高考题组训练题号16.docx

1、题号 16 有机化学基础(自选模块)答案 (1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原 )反应 CH 3COCH3(3) CH 2CHCH2OH 浓 硫 酸 H 2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH Mg 干 醚阅卷人的忠告 有机合成与推断题中的易错点(1)解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。写有机化学方程式未用“ ” ，而用了“= =”，漏写反应条件。酯化反应的生成物漏写“H 2O”，缩聚反应的生成物漏写小分子、反应条件和 “n”。醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“COH” 。有机分子结构式中有几个苯环看

2、不清楚，常认为六边形是苯环。(2)不理解某些有机合成路线设计的意图，忽视官能团保护原理。(3)同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理。如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。挑战满分( 一)(限时 25 分钟)1香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可通过下面合成路线制备：(1)A 中所含有的官能团名称为_，中间体 X 的化学式为_。(2)香豆素3羧酸在 NaOH 溶液中充分反应的化学方程式为_。(3)反应中试剂 CH2(COOC2H5)2 的同分异构体有多种，其中分子中含有羧基，且核磁共振氢谱中有 3 个吸收峰，且峰的面积之比

3、为 321 的异构体有 2 种，试写出这两种同分异构体的结构简式：_。(4)反应中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性质与苯类似，可发生如下反应：吡啶的结构简式为_，反应和反应的反应类型分别为_、_。答案 (1)醛基和羟基 C 12H10O4(2)2有机物丙(C 13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。已知：RCH= =CH2 RCH2CH2OH； B2H6 H2O2/OH质谱图表明甲的相对分子质量为 88，它的核磁共振氢谱显示有 3 组峰；乙是 CH2CHOHCH2CH3 的同系物。回答下列问题：(1)A 的化学名称是 _。(2)B 的分子式是_ 。(3)C 与新制碱性

4、Cu(OH)2 反应的化学方程式是_。(4)丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D 可以和 2 mol H2 反应生成乙，D 可以发生银镜反应，则 D 的结构简式为 _。(5)甲与乙反应的化学方程式为_，该反应的类型是 _。(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有_种。含有“COO”结构；核磁共振氢谱有 3 组峰且峰面积比为 323。答案 (1)2 甲基丙烯(2)C4H10O(3)(CH3)2CHCHO2Cu(OH) 2NaOH (CH3)2CHCOONaCu 2O3H 2O(4) (6)2解析 从反应中可以看出，A 为烯烃，在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B) ，进一步氧化为醛(C)

5、，再氧化为羧酸(甲) ，由甲的相对分子质量为 88，可以推知其为 C3H7COOH，其核磁共振氢谱中有三组峰，即甲的 结构简式为(CH 3)2CHCOOH，依次逆推 C 的结构简式为(CH 3)2CHCHO，B 的结构简式为(CH 3)2CHCH2OH、分子式 为 C4H10O，A 的结构简式为(CH 3)2C=CH2，则 A 的名称为 2甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙，根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是 C9H12O，分子中应有一个苯环，又由于丙中只有两个甲基，可逆推知乙中无甲基，从而确定乙的结构简式为 ，逆推可知 D 的结构简式为 。甲 (CH3)2CHCOOH含有“ COO”结

6、构的同分异构体：酸类有 CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有 HCOOCH(CH3)2 和 HCOOCH2CH2CH3，其他酯类有CH3COOCH2CH3 和 CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氢谱有 3 组峰且峰面积比为323”条件的根据等效氢法判断共有 2 种。3美国科学家发明了一种“自愈”的仿生人工合成塑料，该塑料损伤时能自动愈合。首先要合成基础塑料，然后对基础塑料进行处理从而得到自愈塑料。以某有机物 X 为原料可合成塑料 G。X 的相对分子质量小于 100,1 mol X 完全燃烧生成等物质的量的 CO2 和 H2O，同时消耗标准状况下的 O2 112 L，且分子中含有羰基和羟基

7、。X 能发生如下图所示的转化：已知： RCHORCHO 。 HIO4 (1)X 的结构简式为 _。(2)EF 的反应条件是_ 。(3)写出 FG 的化学方程式：_ ，反应类型为_。(4)有机物 X 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，请写出其中一种同分异构体的结构简式：_。与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应；在浓硫酸作用下可发生消去反应。(5)物质 Y 是 X 的同分异构体，1 mol Y 与足量的 Na 反应可生成 1 mol H2，且 Y 不能使溴的 CCl4 溶液褪色， Y 分子中的官能团连在相邻的碳原子上。 Y 的核磁共振氢谱图中有 3 个峰，面积之比为 211。PBS

