1、1第五讲 苯及其同系物1、2005 年 11 月 13 日中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故,大量硝基苯泄漏,引起松花江水污染,安全生产和环保问题再次引起人们的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是A硝基苯是一种油状物质,会浮在水面上 B实验室制硝基苯需要用水浴加热C硝基苯中毒是由蒸气吸入或误食引起的,与皮肤接触不会引起中毒 D硝基苯是由苯酚和硝酸直接反应生成的2、间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为A、 1 B、 2 C、 3 D、 43、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯
2、的邻位二溴代物只有一种4、苯的二溴代物有三种,则四溴代物种的种类有A.1 B.2 C.3 D.45、分子式为 C8H10苯的同系物,其同分异构体种类有A 1 B 3 C 4 D 56、甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物,与氯气发生取代反应,生成一氯代物有A 3 B 4 C 5 D 67、鉴别苯和甲苯可以选用A 酸性高锰酸钾溶液 B 浓溴水 C 紫色石蕊溶液 D 碘化钾淀粉溶液8、现有下列各组物质甲烷和乙烯 乙烯和乙醇(C 2H5OH) 苯和乙炔 甲苯和邻二甲苯 丙烯和 2-丁烯,只要总质量一定,各组中的二种物质不论以何种比例混合,完全燃烧时生成水的质量也总是一定值的是A B C D 不存在
3、这种物质组成9、已知化合物B 3N3H6(硼氮苯)与C 6H6(苯)的分子结构相似,如下图:则硼氮苯的二氯取代物 B 3N3H4CI2 的同分异构体的数目为 A2 B. 3 C. 4 D. 610、用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的氢原子,能得到 种化合物,用式量之和为 30 的烷烃取代基取代苯环上的氢原子,能得到 化合物。11、二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可以用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表:六种溴二甲苯的熔点/ 234 206 213.8 204 214.5 206对应还原二甲苯的熔点/ -13 -54 -27 -54 -27 -54由此可推断熔点为 234分子
4、的结构简式为 ,熔点为-54的分子的结构简式为 。12请认真阅读下列 3 个反应:H2SO4SO3(发烟硫酸)SO3HNO2 Fe,HCI,H 2O NH2(苯胺,弱碱性,易氧化)CH3 NaCIO CH= CH2利用这些反应,按以下步骤从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。请写出结构简式:A B C D 13高等化学课本上把下列两组系列也称为同系物(或同系列) ,按要求回答下列问题:(1)全氟烷烃同系物:CF 4、 、 、,系差为 。(2)线型稠苯同系物: 、 、 、 系差为 。(3)通过以上两组同系物是的共性,请你给一个更为全面的定义 。如果有 W 表系差,系差数用 n (其中 n=
5、0,1,2,3,)表示,其他原子或原子团用 A、B 表示,试写出新定义下同系物的通式 。(4)按新定义同系物概念的要求,下列四组化合物中,不可称为同系物的是 。ACH 3CH2CH2CH3、CH 3CH2CH2CH2CH3、CH 3CH2CH2CH2CH2CH3BCH 3CH=CHCHO、CH 3CH=CHCH=CHCHO、CH 3CH=CHCH=CHCH=CHCHOCCH 3CH2CH3、CH 3CHCICH2CH3、CH 3CHCICH2CHCICH3DCICH 2CHCICCI3、CICH 2CHCICH2CHCICCI3、CICH 2CHCICH2CHCICH2CHCICCI315 (
6、2003 年上海)自 20 世纪 90 年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这H2SO4SO3 试剂和条件均已略去H2N SO3HCH= CH NH2HO3SDSD 酸 CF3CF3 CF3CF2CF33一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CHC )为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:(1)上述系列中第 1 种物质的分子式为 。(2)已知上述系列第 1 至第 4 种物质的分子直径在 1100nm 之间,分别将它们溶解于有机溶刑中,形成的分散系为 。(3)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得
7、到最终产物。假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。(4)在实验中,制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH 2CH )为起始物质,通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)16.(2004 年上海)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834 年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸( )和石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出 C6H6 的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,
8、任写一个苯发生取代反应的化学方程式(3)烷烃中脱水 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热,但 1,3环己二烯( )脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热,可推断苯比 1,3环己二烯 (填稳定或不稳定) 。(4)1866 年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列 事实(填入编号)a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与 H2 发生加成反应c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。17、 (2005 上海B)某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ,再将混
9、合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。(1) 写出 A 中反应的化学方程式(2) 观察到 A 中的现象是。(3) 实验结束时,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 中,充分振荡,目的是 ,写出有关的化学方程式 。(4) C 中盛放 CCl4 的作用是 。(5) 能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液,4若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入 ,现象是。18、 (2005 上海)某些废旧塑料可采用下列方法处理:将废塑料隔绝空气加强热,使其变成有用的物质,实验装置如右图。加热聚丙烯废塑料得到的产物如右表:(1)试管
10、 A 中残余物有多种用途,如下列转化就 可可制取高聚物聚乙炔。A 中残留物 聚乙炔 电 石 乙 炔 写出反应的化学方程式 、 。(2)试管 B 收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有 种。(3)锥形瓶 C 中观察到的现象 。经溴水充分吸收,剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为 。(4)写出 C 中逸出的气体在工业上的两种用途 、 。19 (2007 上海)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为 ,其二氯取代产物有 种(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是: a 能使酸性 KMnO4 溶液褪色b 1 摩尔乙烯基乙炔能与 3 摩尔 Br2 发生加成反应c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式: (4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):、 产物 氢气 甲烷 乙烯 丙烯 苯 甲苯 碳质量分数(%) 12 24 12 16 20 10 6