1、1第 2 节 饮食中的有机化合物考纲定位 全国卷 5 年考情1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.常见有机物的综合应用。2017 年:卷 T7、T 10;卷 T8(A、B)2016 年:卷 T7、T 9(B、D) ;卷 T13(D);卷 T8(C、D)2015 年:卷 T8、T 112014 年:卷 T7;卷 T7(B)2013 年:卷 T8、T 12;卷 T7、T 26考点 1| 乙醇和乙酸(对应学生用书第 179 页)考纲知识整合1烃的衍生物(1)定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一
2、系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能团:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和结构简式名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 氨基结构简式 Cl NO2 OH COOH NH22.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较物质名称 乙醇 乙酸结构简式 CH3CH2OH CH3COOH官能团 羟基(OH) 羧基(COOH)色、态、味无色透明有特殊香味的液体无色有强烈刺激性气味的液体挥发性 易挥发 易挥发密度 比水小 物理性质溶解性 与水任意比互溶与水、乙醇任意比互溶3.乙醇 、乙酸的化学性质(1)乙醇:写出相关的化学方程式2(2)乙酸:写出相关的化学方程式4乙醇、
3、乙酸的有关实验探究(1)Na 投入乙醇中的现象是 Na 在乙醇液面以下上下浮动,且有气泡生成。剧烈程度不如 Na 与 H2O 反应剧烈,说明醇OH 比水OH 活性弱。(2)乙醇的催化氧化实验过程操作:如图所示。现象:螺旋状铜丝交替出现红色和黑色,试管中散发出刺激性气味。反应原理a从乙醇分子结构变化角度看:脱去的两个 H:一个是OH 上的 H,一个是与OH 直接相连的碳原子上的 H。b反应历程:32CuO 2 2CuO(铜丝表面由红变黑)= = = = = Cu 的作用:催化剂。(3)乙酸与乙醇的酯化反应反应实质:乙酸中COOH 脱OH,乙醇中 OH 脱H,形成酯和 H2O。浓硫酸的作用为催化剂
4、、吸水剂。反应特点装置(液液加热反应)及操作a大试管倾斜成 45角(使试管受热面积大)并在试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂加入顺序:乙醇浓硫酸乙酸。反应现象饱和 Na2CO3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。提高产率的措施a用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。b加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。c可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。饱和 Na2CO3溶液的作用中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。应用体验1判断正误 (正确的打“” ,错误的打“”)。(1)乙醇、乙酸均能与钠反应放出 H2,二者分子中官能团相同。( )(2)乙
5、醇、乙酸中均含有OH,二者均与 Na、NaOH 反应。( )(3)乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用分液漏斗分离。( )(4)CH3COOHH 18OC2H5 CH3COOC2H5H O。( ) 浓 H2SO4 1824(5)乙醇中的少量 H2O 可用 Na 检验。( )(6)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和 Na2CO3溶液除杂,然后分液。( )【提示】 (1) (2) (3) (4) (5) (6)2写出 CH2=CH2制取乙酸乙酯的流程图(注明试剂和条件)。【提示】 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3。 H2O 催 化 剂 O2/Cu O2
6、 催 化 剂 CH3CH2OH 浓 H2SO4高考命题点突破 命题点 1 乙醇、乙酸的结构性质及应用下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是( )A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B相同条件下,与金属钠反应的速率,乙醇比乙酸慢C乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得,乙酸可由乙醇氧化制得D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应的逆反应为皂化反应D 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分,A 正确;相同条件下,与金属钠反应时,COOH 易电离出氢离子,则乙醇比乙酸反应慢,B 正确;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸,C 正确;乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,油脂在碱性溶液
7、中的水解反应为皂化反应,D 错误。1(2018潍坊一模)下列说法中不正确的是( )A乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的 OH 键断裂B检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水C乙醇在一定条件下可氧化成 CH3COOHD甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物D 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,是乙醇分子中羟基中的 OH 键断裂;检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂,若变蓝则表明乙醇中含水;乙醇在酸性 KMnO4溶液中可氧化成乙酸;甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例互溶。2苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( ) 【导学号:95160330】
8、A1 mol 苹果酸最多与 2 mol NaHCO3发生反应B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H25D 与苹果酸互为同分异构体A A.由苹果酸的结构简式可知,只有羧基与 NaHCO3反应,该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和 NaOH 反应,故 1 mol 苹果酸只能与 2 mol NaOH 发生中和反应,该选项错误。C.羧基和羟基都能与 Na 反应放出 H2,故 1 mol 苹果酸能与 3 mol Na 反应生成 1.5 mol H2,该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错
9、误。3(2015全国卷)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( )AC 14H18O5 BC 14H16O4CC 16H22O5 DC 16H20O5A 由 1 mol 酯(C 18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有 2 个酯基(COO),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol 羧酸2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为 水 解 C14H18O5。题后归纳乙酸、水、乙醇、碳酸
10、分子中羟基氢的活泼性比较乙酸 水 乙醇 碳酸分子结构 CH3COOH HOH C2H5OH遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红与 Na 反应 反应 反应 反应与 NaOH 反应 不反应 不反应 反应与 Na2CO3 反应 水解 不反应 反应与 NaHCO3 反应 水解 不反应 不反应羟基氢原子的活泼性强弱 CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 命题点 2 乙醇的催化氧化实验探究4有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞 a
