1、有机化学习题集（徐寿昌）第 1 页 共 8 页第八章 立体化学 一、下列化合物有多少中立体异构体？ 1.CH3CHCHCH3ll33CH3lHH HHHC3C3ClCll 2.CH3CHCHCH3lOCH3l 3CH33CH3CH3CH3CH3Cl lOH OOHH H3.CH3CH3CHCH3OHCH3CH3H OHHOHCH(3)2CH(3)24.CH3CHCHCHCH23lllCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH23CH23CH23CH23CH23CH23CH23CH23Cll lClCllClClClllC CllHH HHH HH5.CH3CHCHCll3 6.CH3
2、(OH)C(OH)CCH3CH3COHCOHCH3CH3COHCOHOO OOHOHOHH H H7.BrCH2CHOCH32C=HCH23H CH32C=HCH23H91，3二甲基环戊烷，三种三种四种两种八种四种没有溴丙醛，没有83，4庚二烯，两种（对映体）有机化学习题集（徐寿昌）第 2 页 共 8 页CH3CH3 CH3CH3CH3CH3HH HHHH二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 1.CH3=CHCHCH3OCH3C=HHCH3OHCH3HOHC=HCH3HC=CH3HOHHCH3CH3C=OHHHCH32
3、.CH3 CH3CH3CH3 CH3 CH3CH3CH3HH HHHH3. ClCl四种立体异构，两对对映体有三种立体异构，其中两种为对映异构体对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。有机化学习题集（徐寿昌）第 3 页 共 8 页三、下列化合物那些是手性的？ Cl1.H32.CH3CH3CH3Cl3.CH3CH3 CH3CH34.Cl=CHHCHO35.CH3CH3HH四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 1.CH3CH3CH3CH3BrCH3HHHH H CH3CH3CH3BrCH3HHHH HSR2.B
4、rBr BrBrHH HHCH3OH OHCH3HOHBr2CH HO CH3HCHBr2R R表示有 表示没有手性对映体相同化合物有机化学习题集（徐寿昌）第 4 页 共 8 页3. CH3CH3 CH3CH34.BrBr BrBrC2H5 C2H5CH3 CH3H HHCHBr3HBrC2H5S BrCH25BrHCH3S C2H5HBrCHBr3SCH25CH3HBrS是相同化合物。 Cl5. ClCl ClR S6.CCH3HBr CBrHCH3S R五胆甾醇的结构式如下： 不同化合物，非对映体是对映体和（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。有机化学习题集（徐寿昌）第 5
5、 页 共 8 页HO HO*六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R ）或（S） 。 1.CBrClHC2H5HClBrC2H5(S) 2. CClHFBrFBrClH(S)3.CCC2H5HD BrCH3CH3C(H3)2BrDHC2H5(S) 4.CNH2CH3HC6H5NH2CH3H(R)5.CH3ClHClHCH3R R CH3HClClHCH3RR用*表示手性碳，解如右：有机化学习题集（徐寿昌）第 6 页 共 8 页OHCHOCH2OHHOH OHCHOCH2OHHOH 1346.HOHCH2OCHOHOC-3(R) HCHOHOCHO2C-2(S) CHO
6、HOHCH2OOHH1234七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 1 （R ）-2- 戊醇 2， （2R,3R,4S ）4氯2，3二溴己烷 CH3HOHC3H7OHCH322C3 CH3CH2CH3BrBrl CH3BrHBrHClc2h52RH4S3R3,(S)CH 2OH-CHOH-CH2NH2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四
7、羟基丁烷OHHOC2CH2N2H CH2OCH2OH5,(S)-2溴代乙苯 6， （R）-甲基仲丁基醚有机化学习题集（徐寿昌）第 7 页 共 8 页BrHCH3C6H5 CH3OCH3C2H5H八、写出3甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体？解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：ClH2CHC2H33 CH3CH2CH33l CH32CH233l CH2lCH322CH3(1) (2)CH2ClC2H5CH3HHCH3CH2ClC2H5 CH3CH3CH3CH3CH3lHCH3Hl2H5C2H5C2H5C2H5l33其中（1）
8、存在一对对应体， （2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2） ） 。九、某醇C 5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。解：结构式如下： A:CH32CH=CH2O B:CH32CH2CH3O十、开链化合物(A) 和（B）的分子式都是C 7H14，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都得到（C）,（C）也有旋光性，是推测（A）,(B),(C) 的结构。 解：（A）,(B),(C) 的结构如下：A:HCH32C2CH=2H3 orCH2=CH2C2H33
9、B:CH3C32CH=CH3C:CH32CH223CH3 or CH3CH3CH2=3十一、某旋光性化合物（A） ，和溴化氢作用，得到两种分子式为有机化学习题集（徐寿昌）第 8 页 共 8 页C7H12Br2 的异构体（B）,(C)。 （B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B ）和一分子叔丁醇钾作用得到（A） 。 （C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。 （A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C 7H10 的（D） 。 （D）经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3环戊二酮。试写出(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式。 解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下 A: CH3BrB: C:BrBrCH3CH3 BrBrCH3CH3CH2CH3BrCH2+HBr BrBrCH3CH3 BrBrCH3CH3+CH3BrCH2+KOC(H3) CH2 CH2O3Zn,H2O2HCO+CCOOD:CCOOD作业：176页：1.4.6.7.8.9（完）
