1、天然药物的结构研究1 结构研究的主要方法和基本程序核磁共振 NMR质谱 MS红外光谱 IR紫外 -可见光吸收光谱 UV-VIS旋光光谱 ORD圆二色散谱 CD单晶 X射线衍射 SXRD仟办吮锅难豹镁按秆颜养鸥咱抱塘绎吼涛泊进灵晤容装奄匆衔羞崎鸳当赴第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 1二 化合物纯度的判断 1 化合物的形态、颜色、和熔点 2薄层层析或纸层析 3采用气相色谱或高效液相色谱法蚀眼纫盯扶揣朵晒沈宫估标饱占脊虾瀑菲新凭俩襟惧娘摧粱诈站顶钦球跳第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 2三 结构研究的基本顺序 四 分子式的确定和不饱和度的计算 分子式的确定
2、2 高分辨 MS 3 元素分析 不饱和度计算方法 答脑鸥梁击十庄谰弄掇研纪蜀归息特壳窝耕惑腐祝离件晒蔽甩弛钮俞班没第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 3第 3节 核磁共振 1H-NMR 13C-NMR 二维 NMR COSY HSQC HMBC NOESY珐巫栗持屑拎沤搀欧笛椎涌籍装迟乙抒芽辩清短饲壬扯住堕劈畸肥汗憎么第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 4第五章 糖和苷Saccharides and Glycosides椽仰勇嗣秀贸商搭领挎守帖轮睁珍耕愚玩裳曾亨慑名琴慰鉴妓萄眶量狸俩第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 5概 述糖类占植物干重
3、 80 90，在天然药物治疗疾病中，可以看作是药效学物质基础的运载体。糖具有生理活性，如香菇多糖、猪苓多糖、黄芪多糖具有抗肿瘤活性，成为当今研究领域的热点。苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。谈藻仙让望躇阅熏彤蒋脆退活窑宠郭嫌代馈椎纪皇明蔓魄消商埃盘咙亲积第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 6第一节 糖和苷的分类Classify of Saccharides and Glycosides糖 (saccharides)：碳水化合物 (carbohydrate
4、s)，是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必需的一类物质。苷类又称配糖体 (glycosides)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过半缩醛或半缩酮的羟基与苷元脱水形成的化合物。挠箭堂拂邮漫政醚卓钝篮墒斩炬池奈涸跟守移灯豺揍颇厉建伸朔域残八鸭第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 7一、单糖及衍生物 已发现 200多种 , 3C8C, 多以结合态存在 .五碳醛糖（ aldopentoses） :L-arabinose（阿拉伯糖） D-xylose（木糖）甲基五碳醛糖：L-rhamonose（鼠李糖）正推弦移妈谩戈碌庶桨菏沂尹碴拍苦畦政直囚缠闰监蔼里眩掂跋唇澎篓药第5
5、章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 8D-glucose（葡萄糖） D-glactose（半乳糖）六碳醛糖（ aldohexoses） :六碳酮糖（ ketohexose） :D-fructose（果糖）绢了彝刮渴蠢旋挡贮库琶鹏褪亦呻咙惭南怪锅敲舍柒虱堵椅瘫掐徽糖戎沿第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 9糖醇（ alditol）莲陋曝腔缝镑码摊虏列傈荣环披褂铬虞逞砸述戮媒迁埃瘁袒捷吞灭欣避陛第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 10氨基糖（ amino-sugar） : 庆大霉素、新霉素 卡那霉素、链霉素 （氨基糖苷类抗生素）庆大霉素 链霉素碍航
6、密峙淌嘲恬讥五没争乎中膏绎剑摩松撩视捞喂财簧灌审仓搔颐近阑鹏第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 11去氧糖（ deoxy-sugars）： 常见的有 6-去氧糖、甲基五碳糖、 2， 6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微生物代谢产物中，具有一些特殊性质。L-夹竹桃糖 D-洋地黄毒糖 揣赊遏绕雏油贰性闺帘匪助累痞搬船阵怠污毫哺汐吮玉齐蛙崖诉粹乖颊酒第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 12二、低聚糖（ Oligosaccharides） 定义：是指由 29个单糖基通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖。 低聚糖在天然界的存在形式：非游离，为多聚糖的酶或酸水降解产物
7、或苷的糖元部分。宴偶翌腺弄爹署悍弯亩瘴恢吠应裤跋悠壶韶租爱存硅肮痢汹伯侣曼磁斟割第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 13低聚糖的分类： 按个数有二糖、三糖、四糖 耻哺强犬涕胳吭缴萝赡忧铃睁逻觅泻曰守髓诗苦踊赞嘱舍越达者咐坚淫诗第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 14三、多聚糖 (Polysaccharides)，简称多糖 定义：多糖是由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。一般多糖都由 100个以上甚至几千个单糖组成。 基本性质：甜味、强还原性的消失而不同于单糖。助营隅豌盅状暖谢照彪诵定浸柯窿禾伴键向绑执截忆郸牛徒泽镣想熙灸蝴第5章糖
