1、第二节芳香烃,阅读思考,自主检测,任务一、阅读教材第37页到第38页,思考回答下列问题,自主学习“苯的结构与化学性质”。1.哪些事实说明苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同?提示苯的分子组成为C6H6,从其分子组成上看具有很大的不饱和性,应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。,阅读思考,自主检测,2.苯分子的空间构型有何特点?常常用什么符号表示苯分子?提示大量的研究表明,苯为平面形分子,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,碳碳键长完全相等,而且介于碳碳单键和碳碳
2、双键之间。常用3.苯的化学性质有何特点?在一定条件下,能发生哪些类型的反应?提示苯的结构比较稳定,但在一定条件下,如在催化剂作用下,苯可以发生取代和加成反应。,阅读思考,自主检测,任务二、阅读教材第38页到第39页,思考回答下列问题,自主学习“苯的同系物”。苯的同系物结构上有何特点?与苯相比,化学性质有何特点?提示苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯的同系物可以被高锰酸钾酸性溶液氧化;发生取代反应时,邻、对位氢原子变得活泼。任务三、阅读教材第39页,思考回答下列问题,自主学习“芳香烃的来源及其应用”。1.芳香烃有哪些重要来源?提示煤是芳香烃的主要来源,石油的催化重整也可以得到芳香烃。
3、2.芳香烃有哪些主要应用?提示一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,阅读思考,自主检测,1.苯的结构简式可用 来表示,下列关于苯的叙述中不正确的是()A.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃B.乙烷和苯都可以发生取代反应C.乙烯和苯都可以与氢气发生加成反应D.苯分子中6个碳碳键完全相同,是平面正六边形分子答案:A2.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能在空气中燃烧产生较多黑烟C.都能使KMnO4酸性溶液褪色D.都能与液溴或浓硝酸发生取代反应答案:C,阅读思考,自主检测,3.下列物质属于芳香烃,但不是
4、苯的同系物的是()A.B.C.D.答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,探究问题1.常见的烃中,能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些?提示烯烃、炔烃。2.常见的烃中,能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些?提示烯烃、炔烃、某些苯的同系物。3.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗?提示不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的单质溴。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4.以甲苯为例,分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响?提示甲基的引入,使苯环上的氢原子活性增强,苯发生硝化反应的产物为一取代物,甲苯发生硝化反应时生成的是三硝基甲苯。5.以甲苯为例,分析哪些化学反应或
5、事实说明苯环对甲基产生了影响?提示甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯环取代,由于苯环的影响,使甲基的性质比甲烷活泼,容易被氧化。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,知识点拨一、苯1.苯的分子结构,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.物理性质,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.化学性质,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,二、苯的同系物1.组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(本书不特别说明此通式均指苯的同系物。),重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.苯的同系物的化学性
6、质(1)取代反应。甲苯硝化反应的化学方程式为,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2)氧化反应。甲苯、二甲苯等某些苯的同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为(3)加成反应。甲苯与氢气反应的化学方程式为,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向一烃的检验【例题1】 有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是,生成的有机物名称是,反应的化学方程式为,此反应属于反应。(2)不能与溴水、KMnO4酸性溶液反应的是。(3)能与溴水和KMn
7、O4酸性溶液反应的是。(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析:己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能与溴水反应,又能与KMnO4酸性溶液反应的只有己烯;均不反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯;苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案:(1)苯溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨1.烃的检验,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,特别提醒应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别注意条件(如溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反
8、应的影响。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.有机物的结构对化学性质的影响(以甲苯为例)(1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2)反应条件不同,反应产物不同。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验1下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是()A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和1-己烯D.己烷和苯解析:若要区别两种物质,它们与KMnO4酸性溶液或溴水混合必有不同现象或一个有现象一个没有明显现象。A项能用KMnO4酸性溶液鉴别,不能用溴水鉴别;B项能用溴水鉴别,不能用高锰酸钾酸性溶液鉴别;D项既不能用溴水鉴别,也不能用KMn
9、O4酸性溶液鉴别。答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向二芳香烃的性质【例题2】 下列说法中,正确的是()A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6,且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之
10、间的影响所致。答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨苯与苯的同系物的对比,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,特别提醒(1)苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化,被氧化的是侧链,说明苯环上的烷基比烷烃活泼,这是因为苯环对烷基影响的结果。(2)可用KMnO4酸性溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物。(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时,是在催化剂条件下发生的取代反应,而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时,如果是在催化剂(FeBr3)条件下,则是苯环上的氢原子被溴原子取代;如果是在光照条件下,则
11、是甲基上的氢原子被取代。(4)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如 ,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验2对于苯乙烯( )的下列叙述:使KMnO4酸性溶液褪色;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸发生取代反应;是苯的同系物。其中正确的是()A.B.C.D.解析:苯环上可发生取代反应,故的说法正确;碳碳双键可被KMnO4酸性溶液氧化,也可能发生加聚反应,故的说法正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,故的说法不正确而的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物,错。答案
12、:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,1.下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是()A.苯由碳、氢两种元素组成B.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C.苯能发生加成反应D.苯能够在氧气中燃烧解析:苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能与溴发生加成反应而使溴水褪色,这是苯与烯烃的明显区别。答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯解析:甲苯与氯气
13、光照主要取代CH3上的氢原子,D选项错误。答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3. 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得分子的结构如图,对该分子的叙述不正确的是()A.分子式为C25H20B.此物质是苯的同系物C.此物质属于芳香烃D.该分子中含有不饱和键解析:该分子中含有苯环,属于芳香烃,但不是苯的同系物,因含有的苯环数为4,而不是1。苯基中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的不饱和键。答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是()A.该有机物不能发生加成反应,但
14、能发生取代反应B.该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体解析:A项,苯环可发生加成反应;B项,苯的某些同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色,能萃取Br2而使溴水褪色;C项,因含甲基,故所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物。答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,5. (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式:。(2)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,性质类似
15、烷烃,但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式:。(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯(填“稳定”或“不稳定”)。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)。A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色B.苯能与H2发生加成反应C.溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,反之,吸热越多反应物的状态越稳定。(4)苯分子不具有典型的烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实;若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,而不是只有一种结构。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(3)稳定(4)AD(5)介于单键和双键之间的独特的键,
