1、1有机化学合成总结1.饱和脂肪烃（1） 偶联反应(2)醛、酮还原(3)烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃一、烯烃合成(1)醇脱水(2)卤代烷脱卤化氢(3)邻二卤化合物脱卤化氢(4)炔的还原RORR-XR-RCCRRCH2-2RRCH=RRCH2-2RCH=2R RCH2-2-OHR-CH22XR-CH=2R-CHX-2XR -CH=22(5)Wittig 反应二、炔烃合成（1）从其它炔烃（2）通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备(4)卤素的置换R-CC-RH2H2NaNH3Li, C=HRRHHRC=RLindlarCR1R2RH COR1R2
2、 R-CH=P(h)3+R-CC-R1 R-C R1X+CHR-CCR1 R-C-R1XHRX RHX2+R-CH-2X R-CH=2R-CH=2R-CHCH2XX X2+RX ROHX-G+34.醇(1) 烯烃水合C-H2OR R-CH=2 OH2+(2)硼氢化-氧化(3)醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂(5)卤烃水解5.醚 (1)从醇去水RCl NaIRI +R-CH22O R-CH=2(BH3)2C-H2OR R-CH=2+R-CH2O RCHO-RCOR1ROROHR-CH2-O RMgXCH2O+RH1O RMgXR1CHO1gXRCHO+R21O RMgXR12CO1gX
3、2R2MgXR1CO+R-CH2O R-CH2XOH+-4(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合(3)同碳二卤化合物水解 CH3O CX2H3(4).傅-克酰基化反应R-O- R-OH2R-O-1 RXRONa+OHNO2NO2 ClNO2NO2SO3NaOHNH2OH R-COHHR-CO R-CC-RR-CH2ROR(Ar)O R(Ar)COl+5(5).芳烃侧链的氧化(6)-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2)苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸一、酸(1).从伯醇或醛制备(2)从烃氧化CHO CH
4、3OHOHOOOO NH2RCOH R-CH2ORCOOHCOH RCH3OCH2R CH3OCH2OC2H5 RX+CH3OCHR12 CH3OCH2OC2H5R1XR2X+6(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5)苯甲酸制备6-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应 ZnBrCH2OC2H5 R-CHORCH2COHO +R-MgXR-COH CO2+R-CNR-COHCH3Cl3COHRCHOHCNRCCOHOHH +Cl-H2COHCH2-OHOHOCH2RC2H5OCH2OC2H5 RX+OHCHR12 C2H5OCH2OC2H5R1XR2X+79. 含氮化合物一、硝基化合物(1)芳烃和硝酸反应：二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2)氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法NO2 NO2NH2RNH2RXR2NH +R-CNR-CH2N2R-CH2-N-R1 R-CHONH2-R1+R1CONH2RNH2 NHOORNH2 RX+
