《医用有机化学》课后习题答案.doc

1、1医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第 1 章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第 2 章 链 烃 习 题1 用 IUPAC 法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3- 己烯 （4）3-甲基-4-乙基 -3-己烯（5）4-甲基-3- 丙基-1-己烯 （6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5- 乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物 2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：CH3CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH31412 13 2114 命名下列

2、多烯烃，指出分子中的 共轭部分。解：（1） 2乙基1，3丁二烯（3） 3亚甲基环戊烯（4） 2.4.6辛三烯（5） 5甲基1.3环己二烯sp sp2sp3 sp2sp2sp sp2CH3CH=CH2sp21 23CH3CH2CH 4CH3CH=CH-OHCH3CH2OCH3sp3sp3 sp3sp32（6） 4甲基2.4辛二烯8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）（2） （1）（ 4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）dbca （2）dc ba (3)dcba (4) dc ba12 下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反

3、异构体。解：（1）无 （2）有C=CCH3H HC2H5 C=CCH3H HC2H5（3）有 C=CH C=CHBrCl C4H9 BrClC4H9（4）有CH3C=CBr ClH CH3C=CBr ClH（6）有 C=CC2H5CH3 C2H5CHCH3CH3 C=CC2H5CH3 C2H5CHCH3CH314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH 2=CHCH=CH2 （2）（3） （4）CH 3CH2CH=CHCH2CH3（5）15 完成下列反应式解：（1）CH3CH3C CH2CH3CH3CH2C CHCH2CH33（3）CH 3CH2C(Br)2CHBr

4、2（5） CH3CH2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH 3CH2CH2CH=CH2 （2）（3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1庚炔 1.3己二烯 庚烷（3）丙烷 丙炔 丙烯解：（1）（3）Ag(NH3)2NO3 Br2(Cl4) 24 解：（1） CH3CHC CH （2）CH 2C CHCH 225 解：ACH 3CH2CH=CHCH2CH3 BCH 3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3CH3 CH3CH3CH3CHCBr2CHBr2CH2Br C CH CH2CH3 BrBrBrCH3(1)CH2 C C

5、H CH2CH3CHC CHCH3(2) H2Ni CH3CHCH2CH3CH3CH3CHC CHCH3 + Ag(NH3)2NO3 CH3CH CAgCH3CH3CH2C CHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH3 CH3CH34CCH 3CH2C CCH2CH3 DCH 3CH=CHCH=CHCH3E. CH3CH2COOH26 解：CH 3CH2C CCH2CH3第 3 章 环 烃习 题1 命名下列化合物： 解： （1）2-甲基-5- 环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3- 乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环2.2.2辛烷（6）1，6-二甲基螺3.4 辛烷5

6、写出下列反应的产物：解：(5)CH3CH2CH(Cl)CH36 写出下列芳香烃的名称：解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4- 异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯 9 根据 Hckel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hckel 规则： 电子数为4n+2。 （1）有（n=0） ；（ 2）无；（3）有（n=1） ；（4）无；（5）无；（6）有（n=2） ；（7）有（n=1） ；（8）无；10 用化学方法区别下列化合物解：11 解：513 解：14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2） 甲苯苯 溴苯硝基苯第 4 章 对映异构习 题2 用 R/S 构型标记法标出下列各化

7、合物的绝对构型：解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸 （8） （2S，3R）-2-羟基-3- 氯丁酸4 请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有 1 个手性碳原子）（3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）6 写出下列化合物的 Fischer 投影式:解： (1) (2)(3) (4)CH2ClHC2H5CH3HOHCl HC2H5HCH3CH=CH2 COHHNH2CH2OH8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误； (5) 错误9 解：C2H5 C2H5HCH=CH2 COHHBr

8、 Br HBrC2H5C2H5A B C6第 5 章 卤代烃习题1 在卤代烷的亲核取代反应中，S Nl 反应与 SN2 反应各有哪些特点？解：S N1 机理的特点可总结为：反应是分步进行的； 单分子反应，一级反应；有碳正离子中间体，可能发生分子重排；产物部分外消旋化。SN2 反应的特点可总结如下： 反应不分步连续完成； 双分子反应，二级反应；构型完全转化。4 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3- 溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3- 三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）CH3Br KOH