11、、b、c,通过控制活塞 a 和 b 而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在 M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:6(1)A 中发生反应的化学方程式为_,B 的作用是_;C 中热水的作用是_。(2)M 处发生反应的化学方程式为_。(3)从 M 管中可观察到的现象是_,从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应_(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_。【解析】 通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂 Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为 O2与 Cu 在加
12、热时反应生成 CuO,CuO 再将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为 Cu。【答案】 (1)2H 2O2 2H2OO 2 干燥 O2 使 D 中乙醇变为蒸气进入= = = = =MnO2 M 中参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳(2)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O 催 化 剂 (3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行 命题点 3 酯化反应的实验探究5某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在大试管 A 中配制反应混合液;按图甲所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管 A 510 m
13、in;待试管 B 收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层;分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。7图甲图乙已知乙醇可以与氯化钙反应,生成微溶于水的 CaCl26C2H5OH。有关试剂的部分数据如下: 【导学号:95160331】物质 熔点/ 沸点/ 密度/gcm 3乙醇 117.3 78.5 0.789乙酸 16.6 117.9 1.05乙酸乙酯 83.6 77.5 0.90浓硫酸(98%) 338.0 1.84(1)配制反应混合液的主要操作步骤为_(不必指出液体体积);制取乙酸乙酯的化学方程式为_。(2)步骤中需要小火均匀加热,其主要原因之一是温度过高会发生副反应,另一个原因
14、是_。(3)写出步骤中观察到的实验现象_。(4)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和 CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是_(填名称);干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为_(填字母)。AP 2O5 B无水硫酸钠C碱石灰 DNaOH 固体(5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯,与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有_。a增加了温度计,有利于控制反应温度b增加了分液漏斗,能随时补充反应混合液c增加了冷凝装置,有利于收集产物d反应容器容积大,容纳反应物的量多【解析】 (1)浓硫酸与乙醇或乙酸混合时,会放出大量的热。本实验配制反应混合液8时,应先在大试管 A
15、 中加入乙醇,然后分别慢慢加入浓硫酸和乙酸,边加边振荡试管。也可先在试管中加入乙醇、乙酸,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸。(2)本实验中的反应物乙醇和乙酸的沸点(分别是 78.5 和 117.9 )都比较低,若加热温度过高,乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸出,会降低原料的利用率。(4)用 CaCl2除去少量的乙醇,用无水硫酸钠除去少量的水。不能选择 P2O5、碱石灰或 NaOH 固体等干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下发生水解。(5)比较两套装置的不同之处:图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管,答题时抓住这三个方面即可。d 项不正确,因为容纳液体的量多,在本题中并不能体现
16、出其优点。【答案】 (1)在大试管 A 中加入乙醇,再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸,边加边振荡试管使之混合均匀(只要不先加入浓硫酸均正确) CH 3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O 浓 硫 酸 (2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,大量反应物会随产物蒸发而损失(3)试管 B 中的液体分为上下两层,上层为无色油状液体,可闻到水果香味,下层为红色液体,振荡后颜色变浅,有气泡产生(4)乙醇 B(5)abc易错防范1 酯化反应应注意缓慢加热主要目的是提高反应速率但防止乙酸、乙醇挥发,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。导管不能插
17、入到 Na2CO。2 水浴加热:银镜反应 温水浴 、乙酸乙酯的水解70 80 水浴 、蔗糖的水解 热水浴 ;其优点为恒温加热且受热均匀。3 冷凝回流应注意,当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的 此时空气是冷凝剂 ,若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。考点 2| 基本营养物质糖类、油脂、蛋白质(对应学生用书第 182 页)考纲知识整合1糖类、油脂、蛋白质的组成9有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6 易溶双糖 C、H、O 蔗糖
18、、麦芽糖 C12H22O11 易溶糖类多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 油 C、H、O 植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶油脂脂 C、H、O 动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、 P 等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子2糖类、油脂、蛋白质的性质(1)水解反应二糖、多糖的水解反应:油脂的水解反应:酸性条件:油脂水 高级脂肪酸甘油; 硫 酸 碱性条件皂化反应:油脂NaOH 高级脂肪酸钠甘油。 水 蛋白质的水解反应:蛋白质水 氨基酸。 酶 (2)几种有机物的检验方法(特征反应)葡萄糖的检验:与银氨溶液加热 产生银镜;与新制氢氧化铜悬浊液加热 碱 性 产生砖
19、红色沉淀。 碱 性 淀粉的检验:遇单质碘(I 2)变蓝色。蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。10(3)蛋白质的盐析和变性蛋白质溶液中加入轻金属盐(NaCl、Na 2SO4)或铵盐(NH 4)2SO4,蛋白质结晶析出,此过程为蛋白质的盐析,可用于提纯蛋白质。蛋白质的变性条件有加热、重金属及其盐、酸、碱、醇、醛、紫外线等。(4)油脂硬化硬化油油 脂肪(硬化油) H2 催 化 剂 , 3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素
20、乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量,等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时,油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装,酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。高考命题点突破 命题点 1 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及应用1下列有关营养物质的说法正确的是_(填序号)。木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化的过程(2017全国卷)植物油氧化过程发生了加成反应,淀粉和纤维素互为同分异构体葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构体植物油能使酸性 KMnO4溶液和溴水退色是因为油中含有双键(2017全国卷)糖类化合物也可称为碳水化合物,蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质,维生素 D 可促进人体对钙的吸收纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和 NaCl 溶液和 CuSO4溶液,均有固体析出,所以蛋白质均发生盐析氯水和乙醇溶液杀菌消毒的原理相同10 油脂的水解反应又叫皂化反应动物的脂肪和植物油均是油脂,属于酯类【答案】 易错防范 营养物质的几点认识误区1 糖类中氢原子和氧原子数并不都是 21,也并不都是以水分子的比例存在,如