本章主要问题,一、烯烃与HX和水的亲电加成 (机理、位置选择性、立体化学) 二、其它亲电试剂(卤素、HOX、羟汞化-去汞、硼氢化-氧化、碳正离子与聚合) 三、自由基加成(与HBr的加成、聚合) 四、共轭二烯烃、炔烃和腈的加成 五、周环反应及相关理论,一、烯烃与HX和水的亲电加成,1. Mechanism of Electrophilic(亲电) Addition - two steps - the formation of carbocation is the rate-determination step,一、烯烃与HX和水的亲电加成,2. Regiochemistry Markovnikovs rule(马式规则) when an alkene undergoes electrophilic(亲电) addition, the less highly substituted position is attached by the electrophile(亲电试剂). 其本质的原因是碳正离子的形成是亲电加成的限速步骤,