1、第 1 章 第三节 烃第 3 课时 苯及其同系物【学习目标】1、掌握苯及其同系物的结构及性质2、通过探究分析，培养学生创新思维能力【重难点】苯和苯的同系物的结构，性质差异【复习回顾】1、苯及其同系物1、有关概念：芳香烃： 叫芳香烃，如苯、甲苯、萘等。苯的同系物：只含一个苯环并和苯相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，即苯分子中的 被 取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，如：甲苯、二甲苯、乙苯等。苯及苯的同系物通式为 .苯及其同系物都属于 烃。2、 苯及其同系物的结构和性质（1）物理性质常温下，苯是一种_色，有_气味的有毒液体，密度比水_，_溶于水，苯的同系物都是良好的有机溶剂，密度比水小，
2、毒性比苯稍小。苯分子中所有的原子在同一个平面内，呈_形结构，碳原子之间是一种介于_和_之间的独特的化学键，性质稳定。练一练1、某苯的同系物的分子式为 C11H16，分子中除含苯环外还有两个CH 3，两个CH 2和一个CH，则该分子的可能结构共有( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种2、从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物，下列关于它的说法错误的是 （ ）A.分子式为 C10H16 B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 D.难溶于水，且密度比水大3、下列说法错误的是( ) A苯环的碳碳键键长都相等 B一个苯分子中含有三个碳碳单键三个碳碳双键 C苯分子中各个键角都是 1200 D常温下
3、苯是一种不溶于水且密度小于水的液体（2）化学性质 通过化学必修课程的学习，你对苯的化学性质已有所了解。燃烧： 苯的氧化反应酸性 KMnO4 溶液：现象为不退色思考 1苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应，那么，它还能与其他试剂发生取代反应吗？苯分子中所有的原子在同一个平面内，呈_形结构，碳原子之间是一种介于_和_之间的 ，性质 。所以，苯及其同系物不易发生 而易发生 。卤素（如液溴）： 取代反应 硝化反应（浓硝酸）： 磺化反应（浓硫酸）： 加成反应（如与 H2）： 小试牛刀1、苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是 ( )苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾
4、溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.4010-10mA、 B、 C、 D、2、下列关于苯的叙述不正确的是( )A.苯是有特殊气味的无色液体 B.苯不溶于水且密度比水小 C.苯能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 D.苯的凯库勒式不能真实反映苯的结构3、下列各组有机物，只用溴水就能鉴别的是( )A.己烯 苯 四氯化碳 B 苯 己烯 己炔 C.己烷 苯 己烯 D.苯 己烷 己炔【课堂探究】苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生加成反
5、应？对比苯的结构，预测苯同系物的性质。以 CH3 为例，学习苯同系物的化学性质：（1） 在 Fe 做催化剂时，取代反应发生在苯环上： CH3 + Br2 催化剂 （2） 在光照条件下，取代反应发生在侧链烷烃基上： CH3 + Cl2 hv （3） 与混合酸发生硝化反应：CH3 + 3HONO2 浓硫酸 （4） 与氢气发生加成反应：CH3 + 3H2 催化剂 （5） 苯的同系物与酸性 KMnO4 溶液的反应：观察 P38 页图 1-3-7 现象： CH3 酸性 KMnO4 溶液 COOH【规律】苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有_， （无论侧链有多大）它就能被酸性 KMnO4
6、 溶液氧化，侧链烃基通常被氧化成_。练一练1、分子组成为 C9H12 的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( ) A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体2、下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( )A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与 H2 发生加成反应3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A甲苯能反应生成
7、三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D1 mol 甲苯能与 3 mol H2 发生加成反应小结 比较烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物性质上的相同和不同之处，并利用有关的结构知识尝试进行分析和说明。【当堂达标】1、下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )A苯不与溴水发生加成反应 B苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化C1 mol 苯能与 3 mol H2 发生加成反应 D苯能够燃烧产生浓烟2、苯乙烯是无色，带有辛辣气味的易燃液体，有毒。下列是关于苯乙烯（ CH2 =CH2)的性质描述：使酸性 KMnO4 溶液退色可发生加聚反应可溶于水可溶
8、于苯中能与浓硝酸发生取代反应所有原子可能共面。其中正确的是 （ ）A、 B、 C、 D、全部正确3、A、B 两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于 A 和 B 的叙述正确的是 （ ）A、A 和 B 一定是同分异构体B、A 和 B 不可能是同系物C、A 和 B 的最简式一定相同D、A 和 B 的化学性质相似4、有机物分子中原子间(或原子与原子团间 )的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应，而甲苯在常温下就能与硝酸发生反
9、应D2甲基1丙烯与溴的 CCl4 溶液加成速率比乙烯与溴的 CCl4 溶液加成速率快5、下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是( )邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 乙苯 2,2二甲基丁烷 甲苯A. B. C. D.6、下列有机物不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，却能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是（ ）A.苯 B.己烯 C.己烷 D.甲苯7、已知 CC 单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为 的烃，下列说法中正确的是A.分子中至少有 4 个碳原子处于同一直线上 B.该烃的一氯代物最多有四种C.分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 D.该烃是苯的同系物8、已知有机物 X、Y 均具有
10、 CH2的最简式，则下列说法中不正确的是（ ）A.将 X、Y 完全燃烧后生成 CO2 和水的物质的量之比均为 1:1 B.等质量的 X、Y 完全燃烧时耗 O2 量一定相等 C.等物质的量的 X、Y 完全燃烧时耗 O2 量一定相等 D.无论 X、Y 以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时耗 O2 量保持不变9、(1) 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出 C6H6 的一种含叁键且无支链链烃的结构简式_。(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式_(3)烷烃中脱水 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸
11、热，但 1，3环己二烯（ 脱去 2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比 1，3环己二烯_（填稳定或不稳定） 。(4)1866 年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）a. 苯不能使溴水褪色 b. 苯能与 H2 发生加成反应c. 溴苯没有同分异构体 d. 邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_10、实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：(1)反应需在 5060 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是_，其优点是_和_。(2)在配制混合酸时应将_加入
12、到_中去。(3)该反应的化学方程式是_。(4)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：蒸馏水洗用干燥剂干燥用 10%NaOH 溶液洗 水洗正确的操作顺序是_。A BCD11、有 4 种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 ，生成的有机物名称是 ，反应的化学方程式为： 。此反应属于 反应。（2）不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应的是 。（3）能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应的是 。（4）不与溴水反应但与酸性 KMnO4 溶液反应的是 。12、已知苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。现有某苯的同系物 X(分子式为 C11H16)，其分子中苯环上只连有一CH3 CH3 个烃基，且它能使酸性 KMnO4 溶液褪色，则其可能的结构共有 7 种，其中 3 种是：CH2 (CH2)3CH3 CH(CH3)(CH2) 2CH3 CH 2CH(CH3)CH 2CH3请写出另外 4 种的结构简式：_，_，_，_。
