1、第 1 页 共 8 页有机化学一、物理性质甲烷:无色 无味 难溶乙烯:无色 稍有气味 难溶乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味)苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法甲烷:CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热 (同 O2、NH3)乙烯:C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O注:V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)排水收集(同 Cl2、HCl)控温 170(140:
2、乙醚)碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸乙炔:CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和 NaCl:降低反应速率导管口放棉花:防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管乙醇:CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热,加压)CH3CH2OH 注:无水 CuSO4 验水(白蓝) 提升浓度:加 CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷:火焰呈淡蓝色 不明亮烯:火焰明亮 有黑烟炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中 3000以上:氧炔焰)苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)醇:火焰呈淡蓝色 放大量热 含碳的质量分数越高,火焰越明亮,黑烟越多四、酸性 KMnO
3、4&溴水烷:都不褪色烯 炔:都褪色(酸性 KMnO4 氧化 溴水加成)苯:KMnO4 不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷:取代CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl第 2 页 共 8 页现象:颜色变浅 装置壁上有油状液体注:4 种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂烯:1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HCl (催
4、化剂) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇2、聚合(加聚)nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n (单体高聚物)注:断双键两个“半键” 高聚物(高分子化合物)都是【混合物】 炔:基本同烯。 苯:1.1、取代(溴) + Br2 (Fe 或 FeBr3) -Br + HBr注:V 苯:V 溴=4:11.2、取代硝化(硝酸) + HNO3 (浓 H2SO4,60) -NO2 + H2O注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50-60 【水浴】 温度计插入烧杯硝基苯:无色油状
5、液体 难溶 苦杏仁味 毒1.3、取代磺化(浓硫酸) + H2SO4(浓) (7080 度) -SO3H + H2O2、加成 + 3H2 (Ni,加热) (环己烷)醇:1、置换(活泼金属)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22、消去(分子内脱水)C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代(分子间脱水)2CH3CH2OH (浓 H2SO4,140 度) CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O(乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂)4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 (Cu,加热) 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O现象:铜丝
6、表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸:取代(酯化)CH3COOH + C2H5OH (浓 H2SO4,加热) CH3COOC2H5 + H2O(乙酸乙酯:有香味的无色油状液体)注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)碎瓷片:防止暴沸 浓硫酸:催化 脱水 吸水饱和 Na2CO3:1、减小乙酸乙酯的溶解,利于分层 2、除掉乙酸,避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味 3、吸收挥发出的乙醇饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠,否则会造成酯的水解卤代烃:1、取代(水解)【NaOH 水溶液】第 3 页 共 8 页CH3CH2X + NaOH (H2O,加热) CH3CH2OH + NaX注:NaOH 作用:中和
7、HBr 加快反应速率检验 X:加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀2、消去【NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH (醇,加热) CH2=CH2 +NaCl + H2O注:相邻 C 原子上有 H 才可消去加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制 NaOH 电离) 六、通式CnH2n+2 烷烃CnH2n 烯烃 / 环烷烃CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃CnH2n-6 苯及其同系物CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚CnH2nO 饱和一元醛 / 酮CnH2n-6O 芳香醇 / 酚CnH2nO2 羧酸 / 酯七、其他知识点(一)1. 天干命名:甲乙丙
8、丁戊己庚辛壬癸2. 燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 3. 耗氧量:等物质的量(等 V):C 越多 耗氧越多 ;等质量:C%越高 耗氧越少4. 不饱和度=(C 原子数2+2 H 原子数)/ 2 ;双键 / 环 = 1,三键 = 2,可叠加5. 工业制烯烃:裂解6. 医用酒精:75%;工业酒精:95%(含甲醇 有毒);无水酒精:99% 7. 甘油:丙三醇8. 乙酸酸性介于 HCl 和 H2CO3 之间 ;食醋:3%5% ;冰醋酸:纯乙酸【纯净物】9. 烷基不属
9、于官能团(二)1需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170) (2)、蒸馏 (3)、乙酸乙酯的水解(7080) (4)制硝基苯(5060) 说明:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3能与 Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有: 第 4 页 共 8 页醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能
10、使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3 等)不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有: 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6能使溴水褪色的物质有: 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成)含醛基物质(氧化)【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质(取代)碱性物质(如 NaOH、Na2CO3)(氧化还原歧化反应)较强的无机还原剂(如 SO2、KI、FeSO4 、H2S、H2SO3 等)【2】只萃取不褪色:液
11、态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有机溶剂)7密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有 :卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸(H2SO4)、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(
