1、题型六 有机化学基础1香料 G 的一种合成工艺如下图所示。核磁共振氢谱显示 A 有两种峰，其强度之比为 11。请回答下列问题：(1)A 的结构简式为 _ ，G 中官能团的名称为_。(2)检验 M 已完全转化为 N 的实验操作是_。(3)有学生建议，将 MN 的转化用 KMnO4 (H )代替 O2，老师认为不合理，原因是_。(4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL_，反应类型_。(5)F 是 M 的同系物，比 M 多一个碳原子。满足下列条件的 F 的同分异构体有_种。(不考虑立体异构)能发生银镜反应 能与溴的四氯化碳溶液加成 苯环上有 2 个对位取代基(6)以丙烯和 NBS 试剂为
2、原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：A B 目标产物 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件答案 (1) 碳碳双键、酯基(2)取少量 M 于试管中，滴加稀 NaOH 至溶液呈碱性，再加新制的 Cu(OH)2 加热，若没有砖红色沉淀产生，说明 M 已完全转化为 N(其他合理答案均可 )(3)KMnO4(H )在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键(5)6解析 采用逆推法可以推断 N 为 ，E 为 ，所以 D 为 ，C 为，B 为 ，A 为 ，M 为 ，L 为 ，K 为。(5)符合条件的同分异构体有2丙二醇是重要的化工原料，利用甘油制
3、备二元醇符合绿色化学要求。利用 1,2丙二醇可制得乳酸CH 3CH(OH)COOH，乳酸与上述反应中的某一产物 B 可以反应，转换关系如下。已知 A 的碳原子数与乳酸相同， E、F 为链状高分子化合物。请回答下列问题：(1)反应的反应类型是_，A 中所含官能团名称是_。(2)B 在一定条件下反应生成分子式为 C2H4O 的有机物，该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一个峰，写出该物质的结构简式：_。(3)F 具有良好的光学性能和亲水性能，可作为隐形眼镜的材料，写出由 D 制备 F 的化学方程式：_。(4)写出 1,2丙二醇制备乳酸的合成路线：_。(5)物质 C (C8H10O4)存在含有
4、苯环的同分异构体，已知：一个 C 原子上连两个羟基不稳定；苯环上含有 4 个取代基；分子中含有两个CH 2OH。符合上述条件的 C 的同分异构体有_种，写出其中一种的同分异构体的结构简式：_。答案 (1)消去反应 碳碳双键、羧基解析 根据框图转化可以判断：A 为 CH2=CHCOOH，根据 C 中的 C 原子个数，可以判断 B 为乙二醇，所以 D 为 CH2=CHCOOCH2CH2OH，C 为 ，E 为，F 为 。(5)符合条件的同分异构体有：3用石油裂解产物 A 可合成多种产物 (如 F 是一种称为富马酸二甲酯的杀菌剂 )，用 A 合成一些有机产物的转化关系如下图：(1)上述反应中属于加成反
5、应的有_( 填序号)。(2)1H 核磁共振谱图表明 A 分子只有两种化学环境的氢原子，红外光谱研究表明 A 分子中含有两个碳碳双键，请写出 D 的结构简式： _。(3)写出 B 转化为 C 的化学方程式：_。(4) H 物质在浓硫酸存在下可分别生成一种含六元环、七元环、八元环的产物，写出生成六元环产物的化学方程式：_。(5)写出与 A 互为同分异构体，且分子中有 4 个碳原子共直线的有机物的结构简式：_。(6) 认真观察合成路线 CE，回答下列两个问题：a从 C 到 E，用了 三步反应，而不是一步进行，这样做的原因是_。bD 被氧化成 HOOCCH2CHClCOOH 的过程中会有中间产物生成，
6、检验该中间产物的试剂是_。答案 (1) (2)HOCH 2CH2CHClCH2OH(3)ClCH2CH=CHCH2Cl2NaOH HOCH2CH=CHCH2OH2NaCl 水 (4)2HOOCCH2CH(OH)COOH浓 硫 酸 (5)CH3CCCH 3(6)a.羟基在被氧化成羧基的同时，碳碳双键也会被氧化 (为了防止碳碳双键被氧化)b新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液 )解析 根据框图转化可以判断：A 为 CH2=CHCH=CH2，E 为 HOOCCH=CHCOOH，4环己基甲酸是一种无色或浅黄色油状液体，环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体，在新材料和药物研发中具有广泛的
7、价值。其合成方法如下：其中链烃 C 的相对分子质量在 5070 之间，碳、氢原子个数比为 23，核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为 21。回答下列问题：(1)C 的结构简式为_，其化学名称为 _。(2)A 的结构简式为 _。(3)写出下列反应的反应类型：_ ；_。(4)写出 D 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式：_。(5)若反应、的顺序交换是否可行？_ (填“是”或“否”) ，原因是_。(6)符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体有_ 种。含有六元碳环 能发生银镜反应 不考虑立体异构答案 (1)CH 2=CHCH=CH2 1,3丁二烯(2)HOCH2CH2CHO(3)消去反应 加成反应(
8、 或还原反应)(5)否 若先发生反应，醛基也会被 H2 还原(6)5解析 根据信息可以判断：A 为 ，B 为 CH2=CHCHO。根据 D 中有 7 个 C 原子，所以 C 有 4 个 C 原子，根据 C 的 结构信息 C 为 CH2=CHCH=CH2，E 为。(6)符合条件的同分异构体有5有机物 G(分子式为 C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。已知：E 能够发生银镜反应，1 mol E 能够与 2 mol H2 完全反应生成 F；RCH= =CH2 RCH2CH2OH； B2H6 H2O2/OH有机物 D 的摩尔质量为 88 gmol1 ，其核磁共振氢谱有 3 组峰；
9、有机物 F 是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。回答下列问题：(1)用系统命名法命名有机物 B：_。(2)E 的结构简式为_ 。(3)C 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式为_。(4)有机物 C 可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为_。(5)已知有机物甲符合下列条件：为芳香族化合物；与 F 互为同分异构体；能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有_种。其中满足苯环上有 3 个侧链，且核磁共振氢谱有 5 组峰，峰面积比为 62211 的有机物的结构简式为_。(6)以丙烯等为原料合成 D 的路线如下：X 的结构简式为_，步骤 的反应条件为_，步骤的反应类型为_。答案 (1)
10、2 甲基 1丙醇(3)(CH3)2CHCHO2Cu(OH) 2NaOH (CH3)2CHCOONaCu 2O3H 2O (4)在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止(6)CH3CHBrCH3 NaOH 的水溶液，加热 消去反应解析 (5)F 为 ，符合： 为芳香族化合物；与 F 是同分异构体；能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有 1 个取代基，取代基 为CH(CH 3)CH2OH，只有 1 种；若苯环上有 2 个取代基，可能是甲基和CH 2CH2OH，邻间对 3 种，也可以是CH 2CH3 和CH 2OH，邻间对 3 种；若苯环上有 3 个取代基，只能是两个 CH3 和一个CH 2OH，采用定一议二原则判断，有 6 种，所以共有 13 种。其中满足苯环上有 3 个侧链，且核磁共振 氢谱有 5 组峰，峰面 积 比为 62211 的有机物的结构简式为或 。