8、塑料的结构简式为 。请设计合理方案以 Y 为原料(无机试剂自选)合成 PBS(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：可利用本题中相关信息；合成路线流程图示例如下答案 (1) (2)NaOH 醇溶液、加热(5)解析 (1)有机物完全燃烧生成等物质的量的 CO2 和 H2O，则说明原有机物中 N(C)N(H)12,1 mol X 完全燃烧消耗标准状况下的 O2 112 L(即 5 mol)，设 X 的分子式为 CaH2aOb，则燃烧的反应方程式为 CaH2aOb5O 2 aCO2aH 2O，由氧原子守恒有： 点 燃 b102aa，所以 b3a 10，又因 X 的相对分子质量小于 100，即

9、有 14a16b100，两式综合得：14a16(3a10)100 ，解得：a4.2，则 a4(当 a2、3 时， b3a100)，则b2，则 X 的分子式为 C4H8O2。C 为 CH3COOH，则 B 为 CH3CHO，A 为，X 为 。(2)E 为 在 NaOH 醇溶液中并在加热条件下发生消去反应生成(3) 在一定条件下发生加聚反应生成(4)X 为 ，根据可知该同分异构体中含有CHO，根据可知其含有OH，据此可写出符合条件的如下 5 种同分异构体：HOCH 2CH2CH2CHO、(5)1 mol Y 能与 Na 反应生成 1 mol H2，则 Y 中含有 2 个 OH(羟基) ，Y 不能使

10、溴的 CCl4 溶液褪色，则不含碳碳双键，分子中的碳原子没有达到饱和状 态，所以只能是环状的有机物，所以可能为 或 ，因其核磁共振 氢谱图中有 3 个峰，面 积之比为 211，所以只能是 ，由 PBS 的结构简式可知其单体为 HO(CH2)4OH 和HOOCCH2CH2COOH，据此可设计出相应合成线路。挑战满分( 二)(限时 40 分钟)1某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：已知：a.A 由 C、H、O 三种元素组成，相对分子质量为 32；bRCOOR ROH RCOORROH(R、R 、R 代表烃基) 。 H 请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 _。(2)B

11、 中的官能团名称是_ 。(3)D E 的反应类型是 _。(4)乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是 _。G 聚酯纤维的化学方程式是 _。(5)E 的名称是 _。(6)G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质与足量的 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol CO2。(7)写出由 的流程图( 注明反应条件)：_。答案 (1)CH 3OH (2) 酯基、碳碳双键(3)取代反应 (4) CH 3COOHCHCH CH 3COOCH=CH2(5)对二甲苯(1,4二甲苯) (6)122蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤病 T细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线

12、如下(部分反应试剂和条件已略) ：已知：RCOOH SOCl2 试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 _； F 分子中含氧官能团的名称为 _。(2)D 的分子式为 _；原料 B 发生反应所需的条件为 _。(3)反应、所属的反应类型分别为_、_ 。(4)反应、的化学方程式分别为_；_ 。(5)对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式_。苯环上有三个取代基；能与 NaHCO3 溶液发生反应；能发生银镜反应。答案 (1) 羰基、酯基(2)C9H7O3Cl 浓硫酸、加热 (3)氧化反应 取代反应解析 根据对苯二甲酸和 D 的结构简式可知 C 为 ；B 发

13、生消去反应，生成 E，E 与 H2发生加成反应。(1)根据 A 的分子式为 C8H10，A 被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以 A 的结构简式为 ；根据 F 的结构简式可知：F 含有羰基和酯基。(2)根据 D 的结构简式可得分子式 为 C9H7O3Cl；反应为羟基的消去反应，所以反应条件是：浓 H2SO4、加热。(3)反应为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；根据反应框图可知反应为取代反应。(4)反应为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应；反应为 E 与 H2 的加成反应。(5)符合这三个条件的三个取代基可以是 1 个酚羟基、1 个羧基、一个醛基，在苯环上的排列有 10 种。3化合物

14、A 和 D 都是石油裂解气的成分，是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物，可利用如下反应合成化合物 H：已知：CH 2=CHCH=CH2CH 2=CH2 请回答下列问题：(1)反应中属于加成反应的是_( 填序号，下同)，属于氧化反应的是_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)写出 G 的结构简式： _，G 中官能团的名称为_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)化合物 C 与化合物 F 反应还可以生成化合物 G 的同分异构体，其结构简式为_。(6)下列有关化合物 H 的说法正确的是 _(填字母) 。A化合物 H 在一定温度下能与 NaOH 溶液发生水解反应B化合物 H 的分子式为