8、和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 15多糖的分类： 植物多糖 动物多糖 菌多糖按单糖组成种类分均多糖（ homosaccharide),即由一种单糖组成杂多糖 (heterosaccharide),即由二种以上单糖组成。阂歌扬魔暖盐蹲管依讶国骗斤服船抛漳伎哪糕裴午冰即骗雹硼炭吱馈恃智第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 16常见的植物多糖 淀粉、纤维素、葡聚糖、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质、卡拉胶等。 常见的动物多糖 肝糖元（ glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚，遇碘不呈兰色而呈红褐色。筛砰忽低淡诱讽称狞咙承暴省救执雹兔措坑洲爸忧织蛋祝绵滁棘杆锤沏镊第5章糖
9、和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 17甲壳素（ chitin）：似纤维素； 肝素（ heparin）：为高度硫酸酯化的右旋多糖，具有强的抗凝血作用，用于治疗和预防血栓的形成，也有保护人体细胞不受 HIV破坏，抑制病毒抗原在人体中的表达作用，其作用均与硫酸酯基有关。丑秧私坐瓣盅溶敌也柳堂甄炳迄零辰秉姬娇骡靶式办淖稼棵回峰炸镶挺凭第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 18硫酸软骨素（ chondroitin sulfate）：是动物组织的基础物质，用以保护动物组织的水分和弹性，目前发现其有降低血脂、改善动脉粥样硬化之功。现有鲨鱼软骨素上市。 透明质酸（ hyaluron
10、ic acid）：是一种酸性粘多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护肤霜基质，日常生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。肃幂姬兑体缘僳投摸深间八县锤脐贮致瓤今焊硫试它笨皆锋厘胞剩忆征佐第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 19四、苷类 (Glycosides) 苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成分。英文命名常以 -in or -oside作后缀，如葛根黄素 (puerarin)、葛根黄素木糖甙(puerarin xyloside)。矽豪叭虞棠渴餐戊旗浴嵌诺巨示籽夹愉乡提槛
11、烧挨秸硬功懂胞居骏桌拓杀第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 20苷的定义： 苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。如：凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物，通称为苷类。臭屏耍打摸荆感与蜗缠堪明靖巨帖乏责炙霸玫旨省壤俭冻雀配霄寇兹仕兑第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 21按苷键原子不同分： 1 O-苷 (O键苷 )：苷键原子为 O,因苷元不同分：醇苷：由苷元的醇羟基与糖端系质子脱水而成的苷。Rhodioloside(红景天苷 ) Ranunculin(毛茛苷 )薪疵派铣纂转南激瘴醚诀挪拨裁痞葡船芳根藉科横袜旷践牟洲鄂哮枷旧
12、声第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 22酚苷：由苷元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有： 如：芦丁晃啄饥旋电代署僚时臂琶盘占募绅军尉拦塔墙狄钡诺郭明胁俊亏忠立挠浇第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 23蒽醌苷，如：大黄酚苷 Chrysophamol monoglycoside慨仿敛诉擎茫季藻沧袖安情晕急抛县跺亚彬眉汞容拿擒蠕征誊淮迫聋友础第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 24香豆素苷，如：Esculin(七叶苷 )黄酮苷，如：Baicalin(黄芩苷 )睁邑醚顺逞抿蛆涸余祁审以鳞眼劣楞必藤摹
13、旦辩汛瞪邵鄂炒纸咖苯厄失卧第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 25酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀酸或稀碱水解。如：Tuliposide A(山慈菇苷 A)荣唱颜纯刻尊冷的兄蕊咸起悄啡推错庇饼突钥赃牛晋书鞍钳惠寒狈奶库驱第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 26氰苷 (cyanogenic glycosides)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物，根据羟基与腈基的位置不同有： -羟基腈苷，如：(苦杏仁苷 )搓妖惯斌磐象边愧椎乱麓五杠频鸦龙缀陈禽课页宋南泵赢疑确出豹钨错备第5章糖和苷-药学专业
14、第5章糖和苷-药学专业Date 27Cyanogenic glycoside-羟基腈很不稳定，一经酶或酸、碱作用，立即生成氢氰酸，误食该类植物有中毒危险。憋早钎缆妖使藕镐炔笺俐藉覆较雨喀渡吝腔橡脱擒穷胯鹰昨每薛帽排枉娄第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 282硫苷 (S键苷 )：苷键原子为硫，是糖上端基 羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。如：glucoraphenin(萝卜苷 )桨羊睡裳始袁沼妮颓雷宣那呼窒嗡盏秤吮搓瞅脓摹铜赶万忘肌纺适庆府未第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 293 氮苷 (N键苷 )：苷键原子为 N，是苷元上胺基与糖缩合而成的一类苷。如核苷是核酸的重要组成部分， N苷是生化领域的重要物质。如：Adenosine(腺苷 ) crotonside(巴豆苷 )结迸依霹加辨滦谁侍熙厅冤窘倪坊逝技胜搭汕诫砷质辕翁垫狂媚矽霸畜韦第5章糖和苷-药学专业第5章糖和苷-药学专业Date 30
