1、1第 1 章 绪 论1（1）根据原子的电负性判断下列键中的极性强弱a. CH b. NH c. OH d. ClH（2） F2，HF，BrCl，CCl 4，CHCl 3，CH 3OH，分子中哪些具有极性键，哪些极性是分子？ 2（1）用杂化轨道理论预测下列化合物的形状：CH4, CH3OH, BeCl2, BF3,H2S, SiH4, (CH3)3N（2）用杂化轨道理论解释系列 CH 键长不同的原因：CH3CH2H, 0.1091nm； CH2 = CHH, 0.1070nm；CH CH, 0.1056nm；23 下列化合物中各属哪一化合物，并写出所含官能团的名称。（1）HC CH, （2）CH
2、 3CH2NH2 （3）OH（4） CH3Cl （5） CH3CH2OH （6） CH32CH3O（7） （8） （9） COHCH3OClCH3NO2 4 烟酰胺是一种维生素，它可以抗癞皮病。它的元素分析为：碳 59.10%, 氢 4.92%,氮 22.91%,氧 13.07%,分子量 1205，写出其分子式。3第 2 章 饱和烃2.1 烷烃1用系统命名法命名下列各化合物：（1） （2） CH32CH2CH3 3CH3 CH322CH2CH22CH33233（3） （4） CH33CH3CH325 HC2H5CH3 CH3CH3C25（5） （6）CH32CH(3)CH(2CH3)C(H3)
3、2写出下列化合物的结构式，并对违反系统命名法命名原则者予以改正。4（1） 2,3-二甲基-2-乙基丁烷（2） 3 甲基 11 烷（3） 4-乙基-5,5 -二甲基-辛烷（4）分子量为 100，同时含有 1，2，4 碳原子烷烃3不查表，将下列化合物按沸点由高到底排列。(1) 辛烷 (2) 己烷 (3) 2,2,3,3-四甲基丁烷(4) 3-甲基庚烷 (5) 2,3-二甲基戊烷 (6) 2-甲基己烷4判断在下列条件下甲烷氯化反应能否进行：（1）甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合。（3）将氯气用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。（
4、4）将甲烷先用光照射后，然后迅速在黑暗中与氯气混合。（5）将甲烷用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与氯气混5合。5指出下列自由基的稳定次序大小：(1) (CH3)2CHCH2CH2 (2) 323HC)(3) (4) 3(CHC 2)6. 用纽曼投影式写出 2,3-二甲基丁烷绕 C2-C3键轴旋转的四种典型构象，并比较其稳定性的大小。2.2 环烷烃1命名下列化合物（1） （2） CH3HCH3 CH3H（3） （4） CH36（5） （6） HCH3HCH3 CH32CH2CH33（7） （8） -Br -Cl2. 写出顺-1-甲基-4- 叔丁基环己烷的两个椅式构象，并比较其稳定性大小。3.
5、写出反-1-甲基-4- 乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。4完成下列反应式：（1） CH3Br2Cl4（2） HI（3） H2Ni0C7（4） Cl2hv5某烃 A 的分子式为 C4H8，常温下能与溴作用，但不能与酸性 KMnO4 溶液作用，1mol A 与 1mol HI 作用生成化合物B， B 也可由 A 的同分异构体 C 与 HI 作用得到。化合物 C 能使溴水褪色，也能使 KMnO4 溶液褪色。试写出 A，B，C 可能结构式。6. 某化学式 C7H14 的饱和烃，分子中含一个甲基，写出该化合物的所有构造式并命名。第 3 章 不饱和烃3.1 烯 烃1. 用系统命名法命名（如有几何异构，
6、则分别标出构型）或写出结构式。（1） （2） CH3HC23 CH33CH3238（3） （4）CCH22CH3(3)2CH323（5） （6） (z)-2-己烯CH2CH32322（7）(E)-3-甲基-4- 异丙基-3-庚烯2. 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式。(1) H2/Ni (2) Cl2 (3) HBr (4) HBr/H2O2 (5) H2O/H+ (6) O3 , 然后 Zn-H2O (7) KMnO4/H+ (8) H2SO4 (9) Cl2/光照3下列碳正离子的稳定性大小正确的是（ ）9a. b. HC25)( 33HCc. d . 2 2A. abcd B. c
