1、第 6 章 对映异构习题1. 说明下列各名词的意义： (1)旋光体 (2)比旋光度 (3)对应异构体 (4)非对应异构体 (5)外消旋体 (6)内消旋体2.下列化合物中有无手性 C（用*表示手性 C） (1) (1) BrCH2CHDCH2Cl (2)COHCHClCOH(3) OHBr(4)3. 写出分子式为 C3H6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。4. (1)丙烷氯化已分离出二氯化合物 C3H6Cl2 的四种构造异构体，写出它们的构造式。(2)从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从
2、 A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和 D 各给出三个，试推出 A，B 的结构。 (3)通过另一合成方法得到的有旋光性的化合物 C，那么 C 的构造式是什么？D的构造式是怎样的？ (4)有旋光的 C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个 E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？5.指出下列构型式是 R 或 S。 6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内 消旋体，以 R，S 标定它们的构型。(2)CH3CHBrCH3OHCH3(3)C6H5CH(CH)CH(CH3)C6H5(4)CH3CHOHCH3OHCH37. 写出下列化合物的费歇尔投影式。
3、 (1) CH3C2H5OH (2)(4)(3) H3CC2H5Cl HHClBrHH3CClC3H CH3HOHCH3Cl8. 画出下列化合物的构型。(1)(2)(4)(3)CHClBrF(R和和)CH3CH2CHCHCl CH2CHCH3OH (R和和)(R和和)C2H5CHCHBr CH3Br (2R,3S和和)9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： （1） (R)-2-丁醇 （2） 2-氯-(4S)-4- 溴-(E)-2-戊烯（3） 内消旋-3，4- 二硝基己烷 10.（1）指出下列化合物的构型是 R 还是 S 构型 CH3ClCH2CH3H（2） 在下列各构型中哪些是与上述化合
4、物的构型相同?那些是它的对映体? CH2CH3ClCH3H(a) (b) HCH2CH3ClH3C(c) (d)HHCH3ClHH3C ClH3CHC3HH (e) (f)H3CHClHCH3 CH3HHClH3C11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。(1) CH3HClC2H5HCl (2) CH3HOHCH3HC6H512. 画出下列化合物可能有的立体异构体的构型. (1)(2) COHHOCOHH3C CH(CH3)213. 下列各对化合物哪些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物。 (2) BrHCH3CH3HC
5、l ClHCH3CH3HBr和(3) 和CH3HBrCH3Cl BrHCH3CH3ClH14. 下列化合物的构型式中哪些是相同的?哪些是对映体? 哪些是内消旋体? 15. 用 KMnO4 与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为 32的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的熔点为 19的邻二醇。 CH3CHCHCH3+KMnO4+H2O(O)CH3CHCHCH3OHOH两个邻二醇都是无旋光性的，将熔点为 19的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。 （1）试推测熔点为 19的及熔点为 32的邻二醇各是什么构型。（2）用 KMnO4 羟基化的立体化学是怎样的？16完成下列反应式,产
6、物以构型式表示之。 CH3(1)(2)(3)CH3CCCH3HCl Br2CH3冷冷KMnO4冷冷17下列化合物中哪些有旋光性？哪些没有？并简要说明原因。COHHOHHOHCOHHOH(1) (2)COHCOH(3) (4)H3CN+C2H5PhO- O2NIHOC(5) (6)COHCOHHHOC COHH(7) (8)CHOHOHHOHCH2OHHOHBrCBr CCll18用 R，S 标出下列化合物中手性碳原子的构型，并命名。(1) (2)HCCH(CH3)2HClCH2 CHOCH2OHHOH(3) (4)CH3HOHCH3Cl HC2H5 OHCH319画出下列化合物的纽曼投影式和投
7、视式。（1） （2R ，3S）2，3 二苯基丁烷 （2） （ 2S，3R）2，3二氨基戊烷（3） （2R ，3R）2，3二氯琥珀酸20回答下列问题。（1） （R ）3甲基1戊稀在 CCl4 中与 Br2 加成可得到几种产物，写出产物的构型。（2）2溴4羧基环己甲酸有多少可能的立体异构体？画出其最稳定的对映体的构象。21写出 3甲基1戊炔分别与下列试剂反应的产物（1）Br 2,CCl4 (2)H2,Lindlar Pd (3)NaNH2,CH3I22写出下列反应的立体构型。(1)(2)(3)H3CHC2H5H+Br2(Cl4)H3CHCH2H5(1)Os4(2)H2O2H3C (1)B2H6(2
8、)H2O2,OH23从指定原料合成下列化合物（无机试剂任选） 。（1）从乙炔出发分别合成苏式CH 3CHClCHClCH3 和内消旋3，4二溴己烷（2） （S） 2甲基丁酸 （S ）2氨基丁烷（3） （R ）2辛醇（R）2甲基1氨基辛烷（4）环己稀顺式1，2二氯环己烷24推测结构：（1）化合物 A 和 B 的分子式都为 C5H6O2，都有旋光性，它们与 NaHCO3 反应放出 CO2，催化加氢 A 得 C（C 5H8O2） ，B 得 D（C 5H10O2） ，C 和 D 均无旋光性，试推测 A，B，C，D 的结构。（2）分子式为 C6H12 的 A 能使溴水褪色，无旋光性，用 H3PO4 催化加水后使得一有旋光性的醇 B（C 6H14O） ，若将 A 用 KMnO4 氧化，得一内消旋的二元醇 C（C 6H14O2） ，试推测 A，B，C ，D 的结构。
