1、1一、 羧酸的性质（以乙酸为例）乙酸的物理性质气 味 强烈刺激性气味色 态 常温下为无色液体溶解性 与水、酒精以任意比互溶熔 点 熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。 （冰醋酸由此得名）乙酸分子组成与结构分子式： 结构式： 结构简式：乙酸化学性质1.酸的通性：A、使紫色石蕊试液变色：CH3COOH CH3COO- +H+B、与活泼金属反应：2CH3COOH + Fe = (CH3COO)2Fe+H2C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2OD、与碱反应：CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE、与盐反应：2CH3COOH + Na2
2、CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2证明乙酸是弱酸的方法：1.配制一定浓度的乙酸测定 PH 值。2.在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。4.测定乙酸钠溶液的 pH 值。二、 羧酸的反应（以乙酸为例）CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。注意：无机含氧酸也可发生酯化反应（如 H2SO4、HNO3 、H3PO4 等）C2H5OH + HNO3C2H5ONO2 + H2O科学探究：利用下图所示仪器和药品，设计一个
3、简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。CH3COOHABCDE FGHIJNaHCO3溶液 苯酚钠溶液Na2CO32碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酯的实验室制备1. 试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积2.浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇4.饱和 Na2CO3 溶液有什么作用？ 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。5. 为什么导管不插入饱和 N
4、a2CO3 溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸三、 几种重要的羧酸1、甲酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质 醛基 羧基2、乙二酸俗称草酸+ 2H2O CCOCH2CH2OOOHOOHCCOH2CH2O3四、 酯的水解酯+水 酸+ 醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 由于乙酸乙酯沸点比
5、乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓 H2SO4 作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。小结 1：几种衍生物之间的关系小结 2：酯化反应与酯水解反应的比较酯 化 水 解反应关系 CH3COOH+C2H5OH 酯化水解CH3COOC2H5+H2O催 化 剂 浓 硫 酸 稀 H2SO4 或 NaOH催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH 的转化率NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热反应类型 酯化反应 取代反应水解反应取代反应4【知识归纳 3】醇、酚、
6、羧酸中羟基的比较代表物 结构简式羟基氢的活泼性酸性 与钠反应 与 NaOH 的反应 与 Na2CO3的反应乙醇 苯酚 乙酸 考点一：对羧酸的综合考查1. 酸的化学通性例：1。下列有机物中，不能跟金属钠反应是 AA.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸2.下列物质中，与 NaOH 溶液、Na 2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 DA.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH2. 酯化反应例：1.若乙酸分子中的氧都是 18O，乙醇分子中的氧都是 16O，二者在浓H2SO4 作用下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O 的物质有( C )A 1 种 B
7、2 种 C 3 种 D 4 种生成物中水的相对分子质量为 20 。2.酯化反应属于（ D ）A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应考点二：对酯的考查1. 水解反应条件的判断例:.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图：5下列对该化合物叙述正确的是 （ D ）A 属于芳香烃 B 属于卤代烃C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应2. 为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是（ c ）A加热 B增加酯的浓度C加氢氧化钠溶液并加热 D加稀硫酸并加热2. 水解反应产物的判断例:1分子式为
8、C 3H8O的醇与C 4H8O2的羧酸浓H 2SO4存在时共热生成的酯有BA3种 B4种 C5种 D6种2.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为 C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( B )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH3. 一环酯化合物，结构简式如下：C-OHOHHO-CH2O试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与 FeCl3 溶液发生变色反应？ 3. 根据性质判
9、断酯的结构例：1.现有分子式为 C3H6O2 的四种有机物 A、B、C、D ，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH 溶液 银氨溶液 新制 Cu(OH)2 金属钠A 中和反应 溶解 产生氢气6B 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 D 水解反应 则 A、B、C 、 D 的结构简式分别为：CH3CH2COOH CH3CH(OH)CHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH32.某一有机物 A 可发生下列变化: w.w.w.k.s.5.u.c.o.m已知 C 为羧酸，且 C、E 不发生银镜反应，则 A 的可能结构有cw.w.w.
10、Kccb.CCCs.5.u.c.o.mA.4 种 B.3 种C.2 种 D.1 种4. 根据水解反应进行的计算例：1.1mol 有机物 CH3COO COOH 与足量 NaOH 溶液充分反应，消耗 NaOH 的物质的量为（B ）A5mol B4mol C 3mol D2mol2.某有机物结构简式为： ，则用 Na、NaOH、NaHCO 3 与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗 Na、NaOH 、 NaHCO3 的物质的量之比为BA332 B321C1 11 D3223具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了 102g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是DAC 2H
11、5OH BC 6H5CH2OHC D7巩固练习1利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是A利尿酸的衍生物利尿酸甲酯的分子式是 C14H14O4Cl2B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过 10 个C1 mol 利尿酸能与 7 mol H2 发生加成反应D利尿酸能与 FeCl3 溶液发生显色反应2可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A与 B 与 C与 D与3拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是A属于芳香烃 B属于卤代烃C在酸性条件下不水
12、解 D在一定条件下可以发生加成反应4某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物 X 可能是A乙酸丙酯 B甲酸乙酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯5四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。A 的结构简式如右图所示：（1）A 的分子式是 。（2）有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。请与出 B 的结构简式：。（3）请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式：OHOHCOOHOHHOHOCOOCH2ClClCH3CH2CC OCH2COOHO8。（4）有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。
13、C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 12 发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出 C 与溴水反应的化学方程式：。6光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分 A 经光照固化转变为 B。A B（1）请写出 A 中含有的官能团 （填两种） 。（2）A 经光照固化转变为 B，发生了 反应（填反应类型） 。（3）写出 A 与 NaOH 溶液反应的化学方程式：。（4）写出 B 在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式 。7 300 多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并
14、由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质（填代号） 。A醇 B酚 C油脂 D羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为：。（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为 ，其苯环只与OH 和COOR 两类取代基直接相连的同分异构体有 种。（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：HOCOOHHOHO9。8芳香化合物 A、B 互为同分异构体，B 的结构简式是 。A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、
15、产物性质及相互关系如图所示。（1）写出 E 的结构简式 。（2）A 有 2 种可能的结构，写出相应的结构简式。（3）F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。（4）写出 F 在浓 H2SO4 作用下在 170发生反应的化学方程式：，实验现象是 ，反应类型是 。（5）写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方程式，实验现象是 ，反应类型是 。（6）在 B、C 、D、F、G、I 化合物中，互为同系物的是 。1、A 2、A 3、D 4、AB 5、 (1)C14H30O9（2）(3)AO2、 Cu 催化剂 氧化剂 H2O2，酸催化C7H6O3 只能得到两种一溴取代物NaOH 溶液，H 2O、H +BNaOH 溶液，H 2O、H +C D E F G H I甲酸 CH3COOOH过氧乙酸CH3COO COOCH 2CH310(4) 6、 （1）酯基、羰基、碳碳双键、苯基任答两种 （2）加成或（4） 1864CHO7、24 （8 分） （1）B （2）没食子酸丙酯（根据名称写结构简式） （3）C 11H14O3 12 （4）HO COOCH2 CH3+NaOH NaO COONa+ CH3CH2OH + H2O8、6