7、badC. dcab D. cdab4. 下列化合物既是顺式，又是 E 型的是（ ） ，既是反式，又是 z 型的是( )A. B. CCH332 CH3 CCH3Br CH3IC. D. ClHlH CH3H3C2E. CCH3 CH235.下列化合物与 HBr 加成的相对速度的顺序是（ ）a. (CH3)2C=CHCH3 b. CH3CH=CHCH3 c. CH3CH2CH=CH2 d. CH3CH2CH=CHClA. abcd B. bacd C. dcba D. cbad6. 某烃分子量为 96，能与102mol H2 加成，与酸性高锰酸钾反应得 2mol 乙酸和 1mol 丙二酸，试推
8、出该烃的结构式。7. 两种烯烃互为同分异构体，分子式为 C5H10,与 HBr 加成后得同一种溴代烷,写出这两种的烯烃结构式。8. 现有 A、 B、C、D 四种烯烃,经过臭氧氧化还原水解后分别得到下列化合物:A 得： HCO CH32-CH3O B 得： 3 32OC 得： CH3 -CH3O D 得：O CH3OHCO CH3-2C-H3 试写出 A、B、C 、D 结构式。113.2 炔烃和二烯烃1完成下列反应（1） （ ） ( )CH3CHNa( ) （2） CH2CH23 HBr（3）CH2CH2CHBr2（4） CH2CHC2 CHO（5） H2PdBaSO4HCl CH3CH23l1
9、2CH3CHNaH2 CH3Br（6） CH3CHCHH2OHgSO42（7） CH2CH2KMnO4/H+（8） CH3 HBr（9）OOO（10） （11）O3Zn/H2O（12） CH3=CH2Ag/O22. 命名下列化合物13（1） （2） CH33CH2CH33（3） （4） CCH223HC32 CH3H2CCH3C33用化学方法区别下列各组化合物。a) 乙烯基乙炔，1,3-丁二烯， 2-甲基丁烷b) 乙烷， 乙烯，丁炔 c) 甲基环丙烷， 丙烯， 3-戊烯-1-炔， 正戊烷4. 用丙炔及必要的无机试剂合成下列化合物。14（1） CH33BrBr（2） CH3BrCHBr（3） C
10、H3C3O（4） CH33lBr（5） CH32Clll5. 化合物 A 和 B 分子式都为 C5H8，两者都能使溴的 CCl4 溶液褪色。 A 与硝酸跟氨溶液作用生成的沉淀，A 经酸性高锰酸钾氧化得 CO2 和 CH3CH(CH3)COOH。B 不与硝酸银氨溶液作用，B 经氯化得丙二酸及 CO2 。试推测 A、B 的结构。156某烯烃分子式为 C15H24 ,经催化氢化后得 2,6,10三甲基十二烷。该烯烃经溴氧化还原水解后分别得 HCHO, ， ， ， CH3OCH3CH3C2H2COO HC2CH2COO试推出该烯烃的结构式。第 4 章 芳香烃1命名下列化合物。（1） （2） ClCH3
11、ClNO2 SO3HNO2CH3（3） （4） COH16（5） （6）COH CH32 CHO（7） （8）C6H5=CH 65 CH2=-CH=22完成下列各式：（1） CH3CH32Cl（2）CH2CH33 Cl2hv（3） CH3CH33KMnO4/H+17（4） CH22CH2lOAlC33. 下列各组化合物硝化反应的活性顺序为：(1) a. 均三甲苯 b. 对二甲苯 c. 间二甲苯 d. 甲苯A . abcd B. acdb C. acbd D.dcba (2) a. 苯 b. 苯酚 c. 氯苯 d. 苯甲醛 e. 苯磺酸A. abcde B. bacde C. bcade D.
12、cbaed (3) a. 乙酰苯胺 b. 苯胺 c. 苯 d. 苯乙酮 A . abcd B. dcab C. bacd D. bcad4. 下列化合物硝化反应比苯慢，且硝化产物是邻、对位的是（ ）A. B. CH(3)2 COHC. D. COCH3 Cl5下列化合物具有芳香性的是（ ）18（1）A. B. C. D. （2）A. B. C. D. 6. 用化学方法区分下列化合物：， ， ， 和 CH3 CH7. 以苯或甲苯为有机原料合成下列各化合物（1）4-硝基-2-氯甲苯（2）5-硝基-2-氯苯磺酸（3） CH3NO2Br（4） CH2 NO2198有一化合物 A，分子式为 C8H10，
13、在铁的作用下与 1mol 溴作用，只生成一种产物 B。 B 在光照下与 1mol 氯作用，生成两种产物 C 和 D，试推断 A,B,C,D 的结构。第 5 章 卤代烃1命名下列化合物（1） （2） CH3CHCH3l33 CH3CHCH3l（3） （4）CCH3 CH2Br CH3CH2CH23F2520（5） （6）CH2Br CH(3)2ClBr2完成下列反应式（1）BrNaOH（2） CH3CH33lNaOHHBr2ONaC H+/2O（3） CHBr2l AgNO3（4） ClHCH2BrMg, O H+/2O（5） 21CH32CHC2HBr KOHKMnO4/H+3. 用化学方法区
