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香豆素-3-羧酸的制备—.doc

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资源描述

1、有机合成综合实验预习报告实验名称 香豆素-3-羧酸的制备 姓名 班级 柜号 实验日期 室温 18 一、实验目的1、掌握 Perkin 反应原理和芳香族羟基内酯的制备方法。2、实验中掌握用薄层层析法监测反应的进程,熟练掌握重结晶的操作技术。二、实验原理本实验采用改进的方法进行合成,用水杨酸和丙二酸酯在有机碱的催化下,可在较低的温度合成香豆素的衍生物。这种合成方法称为 Knoevenagel 合成法,是对 Perkin 反应的一种改变,即让水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素-3-甲酸乙酯,后者加碱水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化再次闭环形成内酯,即为香豆素-3-羧酸。三、主要仪

2、器和试剂1、实验仪器:布氏漏斗(8) 、电动搅拌器、油浴锅、电热干燥箱、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、温度计(0300) 、烧杯(500ml) 、量筒(10、100ml) 、电子天平。圆底烧瓶(250mL) 锥形瓶(50、250mL ) 、玻璃棒2、实验试剂:水杨醛 2.0g (1.7mL,0.016mol),丙二酸二乙酯 3.0g (2.8mL,0.019mol),无水乙醇,六氢吡啶,冰醋酸,95乙醇,氢氧化钠,浓盐酸,无水氯化钙。3、试剂性质及用途(1) 、水杨醛:分 子 式 : C7H6O2 分 子 量 : 122.12, 无 色 澄 清 油 状 液 体 , 有 焦 灼 味 及杏 仁 气

3、 味 。 熔 点 : -7 沸 点 ( ): 197 相 对 密 度 (水 =1): 1.17, 闪 点 : 76 , 微 溶 于水 , 溶 于 乙 醇 、 乙 醚 。 本 品 对 呼 吸 道 有 刺 激 性 , 吸 入 后 引 起 咳 嗽 、 胸 痛 。 对 眼 和 皮 肤 有刺 激 性 。 本 品 可 燃 , 有 毒 , 具 刺 激 性 。 操 作 注 意 事 项 : 密 闭 操 作 , 提 供 充 分 的 局 部 排风 。 操 作 尽 可 能 机 械 化 、 自 动 化 。(2) 、丙二酸二乙酯:分子式 CH2(COOC2H5)2。分 子 量 : 160.17 丙二酸二乙酯为无色芳香液体

4、;熔点-48.9,沸点 199.3;相对密度为 1.0551(20/4) ;不溶于水,易溶于HOHOOOOEtOEt OOEtOOH2OCH32OHOOEtOONaOH ONaONaONa HCl OOHOO醇、醚和其他有机溶剂中 主 要 用 途 : 用 于 有 机 合 成 也 是 染 料 、 香 料 的 中 间 体 , 并 作为 医 药 的 原 料 。 健 康 危 害 : 本 品 对 眼 睛 、 皮 肤 、 粘 膜 有 刺 激 作 用 。 目 前 , 未 见 对 人 损害 的 报 道 。 燃 爆 危 险 : 本 品 可 燃 , 具 刺 激 性 。 危 险 特 性 : 遇 明 火 、 高 热

5、可 燃 。( 3) 、 六氢吡啶:分 子 式 : C5H11N, 分 子 量 : 85.15, 无 色 澄 清 液 体 , 具 有 恶 臭 味 。 熔 点 : -7 , 沸 点 : 106 , 相 对 密 度 (水 =1): 0.86, 闪 点 : 16 , 溶 于 水 、 乙 醇 、乙 醚 。 健 康 危 害 : 对 眼 睛 和 皮 肤 有 强 烈 刺 激 性 并 是 升 压 剂 。 小 剂 量 可 刺 激 交 感 和 副 交感 神 经 节 , 大 剂 量 反 而 有 抑 制 作 用 , 误 服 后 可 引 起 虚 弱 、 恶 心 、 流 涎 、 呼 吸 困 难 、 肌 肉瘫 痪 和 窒 息

6、 。 燃 爆 危 险 : 本 品 易 燃 , 具 强 刺 激 性 。 危 险 特 性 : 易 燃 , 遇 明 火 燃 烧 时放 出 有 毒 气 体 。 受 热 分 解 放 出 有 毒 的 氧 化 氮 烟 气 。 与 氧 化 剂 能 发 生 强 烈 反 应 。(4) 、冰醋酸:乙 酸 因 是 醋 的 主 要 成 分 又 称 醋 酸 , 分 子 式 C2H4O2, 乙 酸 是 无 色 液 体 , 有 强 烈 刺 激 性 气 味 。 熔 点 16 .6 , 沸 点 117 .9 , 相 对 密 度 1.0492(20/4 )密 度 比水 大 , 折 光 率 1.3716。 纯 乙 酸 在 16.6

