2/CCl4 溶液反应的产物再用 KOH/C2H5OH 处理得 D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用
12、KMnO4/ H+氧化 D 可生成 CH3COCOOH 及HOOCCH2CH2COOH。C 与 Br2/CCl4 溶液反应的产物再用 KOH/C2H5OH 处理得 D的异构体 E，E 与银氨溶液作用有沉淀生成；E 还可与 HgSO4/H2SO4 溶液反应得含氧化合物 F(C7H12O)；E 用 KMnO4/ H+处理有环戊基甲酸生成。试推测 AF 的构造。 选择的题号为 3 得分 选择的题号为 得分 二、有机化学反应。 （本题满分 20 分）（一）写出下列反应按机理分类的反应名称（每小题 1 分，共 5 分）1 CH2=2 +HBrCH32BrCH33 +Cl2CH32Cl2CH32Cl 3+
13、 NaOHCH32OH4Br2Fe Br5CH3O +HCNCH3CNO得分阅卷人13学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线（二）写出下列反应名称（每小题 1 分，共 5 分） 1NH2aNO2/HClN2Cl2CH3OCH3=CHOCH3O +2CH2OCH2O3 HClH3CO42HCOCH3O +HCONaNa5CONH2aOHNH2Br（三）判断下列反应有无错误，并改正。 （每小题 1 分，共 10 分）NO21NO2aHSNH2NH2 2 OHOCH3+3OHC2 CH3+3 +BrCH2=CHBr NaCEtNC2H=CN 4CH32CHOCH3=CHO5CH23NBSCH22Br
14、6BrHC325EtONaH7+PhPhBr2 PhPhBrH8+COHCOHCOH COH 9Cl2ClCH3CH3HCH310三、有机合成题（注意：任选三题。每题 5 分，本题满分 15 分）用指定原料合成产品（无机试剂任选）1CH2=2 CH2=CH=2 3O2OEt CH23O2CH CH2=CH3 CH32CH22CHO3CH2=2 CH3CH32CH22CH2O4 C3得分阅卷人15学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线齐鲁工业大学 12/13 学年第 2 学期有机化学 I期末考试试卷（开卷：A 卷） 应化 12-1.2.3 （本试卷共 10 页）一、按要求答题（本题满分 55 分
15、）1、用 5 个关键词对教材 P532“重氮盐的性质及应用”做出总结概括（共 5 分）2、写出六种有芳香性但属于不同大类的有机物（中性分子或离子皆可） （3 分）123456题号 一 二 三 总分得分得分阅卷人3、已知：在酸催化下，苯与正丙醇反应的主产物是异丙苯，请您写出反应中间体的构造式，并回答机理名称。 （2 分）中间体构造： 机理名称： 4、写出 1-甲基-4-叔丁基环己烷和 1,3-环己二醇的优势构象。 （3 分）5、有三种化合物，它们是“硝基苯、苯胺和苯酚” 。 （6 分）（1）请用化学方法鉴别这三种有机物。 （用表格法或流程图表达鉴别过程）（2）若将三者混合组成的体系进行分离，给出
16、用化学方法分离的方案。（用流程图表示过程）6、已知： CH=2H+CH3从机理上考虑，反应中有一步亚甲基迁移（扩环重排） ，请您写出该反应机理。 （3 分）7、实验测得，下列反应的消旋化速率恰好是取代反应速率的 2 倍，这一事实说明什么问题，请您小结一下。 （2 分）*I - C6H13IH3 C6H133*I(S)-2(R)-2-I17学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线8、已知：烯烃氢化热（1mol 烯烃催化加氢放出的能量）数值如下表烯烃氢化热H (KJ/mol)（绝对值）顺-2-丁烯 1201-丁烯 127请您用电子效应解释它们的稳定性（谁更稳定，为什么？） （3 分）9、为什么羟基乙
17、酸的酸性比乙酸强，而 4-羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱？请用电子效应做出解释？（3 分）10、假定一个化合物的分子式为（C 3H6O） 。 （5 分）（1）写出这个分子式的所有可能的构造（2）如果化合物的 IR 吸收在 1715cm-1 处，将得出什么结论？ （3）如果化合物在 2.1 处同时有一个单 1HNMR 吸收峰，则该化合物的构造是什么？ 11、写出(R)- 甘油醛的费舍尔投影式或点楔线式或纽曼投影式。 （3 分）12、视图化学题（4 分）下列立体结构中哪些是一样的？abdc13、用反应式匹配反应名称（注明必要的反应条件） ，并总结规律。（每小题 2 分，共 10 分。 ）（1）乙炔水合
18、反应： 小结“炔烃与水反应规律”：19学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线（2）2- 丁烯与溴分子的亲电加成反应： 小结“当考虑 2-丁烯的顺反异构时，反应规律”：（3）乙烯的硼氢化氧化水解反应： 小结“烯烃硼氢化氧化水解反应规律”：（4）氢氧化三甲基乙基铵的受热分解反应： 小结“季铵盐受热分解反应规律”：（5）异戊二烯与丙烯醛的双烯合成反应： 小结“双烯体和亲双烯体上皆有基团时反应规律“： CH2=C312314 3二、由产品分析原料（任选五道题，每题 4 分，本题满分 20 分）O121NCH3CH3HOC32 CH2C2H=C2O“格氏试剂”的构造 醛（或酮）的构造 得分阅卷人21学院
19、、系 专业班级 学号 姓名 密封线3BrBrBr“重氮盐”的构造 反应试剂 CH32CH2C2H34 3OOEAEM选择 EAA 还是 EM 构造式 含卤有机物的构造式 5CH2 CH3两种有机物的构造分别为 6 CH2=CHO羰基化合物的构造 三、按题目要求完成合成（本题满分 25 分）1、用两种方法完成下列有机合成（任选两道题，每题 10 分，共 20 分。 ）OH1 -方法一：方法二：2 -CH3 CH2OH方法一：方法二： -CH32CH22Br CH32COH3方法一：方法二：2、请您以甲苯为原料利用磺酸基的占位、定位、脱磺基功能实现某个由原料到产品的有机合成。 （用反应式表示） 。 （5 分）得分阅卷人
