1、启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 1 页 细节决定成败主题：研究有机化合物的一般步骤和方法高二化学备课组第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时【教学重点】 1.了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。2.过程与方法：通过阅读资料，了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。【知识梳理】研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯1、蒸馏【实验 1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏定义：所用仪器注意事项：2、结晶和重结晶【实验 1-2】（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此
2、法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。【课题】有机物的分离提纯和元素分析与相对分子质量的测定【时间】 第 13 周 第 1 课时【设计】王睿【审核】刘畅 张志 王利文 刘振宇 王丹莉启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 2 页 细节决定成败（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。3、
3、萃取（1）萃取：_分液：_（2）所用仪器：注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：_二是_。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从_。4色谱法原理：常用吸附剂：【基础演练】1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 （ ）A分离、提纯确定化学式 确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式 确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式 确定实验式确定
4、化学式D确定化学式确定实验式 确定结构式分离、提纯2下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ）A蒸馏 B蒸发 C重结晶 D过虑3 天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 （ ）A石油醚 B丙酮 C乙醇 D乙醚4用一种试剂鉴别苯酚、1己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用 ( )A盐酸 BFeCl 3 溶液 溴水 D四氯化碳5下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是 （ 启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 3 页 细节决定成败）溴苯和水 乙酸和乙醇 酒精和水 溴苯和苯6现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液
5、乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 （ ）分液、萃取、蒸馏 萃取、蒸馏、分液 分液、蒸馏、萃取 蒸馏、萃取、分液7现有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性质如下：物质 分子式 熔点 沸点 密度 g -3 水溶性A 3 6 2 -98 57.5 0.93 可溶B 4 8 2 -84 77 0.90 可溶由此，分离 A 和 B 的最佳方法是 （ ）萃取 升华 分馏 分液8欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ）加入无水 CuSO4，再过滤 加入生石灰，再蒸馏加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯9实
6、验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：蒸馏水洗用干燥剂干燥10NaOH 溶液洗水洗，正确的操作顺序是 （ ） 10下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO 3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO 2（HCl） 12 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用 CCl4 从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：（A）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（ B）把 50 毫升碘水和 15 毫升CCl4
7、 加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；（C）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D）倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E）旋开活塞，用烧怀接收溶液；（F）将分液漏斗上口倒出上层水溶液；（G）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H ）静置，分层就此实验。完成下列填空：正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写）A G EF启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 4 页 细节决定成败上述（E）步骤的操作中应注意 ；上述（G）步骤操作的目的是 。 能选用 CCl4 从碘水中萃取碘的原因是 。下列物质，不能作为从溴
8、水中萃取溴的溶剂的是 。A热裂汽油 B苯 C酒精 D正庚烷w.w.w.k.s.5.u.c.o.m二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析（燃烧法）元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。例 1 某含 C、H、O 三种元素的未知物 A 经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为 13.14%，试求（1）该未知物的实验式。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？练习燃烧某有机物 A
9、1.50g，生成 1.12L（标准状况） 2CO和 0.05mol H2。该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04，求该有机物的分子式。【总结】确定分子式的方法(1)实验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比 (实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法 由密度或其他条件求摩尔质量 求 1mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。 （标况下 M=dg/cm310322.4L/mol）(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x、y、z，最后求出分子式。2、相对分子质量