9、- CH3（3）BrCH3KOH- KMnO4/H+CH3 CH3OCOH8 写出 1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解： （1） CH3CH2CH2CH2OH （2） CH3CH2CH=CH2 （4） CH3CH2CH2CH2CN （5） CH3CH2CH2CH2ONO2 10 比较下列化合物的进行 SN1 反应的速率大小。解：（1）;（2）;（3）11 比较下列各组化合物在 KOH 醇溶液中脱 HBr 的相对反应速率。解：（1） CH3CH2CCH3CH3| Br|CH3CH2CHCH3Br| CH3CH2CH2Br 12 写出下列卤代烷进行 -消除反应的可能产物，并指出主要产物。解：（

10、1） CH3C=CHCH2CH3|CH3和 CH3CHCH=CHCH3|CH3 7（主产物）（2） CH3C=CH2CH3|CH3|CH3和 CH3CHC=CHCH3|CH3|CH3（主产物）（3） CH3CHCH=CH3|CH3 |C6H5 和 CH3C=CHCHCH3|CH3|C6H5（主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃， （1）、（2）生成 Saytzeff 烯烃；（3）生成共轭烯烃。13 指出下列反应是否正确，并简述理由。（1） CH2CHCH2CH3|Br KOH- CH2CH=CHCH3解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即： CH=CHCH2CH315

11、 解： Br2 KOH KMnO4/H+Br COHCOH（A）（B） （C）第 6 章 醇和酚习题1 命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2- 己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2- 醇 （4）2-苯基-2-丙醇3 完成下列反应：解：(1) OH(CH3)2C-H(CH3)2 H+(CH3)2C=C(H3)2(2)OHCH3 H+CH3(4) OHCH3KMnO4/H+CH3O5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2- 丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3- 二甲基-1-丁醇；8（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1） 3-甲基-2- 丁醇

12、2，3-二甲基-2-丁醇 3，3- 二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应（2） 1，3-丙二醇 1，2- 丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2 沉淀 绛蓝色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解： 环己六醇 1，2-环己二醇 环己醇 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。9 命名或写出结构式:解： （2）2-烯丙基苯酚 （4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10 按酸性大小排列下列化合物：解： （2）碳酸 对硝基苯酚 苯酚 对甲基苯酚 苄醇11 用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：

13、 OH CH2OH ClFeCl3 （- ） (紫色 ) （-） （-）AgNO3(醇) （ -） （-） AgClNa （-） H212 写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：解： HNO3 NaOHBr2/H2O OHCH3OHCH3 NO2 OHCH3O2N+ONaCH3OHCH3 BrBr Br|14 将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：解：（3）（4） （1）（2）（5）第 7 章 醚和环氧化合物习 题1 命名下列化合物：9解: (1) 乙基异丁基醚 (3)丙氧基环戊烷2 写出下列化合物的结构式：解：4 完成下列反应式：解：6 用化学方法鉴别下列各组化合物：解： （1）丁烷加浓硫酸不溶

14、解；乙醚溶解于浓硫酸8 解: OA CH2CH2CH3 B-OHCCH3CH2CH2IOCH2CH2CH3HI -OH+CH3CH2CH2I-OH+BrH2O -OHBr BrBrCH3CH2CH2I+AgNO3 AgI+CH3CH2CH2ON第 8 章 醛、酮、醌习题1 用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3- 甲基 -1-苯基-2-丁酮（6）1，3-二苯基丙酮4 试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别：10（1）还原反应（3）亲核加成反应（4）亲核加成反应（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应）（6）氧化反应（苯乙酮不反应）5 完成下列

15、反应写出主要产物：解：6 下列化合物中，哪些化合物既可与 HCN 加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与 HCN 加成，又能起碘仿反应。7 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解：11 解：A B CH3 COCH3CH2 CH3CH2COH CH3CH2CH2CH3C D CH3 COCHCH2 CH 12 解：A CH3CH2CH2CH2CH2CHO B COCH2CH2CH2CH3CH3C COCH2CH2CH3CH3CH2 D OH13 解：A HO COCH3CH2 B HO CCH3CH2 OHC HO CH2CH2CH3 D CH3O CH2CH2CH3

