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类型芳香烃84789.doc

  • 上传人:tkhy51908
  • 文档编号:7909014
  • 上传时间:2019-05-29
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    芳香烃84789.doc
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    1、北 京 四 中 芳香烃撰 稿:林丽娟 审 稿:顾振海 责 编:顾振海 教学重点 1、苯和苯的同系物的结构特点。2、苯和苯的同系物的化学性质,比较苯和苯的同系物化学性质的相似点和不同点。教学难点苯的同系物的结构和化学性质。知识点讲解1、苯的结构特点苯的化学式是 C6H6,为平面形分子,分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都处在同一平面内。苯的 6 个碳原子构成一个正六边形,碳碳键长完全相等,而且介于碳碳单键和双键之间。可见,存在于苯分子内的是一种特殊的共价键,而不是单键和双键交替的形式,苯的结构比烯烃的结构稳定。2、苯的化学性质苯的性质比烯烃稳定,不与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应。苯可以在空气中

    2、燃烧,在一定条件下苯可以发生取代反应和加成反应。(1)苯在空气中燃烧由于苯分子中含碳的质量分数较高(苯和乙炔含碳的质量分数相同),在空气中燃烧不完全,产生浓厚的黑烟。(2)苯与溴的取代反应反应原理 反应所需的催化剂 FeBr3,通常用铁粉和液溴直接反应制得: 2Fe+3Br22FeBr 3 制取溴苯的实验方案如图所示,把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段长导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成 )。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入 AgNO3 溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧

    3、瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。(3)苯与硝酸的取代反应反应原理 反应用浓硫酸作催化剂。由于苯是易挥发的液体,反应温度不能过高,通常用 50-60的水浴进行加热。制取硝基苯的实验方案先将 15mL 浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入 2mL 浓硫酸,并及时摇匀和冷却。向冷却后的混酸中逐滴加入 1mL 苯,充分振荡,混和均匀。将大试管放在 50 一 60的水浴中加热约10min。实验装置如图所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。粗

    4、产品依次用蒸馏水和 5NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。(4)苯与氢气催化加成生成环己烷 3、苯的同系物的化学性质苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,组成上具有相同的通式 CnH2n-6(n6)。苯的同系物在结构上与苯相似,因此性质上也有与苯相似的地方。(1)甲苯与浓硝酸的取代反应在 30时,甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生反应,生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代产物。 或 甲苯和混酸在一定条件下,还能发生反应生成三硝基甲苯: 三

    5、硝基甲苯(TNT) (2)苯的同系物的氧化反应与苯不同的是,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,这是苯环上的烷基被 KMnO4 酸性溶液氧化的结果。(3)苯的同系物分子中,苯环和烷基之间的相互影响比较苯和苯的同系物的化学性质,我们可以发现:苯的同系物的苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。如与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生一元取代反应时,苯的同系物的反应温度较苯的反应温度低;而且苯的同系物能发生三元取代(即同时有三个氢原子被硝基取代),而苯只能发生一元取代。苯环上的烷基比链烃中的烷基活泼苯环上的烷基能够被 KMnO4 酸性溶液氧化,从而使 KMnO4 酸性溶液褪色,而在链烃中的烷基在常温下

    6、是稳定的,不与 KMnO4 酸性溶液反应的。可见,苯的同系物分子中,苯环和烷基之间存在着相互影响,从而使各自的性质都变得比较活泼。 芳香烃练习题 1、芳香烃是指( )A、分子组成符合 CnH2n-6(n6 )的化合物B、分子中含有苯环的化合物C、分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物D、苯、甲苯、二甲苯2、下列关于苯的说法中正确的是( )A、苯分子中含有双键,苯的性质跟烯烃相同B、苯分子是环状结构,其性质与环烷烃相似C、苯的化学式是 C6H6,它属于不饱和链烃D、苯分子为平面正六边形结构。苯环上的碳碳键的键长都相同3、下列物质中,难溶于水且密度比水小的是( )A、四氯化碳 B、苯 C、溴苯 D、

    7、硝基苯4、下列各组物质中,最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( )A、丙烯和环己烷 B、乙烯和 2-甲基丙烯 C、乙炔和苯 D、1- 丁炔和 2-丁烯5、纯硝基苯是( )A、淡黄色有苦杏仁气味,比水重的油状液体B、淡黄色有苦杏仁气味,能溶于水的液体C、无色有苦杏仁气味,比水轻的液体D、无色有苦杏仁气味,比水重的油状液体6、在苯的同系物中加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释是( )A、苯的同系物分子中碳原子数比苯多B、苯环受侧链影响,易被氧化C、侧链受苯环影响,易被氧化D、由于侧链与苯环的相互影响,使侧链和苯环均被氧化7、只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶

    8、液区别开来,该试剂可以是( )A、高锰酸钾酸性溶液 B、溴化钾溶液 C、溴水 D、硝酸银溶液8、下列化合物分别跟溴和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物 C8H9Br 有三种同分异构体的是( )9、有六种烃:甲烷 乙炔 苯 环己烷 甲苯 乙烯,分别取一定量的这些烃完全燃烧后,生成 M mol 二氧化碳和 N mol 水。(1)当 M=N 时,烃为_ ;(2)当 M=2N 时,烃为_ ;(3)当 2M=N 时,烃为_ 。10、(2005 上海高考)某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。 (1)写出 A 中反应的化

    9、学方程式_。(2)观察到 A 中的现象是_。(3)实验结束时,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 中,充分振荡,目的是_,写出有关的化学方程式_。(4)C 中盛放 CCl4 的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 加入_,现象是_。 芳香烃练习题答案 1、答案:C2、答案:D3、答案:B4、答案:AC解析:丙烯和环己烷的最简式都是 CH2,乙炔和苯的最简式都是 CH。5、答案:D6、答案:C7、答案:C解析:甲苯可以将 Br2 从溴水中萃取出来,而且甲苯的密度小于水,

    10、因此萃取后在水层上面的甲苯曾变为橙红色;己烯能使溴水褪色;CCl 4 可以将 Br2 从溴水中萃取出来,而且 CCl4 的密度大于水,因此萃取后在水层下面的 CCl4 层变为橙红色;将碘化钾溶液加入溴水中,发生反应:2KI+Br2=I2+2KBr,溶液变棕黄色。8、答案:AC解析:如下图所示,A 中,溴原子可以取代乙基的邻位、间位和对位上的氢,得到 3 种同分异构体;B 中,两个甲基的邻位和对位是一样的,一溴代物的同分异构体有 2 种;C 中,溴原子取代两个甲基中间的氢原子、两个甲基的邻位和间位,可以得到 3 种同分异构体;D 中,溴原子取代甲基的邻位,得到 1 种同分异构体。本题选 AC。 9、答案:(1) (2) (3)解析:(1)M=N 时,分子中碳氢原子个数比为 1:2;(2)M=2N 时,分子中碳氢原子个数比为 1:1;(3)2M=N 时,分子中碳氢个数比为 1:4,所有烃中,只有甲烷符合这个情况。10、答案:(1)C 6H6+Br2 C6H5Br + HBr;(2)反应液微沸,有红棕色气体充满 A 容器;(3)除去溶于溴苯中的溴;Br 2+2NaOHNaBr+NaBrO+H 2O 或 3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO 3+3H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液,溶液变红色(或其他合理答案)

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