10、的测定质谱法原理：启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 5 页 细节决定成败质荷比：【巩固练习】1.某烃 0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成 13.2g CO2、7.2gH 2O，则该烃的分子式为 。3若 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧，需用 3 mol O2，则 （ ）Ax 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 D23，y85某有机物在氧气中充分燃烧，生成的 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 1:2 （ ）A分子中 C、H、O 个数之比为 1:2:3 B分子中 C、H 个数之比为 1:4C分子中可能含有氧原子 D此有机物的最简式为 CH4 6A
11、是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为 8.82%，那么 A 的实验式是 （ ）AC 5H12O4 BC 5H12O3 CC 4H10O4 DC 5H10O47某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足条件是 ( )A分子中的 C、H、O 的个数比为 1：2：3 B分子中 C、H 个数比为 1：2C该有机物的相对分子质量为 14 D该分子中肯定不含氧元素8某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。下列说法正确的是( )A该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物
12、中碳、氢原子个数比为 1：4C无法确定该化合物是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时 【知识梳理】三、分子结构的鉴定1、红外光谱原理用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团以 C2H6O 为例（教材 P22）：从未知物 A 的红外光谱图上发现右 OH 键、CH 键和 CO 键的振动吸收，可以启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 6 页 细节决定成败判断 A 是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有 OH 键。2、核磁共振氢谱原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原
13、子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比以 C2H6O 为例（教材 P23）未知物 A 的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明 A 只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。【基础演练】1能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （ ）A质谱 B红外光谱 C紫外光谱 D核磁共振谱2通过核磁共振氢谱可以推知（CH 3） 2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子 （ ）A6 B 5 C4 D33二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不对二者进行鉴别的是 （ ）A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用
14、核磁共振氢谱4某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有 CH 键、OH 键、CO 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是 （ ）ACH 3CH2OCH3 BCH 3CH（OH）CH 3CCH 3CH2CH2OH DCH 3CH2CH2O5下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）AHCHO BCH 3OH CHCOOH DCH 3COOCH36验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是 （ ）A只测定它的 C、H 比 B只要证明它完全燃烧后产物只有 H2O 和 CO2启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 7 页 细节决定成败C
15、只测定其燃烧产物中 H2O 与 CO2 的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的质量3某化合物由碳、氢、氧三种元素 组成，其 红外光谱图只有 CH 键、 OH 键、CO 键的振动吸收，该有机物的相对分子质 量是 60，则该有机物的结构简式是( b )ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3COOH4现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。 则可能是下列物质中的(b )第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（1）一 分离、提纯1B 2A 3C 4C 5A 6C 7C 8B 9B 10（1）新制生石灰，蒸馏 （2）
16、蒸馏 （3）结晶或重结晶 （4）分液 （5）洗气 （6）溶解过滤（7）萃取 （8）洗气11、CH 3COOH+NaOHCH 3COONa+H2O、CH3COOCH2CH3+NaOHCH 3COONa+CH3CH2OH 、乙醇，CH3COONa+H2SO4CH 3COOH+NaHSO4，乙酸12 C/B DA GHEF 使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气 相通，以保证进行（E）操作时漏斗里液体能够流出 CCl4 与水不互溶；而且碘在 CCl4 中的溶解度比在水中的大很多 （A) 、 （C) 。 第四节 有机有机化合物的一般步骤和方法（2）二 元素分析与相
17、对分子质量的测定1AD 2A 3B 4B 5BC 6A 7B 8BD 9D 10AB 11、 6 个12 （1）A：C 4H8；B：C 2H4；（2）A；1丁烯；顺2丁烯；反 2丁烯；（3）CH 2CH 2Br 2 BrCH 2CH2Br启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义勤奋创造奇迹 第 8 页 细节决定成败13.(1)40.91%，4.55% (2)已知，m(H)=0.144 g9=0.016 g,m(C)=0.528g1244=0.144g, m(H)+ m(C)=0.016g+0.144g=0.160g0.352g，又因产物中只有 H2O 和 CO2，故维生素中必含有氧。(3)若要
18、确定其分子式，还要知其相对分子质量。 14解：从题目已知条件知，物质的量之比：该气态烃：产物水（H2O ）：产物二氧化碳（CO2）1：5：4，所以该气态烃中 C：H4：524：10。故该气态烃是C4H1015解：已知 m(H)=1.08g218=0.12g,m(C)=2.64g1244=0.72g,则 m(O)=1.8g0.12g0.72g=0.96g; 则 n(C)n(H)n(O)=0.72120.1210.9616=121,则其实验式为 CH2O；故可设其分子式为 (CH 2O)n，则有 30n=90,解之得：n=3,故分子式为 C3H6O3 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（3）三
19、 分子结构的鉴定1A 2C 3B 4BC 5A 6D7 答案：（1）第一种情况对应的结构简式为 CH3COOCH3，第二种情况对应的结构简式为CH3CH2COOH 或 HCOOCH2CH3 （2）二， 和8、A 是 CH3CH(OH)CH3的 1HNMR 谱图，因为从结构上分析，CH 3CH(OH)CH3有三种不同化学环境的 H，而分析 CH3CH2CH2OH 有四种不同的 H，故从图上分析，A 上有三个峰，而 B 有四个峰，故 A 是 CH3CH(OH)CH3的 1HNMR 谱图。9 OCH3CCH2OCH3, OCH3COCH2CH3, OCH3C H2COCH310 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
