1、浙江工业大学化学实验教学中心 强根荣 网址：http:/,邻叔丁基对苯二酚的制备,基础化学实验（）,一、实验目的,1学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。 2练习机械搅拌、滴加等实验操作 3. 巩固重结晶操作,邻叔丁基对苯二酚的制备,二、实验原理,TBHQ的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ。,（主产物TBHQ） （副产物DTBHQ）,邻叔丁基对苯二酚的制备,如何减少副产物DTBHQ的生成？,-反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以
2、使对苯二酚保持相对过量.,邻叔丁基对苯二酚的制备,对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基 团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。 由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚， 2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。,三、主要试剂与仪器,试剂：叔丁醇 7.5mL（0.08mol），对苯二酚 5.5（0.05mol），85%磷酸 5.0mL（0.075mol），二甲苯 50.0mL (0.41mol).仪器：150 mL三口烧瓶，二口连接管，温度计（200），球形冷凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，电动搅拌器，红外灯
3、，红外光谱仪，熔点测定仪。,邻叔丁基对苯二酚的制备,四、基本操作与技术,（一）机械搅拌,1. 使用场合：（1） 非均相反应，（2） 反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持加热回流（3） 为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解。 2.作用：1. 使反应温度、浓度均匀。2.缩短反应时间3.提高产率。,3.组成：机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置。,邻叔丁基对苯二酚的制备,4. 装配要点：,（1）安装顺序：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约0.5cm，然后自下
4、而上，将三口烧瓶等依次安装固定。 （2）安装规范：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。 （3）安装要求：从三个方向观察安装是否合格： 正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面 侧面：搅拌桨与搅拌器立杆是否平行 俯视：搅拌桨和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。 （4） 启动搅拌：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。,邻叔丁基对苯二酚的制备,四、基本操作与技术,（二）重结晶 （三）滴加回流,邻叔丁基对苯二酚的制备,邻叔丁基对苯二酚的制备,五、实验步骤,六、注意事项,邻叔丁基对苯二酚的制备,1. 机械搅拌装置的安装 2. 滴加的速度 3. 重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。,七、思考题,邻叔丁基对苯二酚的制备,1傅氏反应常用的催化剂有哪些？ 2本实验以二甲苯作溶剂有何好处？,邻叔丁基对苯二酚的制备,邻叔丁基对苯二酚的红外光谱图,
