1、1同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构 碳链异构 位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端) ,排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上) 。位置:指的是支链或官能团的位置。排布:指的是支链或官能团的排布。【例 1】书写己烷(C 6H14)的同分异构体的书写方法。三、同分异
2、构体的判断方法1、基元法 例如:丁基(C 4H9)的结构有 4 种,则:C4H9Cl、C 4H10O 属于醇(可写成 C4H9OH) 、C 5H10O 属于醛(可写成 C4H9CHO) 、C 5H10O2 属于酸(可写成 C4H9COOH)的同分异构体数目均为 4 种。C4H8O2 属于酯的同分异构体数目的判断方法: R1COR2 碳 原 子 数 碳 原 子 数 4种 0 3 2种 1 2 1种 2 1 种 方 法 一 : 方 法 二 : 先 写 出 官 能 团 之 外 的 剩 余 基 团 的 结 构 简 式 。 判 断 : 对 称 碳 碳 单 键 种 数 +不 对 称 碳 碳 单 键 种 数
3、 2 + 碳 氢 单 键 种 数 CH3C2CH3 CO 该 结 构 简 式 中 含 1种 不 对 称 碳 碳 单 键 , 2种 碳 氢 单 键 , 故 可 得 酯 4种 。 22.等效氢法 一元取代物同分异构体数目的判断方法 等效氢的判断方法: 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法:物质的结构简式中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体。3. 二元取代物同分异构体数目的书写方法含苯环的同分异构体的书写规律题点一、苯环只有一个取代基。1、分子式为 C9H12 的芳香烃,苯环
4、只有一个取代基,有 种。题点二、苯环只有二个取代基。2、苯环上有两个相同简单取代基(-X) ,同分异构体有 种,且每种苯环上有 种环境的氢原子?3、苯环上有两个不相同简单取代基(-X,-Y ) ,同分异构体有 种,且每种苯环上有种环境的氢原子?题点三、苯环只有三个取代基。4、苯环上有三个相同简单取代基(-X) ,同分异构体有 种,且每种苯环上有 种环境的氢原子?5、苯环上有三个简单取代基,其中有两个相同简单取代基(二个-X,一个-Y ) ,同分异构体有 种,且每种苯环上有 种环境的氢原子?6、苯环上有三个不相同简单取代基(-X,-Y,-Z),同分异构体有 种?4.替代法 例如:C 6H4Cl2
5、 的同分异构体有 3 种,故 C6H2Cl4 的同分异构体也有 3 种(将 H 替代 Cl)。5.不饱和度转换法根据结构简式判断:不饱和度= 双键数 + 三键数2 + 环数(注:苯环可看成是三个双键和一个环)【巩固练习】1、某有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 58,完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的结构共有 ( )A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种2. 从香荚豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇 FeCl3 溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是 ( )3、含有苯环,且与 互为同分异构体的酯有多少种( )A
6、.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种34.X 是 的同分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则 X 所有可能的结构简 式有多少种?( )A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种5.结构简式为 的同分异构体中含有苯环的还有多少种( )A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种6.扁桃酸( )有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有多少种?( )A.8 种 B.9 种 C.14 种 D.13 种7. 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和 NaHCO3 溶
7、液反应放出 CO2,共有多少种(不考虑立体异构) 。 ( )A.8 种 B.12 种 C.14 种 D.18 种8. C8H8O2 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有多少种?( )A.6 种 B.13 种 C.14 种 D.10 种9. (CH3)2CHCH2CH2OH 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有多少种(不考虑立体异构)?A.6 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种10. 的同分异构体中含有苯环的还有多少种(不考虑立体异构)?( )A.18 种 B.13 种 C.14 种 D.17 种11、满足下列条件的龙胆酸甲酯(C 8H8
8、O4)的同分异构体共有多少种? ( )苯环上有 3 个取代基,其中 2 个为羟基; 苯环上只有两类氢; 属于酯类。A.4 种 B.6 种 C.3 种 D.7 种12满足下列条件的 E(C 10H14O4)的同分异构体共有多少种? ( )是苯的对位二取代化合物 能与氯化铁溶液发生显色反应 lmol 该物质与足量的金属钠反应可生成 2 mol 氢气 同一个碳原子上不能连接 2 个或 3 个羟基 A.14 种 B.13 种 C.12 种 D.11 种13.写出同时满足下列条件的 的同分异构体有多少种?( )属于 -氨基酸; 存在两个甲基;是苯的衍生物,苯环上仅有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种
9、; A.4 种 B.3 种 C.2 种 D.5 种414 存在多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有多少种。 ( )l mol 有机物可以与 2mol NaOH 反应 苯环上的一氯代物只有一种。A.4 种 B.3 种 C.2 种 D.5 种15C 8H8Cl2 的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有多少种?( )属于芳香族化合物苯环上有四个取代基苯环上的一溴取代物只有一种A.6 种 B.3 种 C.7 种 D.5 种16、TMOB 是 H( )的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有 1 个吸收峰; 存在甲氧基(CH 3O)。TMOB 的结构简式是_。17、 B( )的一种同分异构体满足下列条件:、能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。、分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式: 。