12、KMnO4)、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。醇(还原) (氧化)醛 (氧化)羧酸。14显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。15能与 NaOH 溶液发生反应的有机物: (1)酚:生成某酚钠 (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)第 5 页 共 8 页16.有明显颜色变化的有机反应:(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; (2)KMnO4 酸性溶液的褪色; (3)溴水的褪色; (4)淀粉遇碘单质变蓝色。 (5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)17有硫酸参与的有机反应:(1)浓硫酸
13、做反应物(苯、苯酚的磺化反应)(2)浓硫酸做催化剂和吸水剂(乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应)(3)稀硫酸作催化剂(酯类的水解)各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去;(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。2.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀白色沉淀证明有 Cl、浅黄色沉淀证明有 Br、黄色沉淀证明有 I;4.醇:与金属钠反应放出氢气(鉴别 6 个碳原子以下的醇) ;5.酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色) 。(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。有机物与 NaoH
14、 反应:有苯酚 羧基 -COOH 与 Na 反应 有苯酚 羧基 -COOH 羟基 OH钠与醇、苯酚、RCOOH 发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR) 、酯(RCOOR)不发生反应。 (羧酸与醇、酚可用 NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与 NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。 )银氨溶液用于检验醛基的存在与新制氢氧化铜悬浊液的作用:1.羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液2.含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物(多元醇)生成绛蓝色溶液用溴水鉴别时要注意:有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同,发生萃取造成的,而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。常温下,与苯环直接相连的碳原
15、子上有氢原子(即 氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。第 6 页 共 8 页有机训练一、同分异构体1、某有机物的结构简式为: ,它的同分异构体中含有羟基(OH)的CCHOCH2HCHC CHCH2芳香族化合物共有( )A、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种2、香兰素具有浓郁芳香,若 1m3空气中含有 110-9mg 就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合成香兰素,在国外已有近百年的历史。愈创木酚的结构简式是 ,在它OHOCH3的同分异构体中,只能被看做酚类(含 2 个酚羟基)的有( )A、3 种 B、6 种 C、8 种 D、10 种3、烷烃的通式是 CnH2n+2,分子中每减少 2
16、 个碳氢键,必然同时会增加 1 个碳碳键,它可能是重键(双键或三键)也可能是连接成环状烃,都称为增加了 1 个不饱和度(用希腊字母 表示,又名“缺氢指数” ) 。例如丙烷、丙烯、苯的不饱和度分别为 0、1、4。(1)用于制造隐形飞机的某种吸收微波功能的物质的结构简式为 ,它SS的化学式为 ,其不饱和度为 。(2)设烃的化学式为 CnHm(m2n+2) ,其不饱和度的计算公式应是 = 。二、结构、性质1、历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列叙述中错误的是( ) NOHNOHA、靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B、它的分子式是 C16H10N2O2C、它是高分子化合物 D、
17、它是不饱和的有机物2、我国国家药品监督管理局在 2000 年 11 月 16 日发出紧急通知,立即禁止使用含有PPA 的抗感冒药物。PPA 是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如右图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是( )A、它属于芳香醇类 B、它具有弱的碱性,可与强酸反应生成盐C、它可以发生酯化反应和消去反应D、在一定条件下跟 Br2反应时,可以发生苯环上取代反应CHCHCH3NH2O第 7 页 共 8 页3、有机物 A 和 B 由 C、H、O 三种元素组成,两者互为同系物,且知 A 分子的碳原子数较 B 分子少,A 的相对分子质量不超过 70。现有等物质的量 A 和 B 的混合物,其
18、中氧的质量分数为 16/51。取一定量该混合物,与一定量的氧气混合点燃,在 120101kPa 的条件下,将燃烧产物通入足量浓硫酸,气体体积减少为原来的 1/2;再将剩余气体通入碱石灰,气体全部被吸收。(1)该混合物的平均相对分子质量为 。(2)A 的分子式为 ,B 的分子式为 。三、有机框图1、已知 从 A 出发可发生下图所示的一系列反应,其中 G 为高分子化合物,化合物 B的分子式为 C8H8O,当以铁做催化剂进行氯化时,一元取代物只有两种。ABCu(OH)2 ICCl2 ENaOH F IVG IH21 DKMnO4(H+)MKnO4(H+)HH2SO4 IHCl/OAl3填空:(1)结
19、构简式:A 、M ;(2)反应类型:I 、IV ;(3)写出下列反应的化学方程式:BC: ;C+DH: 。(4)与 C 互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有 种。2、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图:回答下列问题:(1)苯氟布洛芬的分子式为 ,其分子中最多有 个碳原子可能共面。(2)写出反应 1 的化学方程式(有机物用结构简式) 。(3)反应 14 中属于取代反应的是 (填图中所注的反应代号) 。第 8 页 共 8 页CH2N NH2CH2N CH2NNHCOH3CH2NCH3ON2 FCHOH31HNO3-H2SO4A2Fe HCl 3C3OCH3 4- (四、有机
20、计算1、0.1mol 某种烯烃或两种烯烃的混合物(碳原子数均不超过 5)充分燃烧后,生成的CO2完全被 300mL2mol/L 的 NaOH 溶液吸收,所得溶液中含有两种物质的量相等的溶质。(1)若为纯净物,试推断可能的烯烃分子式: ; ; ; 。 (可以不填满,也可以补充)(2)若为两种烯烃的混合物,试推断可能的组成及体积比(可以不填满,也可以补充) 。序号 组成 体积比1232、通常条件下,只含有 C、H、O 三种元素的某些有机物化合物在足量的氧气中充分燃烧,恢复到室温后,其燃烧消耗氧气物质的量与燃烧后生成气体的物质的量相等。(1)符合此条件的有机物分子中,若含有两个碳原子,它的结构简式可
21、能为 , 。(2)当分子组成中碳、氧数目相同时,写出符合此条件的有机化合物的通式 。(3)符合此条件的有机物分子中,若含有三个碳原子,则会有更多的同分异构体。下列所述 A、B 则是其中的两种。A 是链状分子,不能发生银镜反应,也不能与 NaHCO3作用。1molA 与金属钠反应可生成 1mol 氢气,A 的结构简式为 。B 是人体代谢的一种物质,结构中有CH 3。它能与 NaHCO3溶液发生反应,1molB 与金属钠反应也可生成 1mol 氢气。B 可发生缩聚反应生成高分子化合物在人体和自然环境中,最终都可降解为 CO2和 H2O,对医疗技术的改进的重要作用,写出此高分子化合物的结构简式 。(4)还有一种符合此条件的有机物分子,它是地球上一切生物体能量的基本来源,能第 9 页 共 8 页发生银镜反应,在生产上,利用此性质可以制造暖水瓶胆,写出该有机物与银氨溶液发生反应的离子反应方程式 。324422342 NHOAgNHCO)H(OCAg)H(OC