7、以 下 时 能 结 成 冰 状 的 固 体 , 所 以 常 称 为 冰 醋 酸 。易 溶 于 水 、 乙 醇 、 乙 醚 和 四 氯 化 碳 。 纯 的 无 水 乙 酸 ( 冰 醋 酸 ) 是 无 色 的 吸 湿 性 液 体 , 凝固 点 为 16.6 C (62 F) , 凝 固 后 为 无 色 晶 体 。 尽 管 根 据 乙 酸 在 水 溶 液 中 的 离 解 能 力 它是 一 个 弱 酸 , 但 是 乙 酸 是 具 有 腐 蚀 性 的 , 其 蒸 汽 对 眼 和 鼻 有 刺 激 性 作 用 。(5)、氢氧化钠 : 分子式:NaOH 分子量 40.01 密度 2.130g/cm 熔点318

8、.4 易溶于水,溶液呈无色。沸点 1390 碱离解常数( kb)=3.0 致死量:40mg/kg 常温下是一种白色晶体,具有强腐蚀性。(6)、浓盐酸:盐 酸 为 无 色 液 体 , 在 空 气 中 冒 白 雾 ( 由 于 盐 酸 有 强 挥 发 性 ) , 有 刺鼻 酸 味 。 质 量 分 数 超 过 37%的 盐 酸 称 为 浓 盐 酸 , 实 验 用 浓 盐 酸 一 般 为 37.5%, 密度1.179g/cm3, 是 一 种 共 沸 混 合 物 。 浓 盐 酸 分 子 量 : 36.47 浓 盐 酸 在 空 气 中 极 易 挥 发 ,且 对 皮 肤 和 衣 物 有 强 烈 的 腐 蚀 性

9、 。(7) 、无水氯化钙:无水氯化钙,为白色立方结晶或粉末,有强吸湿性,相对密度 2.15,熔点 775,沸点 1935.5。易溶于水和乙醇。用于各种物质的干燥剂,此外还有马路防尘,土质改良剂,冷冻剂。(8) 、香豆素-3-甲酸乙酯:熔点 9192。可用 25的乙醇水溶液重结晶。 纯香豆素-3-甲酸乙酯熔点 93。四、实验装置第一个装置为反应装置五、实验步骤及现象实验步骤 实验现象1、用注射器依次量取 1.7mL 水杨醛、2.8mL 丙二酸乙二酯、10mL 无水乙醇、0.2mL 六氢吡啶、一滴冰醋酸和几粒沸石,置于干燥的 50mL 圆底烧瓶中2、装上配有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管后,在水浴上

10、加热回流 2 h。3、待反应液稍冷后转移到烧杯中,加入12mL(或多一些) 水,置于冰水浴中冷却,有结晶析出。4、待晶体析出完全后,抽滤。5、用 23mL 冰水浴冷却过的 50乙醇洗涤晶体 23 次,得到的白色晶体为香豆素-3-甲酸乙酯的粗产物6、称量香豆素-3-甲基乙酯,并取出 2g 粗产物7、将 2g 产物放在 50mL 的圆底烧瓶中,用电子天平量取 1.5gNaOH,用量筒量取10mL95乙醇和 5mL 水,加入几粒沸石8、装上冷凝管,水浴加热使酯溶解,然后继续加热回流 15min。9、停止加热,将反应瓶置于温水浴中,用滴管吸取温热的反应液滴入盛有 5mL 浓盐酸和 25mL 水的锥形瓶中。边滴边摇动锥形瓶,可观察到有白色结晶析出10、滴完后,用冰水浴冷却锥形瓶使结晶完全。抽滤晶体,用少量冰水洗涤、压紧、抽干。11.称量产物,拆除装置。五、实验关键及注意事项1、实验中除了加六氢吡啶外,还加入少量冰醋酸,反应很可能是水杨醛先与六氢吡啶在酸催化下形成亚胺化合物,然后再与丙二酸二乙酯的负离子反应。 2、用冰过的 50%乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解。3、在抽滤时用两层滤纸,实验中使用油浴,因为温度接近九十摄氏度,水浴不容易控制温度。

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