16、14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：11解：2- AgNH32+AgAgNaOHI2 1第 9 章 羧酸及其衍生物习题1 命名下列化合物解：（1） 2-甲基丙酸 （2） 顺-3- 苯基丙烯酸（6）反-1，2 环己基二甲酸 （7）1，1- 环丙基二甲酸3 完成下列反应：解： 2. 3. (CH3)3CCH2CH2OH4. （CH 3)3CCH2COOH +CH3OH 5. 10.HOCH(CH3)CH2CH2COO- 5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。解：1. 乙二酸丙二酸乙酸苯酚2-三氟乙酸-二溴乙酸-溴乙酸乙酸6 按指定性质由小到大排列成序。解：1. 乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯乙酰胺3

17、丙酰氯丙酸酐丙酸 （解释：丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行）7 用化学方法鉴别下列化合物：CHCHO( )2COH2C2H3312解：4. 9 解： 该化合物结构为 CH3CH2COOCH2CH2CH3（A）CH 3CH2COOH （B ）CH 3CH2CH2OH11 解：（A）CH 3CH2COOH （B ）HCOOCH 2CH3 （C ）CH 3COOCH3第 10 章 羟基酸和酮酸习题1 命名或写出下列化合物的结构式：解：（1）CH 3COCH2COOH（4）CH 3COCH2COOCH2CH3（5）草酰丙酸 （6） -羟基戊酸（7）草酰乙酸乙酯2 写出下列各反应

18、的主要产物:解：2.C6H5COCH3+CO2；C 6H5COONa+CH3COONa3. ； ；OCOHCHO2+CHOO4. CH3COCOOH + CO23 用化学方法鉴别下列各组化合物。解：4 按要求排出下列各组化合物的次序。解： (2).BAC5 下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。解：1 和 4 不能形成稳定的烯醇型。2 和 3 存在酮型和烯醇型互变平衡：1.1.C32OOPBr3CH32COBrBrNaHCO3C22(-)FeCl3(-)I2 /NaOH(-)1.2.CH3O(COH3)2CH3C(OH3)23. 2 O13第 11 章 胺习

19、 题1 写出下列化合物的结构或名称：解：（1） （4） 邻甲基 - N- 乙基苯胺 （5）N - 乙基甲酰胺NCH3CH3（7）对氨基偶氮苯2 比较下列化合物的碱性强弱。解：（1）对甲基苯胺 苯胺 间硝基苯胺（2）乙胺 脲 乙酰胺 丙二酰脲3 写出下列反应的主要产物。解：（1） （2） （3） NNO NCH3O NOOK-+（4） （低温：前者；室温：后者）H3C NNClH3COH（7） （8）NNH25 解：结构式为： CH3NO2CH3NO2HCH3NH2NaO2HClCH3N2Cl OHCH3CH3N2Cl+OH CH3 N= OH第 13 章 杂环化合物习 题1 命名下列化合物14

20、解：（1）2-噻吩乙醇 (2) 4-羟基嘧啶3 试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。解：吡咯 吡啶N 原子杂化状态 sp2（等性） sp2（不等性）N 上几个 p 电子参与共轭成环2 1结构N 上有无未用电子对 无 一对 sp2 电子酸碱性 弱酸 弱碱性状 取代活性（与苯相比） 活性强 活性弱5 碱性：（1）DACB6 写出下列各反应的主要产物的结构和名称（8） NCOH第 14 章 油脂和磷脂习题4 室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近

21、，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。5 油脂中的脂肪酸结构上有何特点？解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪酸多为1218 个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。第 15 章 糖 类习题1 试解释下列名词解： 糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。 例如 -D 葡萄糖和 -D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。 仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。

22、例如 D-葡萄糖和 D-甘露糖互为15C2 差向异构体。 糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。 能被弱氧化剂（Tollens、Fehling、Benedict 试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。3 写出 D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物解： （4） 3C6H5NH2CH=NH-C6H5C=NH-C6H5HHOOHHOHHCH2OH HOCHOHHOOHHOHHCH2OHHOCOHHHOOHHOHHCH2OHBr2/H2OHOCOHHHOHHHHCOHHNO3H HHOHHOOHHOHHCH2OHH2 NaBH45 用简便化学方法鉴别下列各组化合物解：第 17 章 氨基酸和肽习题7 将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在 pH=6 时进行电泳，哪些氨基酸留在原点？哪些向正极泳动？哪些向负极泳动？解：留在原点：甘氨酸； 向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸； 向负极泳动：组氨酸8 解： (A) (B)(C) (D)(E)HOCHC2CH2COHNH2 HOCHC2CH2COHOHHOCHC2CH2COHO CH2CHOCH2COHCH2CHCH2COH