1、第2 课时 酚,一、酚 1概念: 与 直接相连而形成的化合物2苯酚的结构简式: ,羟基,苯环,二、苯酚 1物理性质 颜色: 色,放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈 色;状态:晶体;气味:特殊气味;熔点:43;毒性: ,对皮肤有 ;溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度高于65时,与水,易溶于乙醇等有机溶剂,无,粉红,有毒,腐蚀性,混溶,2化学性质 (1)苯酚的弱酸性,浑浊,较小,浑浊,澄清,酸性,石炭酸,弱,浑浊,(2)取代反应,白色沉淀,(3)显色反应,紫,紫,苯酚,先思考再交流 1 属于同系物吗?,分析: 属于醇,二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构不同,因此,二者不属于
2、同系物,答案:不属于同系物,2苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢? 分析:苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,故苯酚应密封存放 答案:密封保存若不小心皮肤上沾了苯酚,应立即用酒精冲洗,3设计实验方案证明H2CO3的酸性强于苯酚 分析:根据相对较强的酸能够制备相对较弱的酸的原理,可以用H2CO3制取苯酚,即可证明H2CO3的酸性强于苯酚,答案:向苯酚钠( )溶液中通入CO2,溶液由澄清变为浑浊,即说明H2CO3的酸性强于苯酚 化学方程式: NaHCO3. 实验装置:,4如何除去苯中的少量苯酚? 分析:苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的,而苯与水不互溶因此,可以利用 苯和苯酚上述
3、性质上的差异来除去苯中的少量 苯酚 答案:向混合物中加入NaOH溶液,充分振荡后 静置用分液漏斗分离出上层液体,5俗话说:“饭后一苹果,疾病远离我”吃苹果能帮助 消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物,若要避免苹果“生锈”,请你选择一种保存切开的苹果的方法:_, 其原因是_,分析:苹果“生锈”是切开的果肉里的酚被空气中的O2氧化,因此避免的方法是把切开的苹果放到水中,从而使果肉不与空气接触 答案:放入水中 切开的苹果易被氧化,放入水中 使果肉不与空气接触,减少氧化速率,要点一 芳香
4、醇与酚的区别及同分异构体,1.芳香醇与酚的区别及同分异构体,2醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质 如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有:,(1)苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“” (2)苯酚与溴水反应时,苯酚溶液一定要较稀,溴水浓度一定要大,否则不易出现沉淀 (3)苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色该反应现象明显, 通常用于检验苯酚的存在,同样也可利用苯酚检验Fe3的存在,例1 丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是 ,丁香油酚不具有的性质是 ( ) A与金属钠反应 B与NaOH溶液反应 C与Na2CO3反应放出C
5、O2 D能发生加聚反应,.,解析 由于酚中OH上的氢较活泼,能发生弱的电离而呈弱酸性,因此,可与Na、NaOH溶液反应,但其酸性比H2CO3弱,与Na2CO3反应只能生成NaHCO3,不能放出CO2,又由于丁香油酚的结构中含有“ ”可以发生加聚反应,答案 C,1(2011茂名质检)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它 的结构简式是 ,下列叙述中不正确的是 ( ) A1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应 C胡椒酚可与NaOH溶液反应 D胡椒酚在水中的溶解度不大,.,解析:胡椒酚中既含苯环,又含碳碳双键,故可与4 mol H2发生加成反
6、应;胡椒酚属于酚,在水中溶解度较小,但可以与NaOH溶液反应;1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应,又可与1 mol Br2发生加成反应,故最多可与3 mol Br2发生反应 答案:B,要点二 苯酚的分离与回收 ,1有机溶剂中混有苯酚,2废水中含有苯酚,3乙醇中混有苯酚,利用苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,来进行分离苯酚和其他有机物的实验设计应用时先分清苯酚与哪种物质混合(水、乙醇还是其他有机溶剂),然后对号入座,设计合理的分离方案,例2 含苯酚的工业废水的处理流程如下图所示:,(1)上述流程图设备中进行的是_操作(填写 操作名称)实验室里这一步操作可以用_(填仪器名
7、称)进行 (2)由设备进入设备的物质A是_由设备 进入设备的物质B是_,(3)在设备中发生反应的化学方程式为 _ (4)在设备中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和_通过_(填操作名称)操作,可以使产物相互分离 (5)图中,能循环使用的物质是:_、_、C6H6和CaO.,解析 设备里废水和苯混合分离出水,是萃取操作,可以用分液漏斗进行;设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故A物质是苯酚钠溶液;在设备中通入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液;在设备中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用过滤操作分离出CaC
8、O3;在设备中加热CaCO3可得CO2和CaO.,答案 (1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗 (2)C6H5ONa NaHCO3 (3)C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)CaCO3 过滤 (5)NaOH水溶液 CO2,2欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作: 蒸馏 过滤 静置分液 萃取 通入过量CO2 加入足量Na 加足量NaOH溶液 加足量FeCl3 加入浓溴水 加入乙酸与浓H2SO4混合液 合理的步骤是 ( ) A B C D,解析:蒸馏前应使用NaOH溶液将 转化为沸点较高的离子化合物 ,蒸馏出乙醇后,向留下的溶液中通CO2,又重新生成 ,分液回收苯酚(苯酚从溶液中产生时以液态形式存在),答案: B,例 下列离子方程式正确的是 ( ) A向溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:BrAg = AgBr B向苯酚钠溶液中通入少量CO2:,解析 溴乙烷中溴元素不是以Br形式存在,不能直接用AgNO3溶液检验;向苯酚钠溶液中通入CO2,不论CO2量的多少,均得到NaHCO3而不是Na2CO3;苯酚的酸性比H2CO3的弱,故苯酚与Na2CO3反应不可能生成CO2,选项D错误,答案 C,