醇讲义.doc

1、一、乙醇1、乙醇的分子结构分子式: C2H6O结构式: （1） 乙醇分子上的氢有三种环境，所以其核磁共振氢谱有三组峰值（2） 官能团： OH 羟基结构简式:CH3CH2OH 或 C2H5OH2、物理性质：无色液体、有特殊的香味、可与水以任意比互溶、易挥发3、乙醇的化学性质（1） 乙醇和钠的反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa +H2比较水、乙醇分别跟钠的反应，你能得出哪些结论？推出：乙醇羟基里的氢原子不如水分子中氢原子活泼(2)氧化反应乙醇的燃烧：点燃CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 催化氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 乙醇在

2、铜或银催化下，可被氧气氧化成乙醛，其实验方法如下：（1） 取一根洁净的铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。（2） 将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水的乙醇中，课观察到铜丝迅速恢复成红色,说明氧化铜被还原成铜，反应是吸热反应。如此反复几次，可闻到有刺激性气味。加热铜醇氧化机理:CCHHHHHOH 两个氢脱去与O结合成水两种理解方式1、 去氢氧化铜中的氧原子与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子结合形成一个水分子，从而形成碳氧双键（如上图）2、 加氧氧化铜中的氧原子加到有羟基的碳原子和氢原子之间，从而在

3、一个碳原子上形成两个羟基，这种结构不稳定，其中一个羟基结合另一个羟基上的氢形成一个水分子脱离，这样的就形成了碳氧双键氧化规律：a 连有羟基的碳原子上必须有氢原子；b 连有羟基的碳原子上有 2 个 H 被氧化为醛；c 连有羟基的碳原子上有 1H 被氧化为酮；d 连有羟基的碳原子上没有 H 不能被氧化。乙醇与强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾反应A、酸性高锰酸钾溶液： 褪色B、酸性重铬酸钾溶液： 橙红色 绿色(3)与氢卤酸的反应C2H5 OH + HBr C2H5Br+H2O说明：该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与 HX 的取代。该反应常用醇、

4、卤化钠、浓硫酸共热制 RX(4)分子内脱水反应-消去反应浓 H2SO4CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O170注：1）反应温度：170 2）加碎瓷片3）V 乙醇:V 浓硫酸=1:3 4）检查气密性结论：醇分子内的脱水生成烯烃。 （消去反应的特点）规律：与连有OH 的碳原子相邻的碳原子上必须有 H。(5)分子间脱水反应浓 H2SO4CH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O140结论：醇分子间脱水得到醚。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。练习：CH4O 和 C3H8O 在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？二、无水乙醇的制备和用途工业酒精：96%

5、、无水酒精： 99.5% 工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。 酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝醇类1醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式 CnH2n+2O多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O33分类a 饱和醇 不饱和醇 b 一元醇多元醇c 脂肪醇芳香醇几种重要的醇甲醇 俗称：木醇 有毒乙二醇无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，凝固点低，可做内燃机的抗冻剂丙三醇俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂 练习1、 下列各醇不能发生消去反应的是（）ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OH2、有组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（ ）A5 B6 C7 D8