15、C10H13O2C1 mol 化合物 H 与 H2 发生加成反应，消耗 3 mol H2D化合物 H 能使溴水褪色答案 (1) (2)CH2=CHCHO2Cu(OH) 2 CH2=CHCOOHCu 2O2H 2O (3) 羧基、碳碳双键(4) C 2H5OH H 2O 浓 硫 酸 (5) (6)AD解析 衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯，则 A、D 都为烯烃，由反应条件知反应应为加成反应，反应 为消去反应。 E 比 D 少 2 个 H 原子，多 1 个 O 原子，且 E 到 F是氧化反应，即 E 中含有醛基，所以反应、 都为氧化反应，再由 H 的结构推出 G 的结构简式(见答案) ，

16、由 题给已知，推出 A 为 CH3CH=CHCH2CH3，B 为 CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C 为 CH2=CHCH=CHCH3，D 为 CH3CH=CH2，E 为 CH2=CHCHO，F 为CH2=CHCOOH，G 为 。反 应为加成反 应，反应为酯化反应(取代反应) 。4咖啡酸苯乙酯( )具有抗肿瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多种功效，在食品、医学以及其他领域都具有广泛的应用前景，可通过下列途径合成。请回答下列问题：(1)咖啡酸苯乙酯的分子式为_，分子中含有_ 种官能团。(2)反应类型：B C_，D 咖啡酸苯乙酯_。(3)A 的核磁共振氢谱 (1HNMR)显示分子中有_种不

17、同化学环境的氢原子。(4)D 的结构简式为 _。(5)A B 的化学方程式为 _。(6)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) ：_。a属于酯类b能发生银镜反应c与 FeCl3 溶液发生显色反应答案 (1)C 17H16O4 3 (2) 水解反应(或取代反应)、中和反应 酯化反应(或取代反应)(3)4 解析 咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚 羟基和碳碳双键 3 种官能团。本 题推断有机物分子式时应用正推和逆推相结合的方法，首先推断出 D(咖啡酸)的结构简式为，A 分子的不饱和度为 5，分子中含有一个苯环，考虑到能和溴水反应(排除羧基)，分子中应含有 醛基和酚羟基

18、，由于合成的咖啡酸分子中酚羟基在邻位碳原子上，因此醛基和酚羟基必须 在对位碳原子上，由此可知 A 为 ，A 通过苯环上的取代反应得 B( )，B 再通过水解反应和中和反应得 C()。5苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中，是一种常用的食品添加剂。经测定，苹果酸的相对分子质量为 134，所含各元素的质量分数为 w(C)35.82%，w(H)4.48%、w(O)59.70%，其中存在 5 种不同化学环境的 H 原子。1 mol 苹果酸能与 2 mol NaHCO3 完全反应，能与足量的 Na 反应生成 1.5 mol H2。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如图所示：已知：请回答下列问题：(1)苹果酸

19、的分子式为_。A 物质的名称为_。(2)F 中含有的官能团名称是_ 。G BH 的反应类型是_。(3)在合成线路中，C D 这一步骤反应的目的是 _。(4)DE 反应的化学方程式为_。(5)苹果酸和 NaHCO3 完全反应的化学方程式为_。(6)与苹果酸含有相同种类和数量的官能团的同分异构体的结构简式为_。答案 (1)C 4H6O5 乙醇 (2)羟基、羧基 加成反应 (3) 在 C 分子中引入 Br 原子 (4)BrCH2COOH2NaOH HOCH2COONaNaBr H 2O 加 热 解析 苹果酸中含有的各元素的原子个数 为 N(C)(13435.82%)124；N(H)(1344.48%

20、)16；N(O) (13459.70%)165，所以苹果酸的分子式为 C4H6O5。乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成 C2H5OH(A)，乙醇催化氧化生成 CH3CHO(B)，乙醛再催化氧化生成CH3COOH(C)，CH3COOH 在 PBr3 存在时发生取代反应得到 BrCH2COOH(一溴乙酸)；BrCH2COOH 与 NaOH 的水溶液加 热发生取代反应得到 E：CH2(OH)COONa(羟基乙酸钠)。羟基乙酸钠酸化得到 F：CH2(OH)COOH(羟基乙酸) ；所以在 F 中含有的官能团是羟基和羧基。CH2(OH)COOH 催化氧化为 OHCCOOH(G)；乙醛(CH 3CHO)和 OHCCOOH 在碱性条件下发生加成反应得到 NaOOCCH(OH)CH2CHO(H)。H 酸化得到 HOOCCH(OH)CH2CHO(I)；I 催化氧化 为 HOOCCOCH2COOH(J)；J 催化加氢可得苹果酸 HOOCCH(OH)CH2COOH。