1、第 3 章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第 1 节 有机化合物的合成1下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )A苯和溴水共热B光照甲苯与溴的蒸气C溴乙烷与 NaOH 溶液共热D溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热解析：苯与溴水不反应，不能引入卤素原子，故 A 错误；光照甲苯和溴蒸气，溴原子可以取代甲基上的氢原子，能够引入卤素原子，故 B 正确；溴乙烷与 NaOH 水溶液共热发生取代反应，卤素原子被羟基取代，是转移了卤素原子而不是引入卤素原子，故 C 错误；溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热发生消去反应，溴乙 烷转变为乙烯，消去了卤素原子而不是引入卤素原子，故 D 错误。答案：B2下列反应中
2、，引入羟基官能团的是( )ACH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2BrB CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2O CnCH 2=CH2 CH2CH2 一 定 条 件 DCH 3CH2CH2BrNaOH CH3CH=CH2NaBrH 2 醇 O解析：引入羟基的方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原，故选 B。答案：B3已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr，应用这一反应，下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是( )ACH 3BrB CH3CH2CH2CH2BrCCH 3C
3、HBrCH2BrDBrCH 2CH2CH2CH2Br答案：D4用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下：下列说法正确的是( )A若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯B M 虽然分子结构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应C步骤中 1 mol M 完全反应可以生成 3 mol 乙醇D和都发生了氧化还原反应解析：纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯，A 项 正确；反应是纤维素的水解，纤维 素水解产物是葡萄糖，结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，含有醛基，能 发 生银镜反应， B 项错误 ；葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和 CO2
4、：C6H12O6 2C2H5OH2CO 2，C 项错误； 酶 属于氧化反应， 属于取代反 应( 酯化反 应)，D 项错误。答案：A5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，转化关系如图：(1)写出下列物质的结构简式A_，B._，C_，D._。(2)B D E 化学方程式_。解析：CH 2=CH2 Br2 CH 2BrCH2Br(A)，A 水解得到 B为 HOCH2CH2OH，B 氧化为 C(OHCCHO)，C 氧化为D(HOOCCOOH)，B、D 酯化生成 E。答案：(1)CH 2BrCH2Br HOCH 2CH2OHOHCCHO HOOC COOH时间：40 分钟A 级 基础巩固基础题1一定
5、条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为 2HCCH HCCCH =CH2。下列关于该反应的说法不正确的是( )A该反应使碳链增长了 2 个 C 原子B该反应引入了新的官能团C该反应属于加成反应D该反应属于取代反应解析：乙炔有 2 个碳原子，而产物有 4 个碳原子，所以该反应使碳链增长了 2 个碳原子，故 A 正确；由信息化学方程式可以看出， 该反应引入了碳碳双键，故 B 正确；分析反应 可知乙炔基与另一乙炔分子的一个碳原子链接，氢原子与另一碳原子链接，该反应属于加成反应，故 C 正确； 该反应中碳碳叁键变为了碳碳双 键，发生的是加成反应，而不是取代反应，故 D 错误。答案：D
6、2根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )AAB 的反应属于加成反应B BC 的反应属于酯化反应CCD 的反应属于消去反应DDE 的反应属于加成反应解析：A 中含有碳碳双键，与氢气发生加成反 应生成 B，A 项正确；有机物 B 是环醚，与氯化氢发生加成反 应生成 C，B 项错误；C 中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成 D，C 项错误；D 中的氯原子被CN 取代， 发生取代反应，D 项错误。答案：A3以溴乙烷为原料制备 1，2二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )ACH 3CH2Br CH3CH2OH NaOH溶 液 CH2=CH2 CH2BrCH2Br 浓 硫 酸 、170 Br2 B CH
7、3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 CCH 3CH2Br CH2=CH2 NaOH醇 溶 液 HBr CH3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 DCH 3CH2Br CH2=CH2 CH2BrC NaOH醇 溶 液 Br2 H2Br解析：题干中强调的是最合理的方案，A 项 与 D 项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B 项 步骤最少，但取代反应不会停留在 “CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C 项比 D 项多一步取代反应，显然不合理；D 项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选 D。答案：D4有如下合成
8、路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是( )A丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B反应(1)的无机试剂是液溴，铁做催化剂C甲和丙均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应D反应(2)属于取代反应解析：甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水退色，可用溴水检验是否含甲，A 项正确；反应(1) 为碳碳双键与溴的加成反应， 试剂为 溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B 项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有CH 2OH，均可与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应，C 项正确；根据转化关系知反应(2) 为卤代烃水解生成醇，属于取代反应， D 项正确。答案：B5常见的有机反应类型有取代反应、加
9、成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应、还原反应，其中在有机物中引入羟基的反应类型有( )A BC D解析： 取代反应可以引入羟基，如卤代烃水解，故正确；加成反应可以引入羟基，如烯烃与水的加成反应，故正确；消去反应不可以引入羟基，可以消除羟基，故错误；酯化反应不能引入羟基，可以消除羟基，故错误；加聚反应中碳碳双键或叁键转化为饱和键，则不能引入羟基，故错误；缩聚反应中OH、 COOH 发生酯化反应，不能引入羟基，故错误； 还原反应可以引入羟基，如醛、酮与氢气的加成反应，故正确。答案：C基础题61，4二氧六环醚是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：则烃类为( )A1丁烯 B1，3丁二烯
10、C乙炔 D乙烯解析：本题可采用逆推法进行分析。由图中所示框图转化关系，可推出如下合成路线：即 A 为乙烯、B 是 1，2二溴乙烷、C 是乙二醇，其中，乙二醇转化为 1，4二氧六环醚的方程式为 。答案：D7已知 B 的相对分子质量比 A 的大 79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。C 是_，F 是_。(2)完成下列反应的方程式：B C：_。E F：_。解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由E 经 两步氧化而得， 则 F 为乙二醛，E 为乙二醇；根据 C D E的反应条件可知 D 为 1，2二溴乙烷，C 为乙烯，而 C 是由 B 经消去反应得到， 则 B 应为溴乙 烷，
11、 A 为乙烷，且溴乙 烷的相对分子质量比乙烷大 79。符合题意。答案：(1)CH 2=CH2 B 级 能力提升8根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应 的化学方程式是_。解析：根据反应的反应条件，知反应为取代反应，可知 A 为环己烷；根据反应的反应条件，知反应消去反应；根据反应的反应条件，判断是加成反应，生成 1，2二溴己 烷；则为消去反应。答案：(1) 环己烷(2)取代反应 消去反应(3) 9乙基香草醛( ) 是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：_。(2
12、)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸， A 可发生以下变化：提示：RCH 2OH RCHO CrO3/H2SO4 与苯 环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧 基。(a)由 AC 的反应属于_( 填反应类型) 。(b)写出 A 的结构简式：_。解析：(1) 由 题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚键。(2)由题目可知 A 是一种有机酸，所以在 A 中有一个羧基，关键是判断另外一个含氧基 团和烃基。由题给提示可知，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：A 生成苯甲酸，可知 A 中苯环上只有一个支链；由提示 和转化关系 AB，得出 A 中有一个醇羟基，再结合醇被氧化的 规律可知，要想得到醛，羟基必须在链端碳原子上，可知 A 中有“ CH2OH”，结合 A 的分子式可以确定 A 的结构简式是 。由转化关系AC 和 A、C 分子的差别可知：A 生成 C 的过程中，其碳原子数没有变化，只有OH 被 Br 取代，则 AC 的反 应类型是取代反应。答案：(1) 醛基、 (酚)羟基、醚键 (写出任意两种即可)(2)取代反应
