1、 http:/ 快乐学习，尽在中小学教育网“芳香族化合物”结构和性质题解及启示例 1：分子式为 的芳香族化合物有多种不同的结构，其中 A、B、C 三种有机38OHC物苯环上的一氯取代物均有两种。等物质的量的 A、B、C 分别与足量的 溶液完全NaOH反应时，消耗 的物质的量为 1：2：3。Na（1）A 可发生分子间酯化反应； B 遇 溶液显紫色，其分子内含有羧基，则3FelA、B 的结构简式分别为 A_，B_。（2）C 可以看为酯类，C 与足量的 溶液反应的方程式为 _。NaOH解析：本题只限于在芳香族化合物中寻找答案。由“A 、B、C 三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种”知：该芳香族化合物
2、中除苯环外还应有两个取代基，且在对位上。分子式可改写为： ，而 可以分解为两个取代基的方法有：34246H342C和 或 和 或 和 等；能与OC2 O3溶液反应的官能团有：酚羟基 、羧基（ ） 、酯（ ） 。根Na )(OHHC据题意 与 反应，且 A 能发生酯化反应，说明 A 中含有醇羟基或羧基，molA1lNa可推测得 A 的结构简式为： ，与 反应的化学方程式为：Na。 “B 遇溶液显紫色，其分子内含有羧基” ，说明 B 分子中含有酚羟基和羧基，得 B 的结构3FeCl简式为： ，它与 NaOH 反应的化学方程式为：。 “C 可以看为酯类” ，C 的结构简式为： ，它与 NaOH 反应
3、的化学方程式为：。例 2：A、B 都是芳香族化合物，1molA 水解得到 1molB 和 1mol 醋酸。A、B 的相对http:/ 快乐学习，尽在中小学教育网分子质量都不超过 200，完全燃烧都只生成 和 。且 B 分子中碳和氢元素总的质2COH量分数为 65.2%。A 溶液具有酸性，不能使氯化铁溶液显色。（1）A、B 相对分子质量之差为_；（2）1 个 B 中应该有_个氧原子；（3）A 的分子式为_ 。解析：（1） “A、B 都是芳香族化合物”说明 A、B 分子中碳原子数大于 6， “1molA水解得到 1molB 和 1mol 醋酸”可表示为COHH32M(A) 18 M(B) 60质量
4、守恒知： ，得 。60)(18)(BMA42)(BMA（2）B 是芳香族化合物，相对分子质量最小的芳香族化合物是苯酚，其相对分子质量是 94，又因 A、B 的相对分子质量都小于 200，故 B 的相对分子质量的取值范围是：；另外“B 分子中碳和氢元素总的质量分数为 65.2%”则 B 分子中氧元158)(94M素的质量分数是 34.8%，所以有： ， ，n 只能等于%8.3410)(6MnM46)(3。且 ，因此 B 的分子式可表示为： ，即： ，138)(3xOHCyx 9012yx结合芳香族化合物中碳、氢元素关系讨论得：当 x=7 时，y=6，符合题意，得 B 的分子式为： ；又由“ ”知
5、 A 的分子式应为： ，367OHCA32489OHC相对分子质量是 180。具体答案是：（1）42；（2）3；（3） 489OHC例 3：有机物 A、B、C 均含 C、H 、O 三种元素。A 中氧的质量分数为 23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，A 的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的 2 倍。在稀硫酸中加热 A，可生成 B 和 C，B 、C 均不与溴水反应，但 B 能与碳酸氢钠反应而 C 不能。试求：（1）A 的分子式？（ 2）A 、B、C 的结构简式。解析：（1）由“A 中氧的质量分数为 23.53%，且氢原子和碳原子数目相等 ”可设 A的实验式为 ，则有： ，解得： ，所以
6、实验式yxOH%53.21063yx 14yx可表示为 ，又因“A 的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的 2 倍”nC)(4http:/ 快乐学习，尽在中小学教育网可知 A 的分子式为： 。28OHC（2）从组成上看 A 属于芳香族化合物。 “在稀硫酸中加热 A，可生成 B 和 C”说明 A又是酸类物质， “B、C 均不与溴水反应，但 B 能与碳酸氢钠反应而 C 不能” ，可推知B、C 中都不含不饱和双键或叁键，也没有酚羟基结构， B 是羧酸，C 是醇。因此 A 可能的结构简式有： （苯甲酸甲酯）或 （甲酸苯甲酯） 。故答案为：如果 A 是 则 B 是 ；或 A 是OH56则 B 为 ，C 为 。HO2解后启示：苯环上的一氯取代物只有两种含义是：分子中含有两个不同取代基，且排列位置是对位；醇不能与 反应，酚、羧酸、酯都能与 反应；确定有NaNa酚存在的实验和现象是加 溶液，看溶液是否生成紫色或加溴水是否有不溶于水的三溴3Fe苯酚生成；能与 反应放出 的有机物一定是羧酸；碳原子数相同的羧酸3HCO2和酯互为同分异构体等等。你注意到了吗？这都是在解题中随时可以涉及到的一些知识点。对这些知识缺乏理解，解题时则寸步难行。