14、别下列化合物。（1） 烯丙基氯， 1-氯丁烷， 4-氯-1-丁烯（2）对氯甲苯， 氯苄， -氯乙苯4由指定的原料合成下列化合物（无机试剂任选）1） 苯和乙烯合成 CH22Cll222） Br OH3） CH3CH3OCH32CH2l4）由 1-溴丁烷合成 2,2-二溴丁烷5下列化合物与 AgNO3 的醇溶液反应速度快慢顺序为：（1） a. b. BrCHCH3 CH3CH23Brc. d. C32C22Br 3Br=2（ ）A. abcd B. bcda C. cdab D. dbca23（2）a. b. CH32CHCH3l CH32CHCH2Clc d. ClH2C2HCH3CH3CH2C
15、H2l（ ）A. dcba B. bdca C. acdb D. dcab（3） a. b. Br CH2Brc. d. （ CH22Br CH23Br）A. bcda B. cbda C. dbca D. abcd6下列异构体中，能进行 SN2 反应，而无 E2 消除反应的是（ ）A. B. CH2BrCH3 CH22BrCH324C. D. CH3 CHBr3 CH22CH2Br7. 下列化合物按 SN1 反应，活性大小顺序正确的是（ ）a.苄基氯 b.对氯苄基氯 c.对甲基苄基氯 d.对硝基苄基氯A. abcd B. cbad C. cabd D. cadb8. 下列化合物按 SN2 反
16、应排列大小顺序正确的是（ ）a. 2,2-二甲基-1-溴丙烷 b. 2-甲基-1-溴丁烷c. 1-溴戊烷 d. 3-甲基-1-溴丁烷A. cdba B. abdc C. abcd D. dbac9. 化合物 A(C7H12)与溴反应，生成 B(C7H12Br2), B 在 KOH-乙醇溶液中加热，生成 C(C7H10), C 可与 进行CHHCCCOO ODiels-Alder 反应生成 D ， C 经 O3 氧化及还原水解得到 E(OHCCH2CH2CHO)和 F( )，试写出A,B,C,D 的结构式。CH3COCH25第 6 章 旋光异构1.命名下列化合物或写出结构式。（1） （2） HO
17、HC(3)2C2 HNH2C22OCO（3） （4）CH3C6H52522l C2H5OBrHC3（5） （6 ）BrHCH3 HC3C25 CH2OlOHHC（7）(S)-2-甲基-1- 苯基丁烷（8） （2S,3R）-2,3-二氯丁酸26（9）meso-3,4-己二醇（10） L-2,3-二溴丁酸2选择一个正确的答案填入下列括号内。（1）一个有旋光性的有机物，该化合物的分子中一定（ ） A. 含手性碳原子 B. 存在对称因素|C. 不存在对称因素 D. 有环状结构（2） 3-氯戊二酸是（ ）A. 非光学活性物质 B. 具有几何异构的物质C. 内消旋体 D. 光学活性物质（3） 具有（ ）个
18、构型异构体。HOCH COHA. 4 B. 8 C. 3 D. 2（4） 和 的关系是（ ）HOHC25C HHOC25CO27A. 互为异构体 B. 互为非异构体C. 同一化合物 D. 互为构象异构体（5）外消旋体是指（ ）A.分子中有手性碳原子的对称分子 B.一对对映体的混合物C.分子内旋光性相互抵销的物质 D.一对对映体的等量混合物（6）下列化合物中有旋光性的是（ ）A. B. COHlHClOH CH2OlOHHClH2OC. D. CH33H CC2H53H33. 写出 3-甲基戊烷进行 1-氯代的可能产物，并指出哪些位对映体，哪些互为非对映体，哪些不是手性分子？4 具有旋光性的脂肪
19、醇 A，其分子式为 C6H10O，A 经催化氢化得到无旋光性的 B，B 得分子式为 1，试 A,B 写出的可能结构式。285. 为什么 水解的产物有旋光性，而 水解HCl2H5的主产物无旋光性？6化合物 A 得分子式为 C14H12，A 能使溴的四氯化碳溶液褪色， A 经臭氧氧化后还原水解只生成一种化合物 B，其分子式为 C7H6O， B 能使 Tollen 试剂作用，A 与溴反应得到的是内消旋化合物 C， C 的分子式为 C14H12Br2，试写出的构型式及相关的反应。7. 举例说明构造、构型、构象。第 7 章 醇、 酚、醚 HCl2H5H3291命名后写出结构式（1） （2） CH3CH2(CH3)2OHCCH2CH3OBr（3） （4） CH32CHCH2OO CH3O（5） （6） OHCH3CH3CHCH2O（7） （8）OHOH30CH32CHCH3O33（9） 2,3-二甲基-2,3- 丁二醇（10） 1-苯基-2-丙醇（11）间溴苯酚（12）二苯甲醇2完成下列反应（1） CH32CH2OPBr3（2）CH22OHSOCl2（3） CH3H2OH2SO4（4）
