
对银镜反应的思考.ppt
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1、对银镜反应的思考,银镜反应,CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+2H2O+NH3,氧化醛不氧化酮多种因素共同作用,极性:CCCH易被氧化,碱性条件下:CH3COCH3 + 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4 + Ag + H2O + 3NH3 ?,碱在这个反应中起到了催化作用,也一定程度上加大了CC键的极性,因此也易被氧化,托伦试剂的形成方程式为: AgNO3+NH3.H2OAgOH+NH4NO3 2AgOH Ag2O+H2O Ag2O+4NH3+H2O Ag(NH3)2OH,同时,由于加碱与不加减的托伦试剂都是显碱性,故都存在以下平衡: Ag2O+H
2、2O2Ag+2OH- Ag(NH3)2+Ag+2NH3,1.Ag2O+H2O2Ag+2OH-2.Ag(NH3)2+Ag+2NH3当加入碱时,第一个反应平衡要向左移动,即主要以Ag2O的形式存在,显示以氧化银为主的反应,迅速形成托伦试剂,进而形成Ag沉淀,即为银镜。而不加碱的托伦试剂中氧化银浓度较低.浓度的高低可以对反应造成影响,使反应具备一定的选择性。,还有一种可能便是,由于碱的加入使酮发生烯醇互变,形成负离子,而更容易氧化CH3COCH3CH2=C(OH)CH3,以上结论只是对该反应的思考与猜测,酮之所以在普通托伦试剂下不发生反应,而在碱性托伦试剂却能发生反应,究竟是以上某种因素导致还是多种因素综合作用的结果,还需实验进一步验证。,谢谢观赏,
