1、2016年第1期 江苏调味副食品 总第144期 DOI：1016782jenki32-1235ts2016叭003 阿魏酸的研究进展 刘珂伟，傅茂润 (齐鲁工业大学食品科学与工程学院，山东济南250353) 摘要：阿魏酸是广泛存在于植物体内的一种天然活性物质，阿魏酸的应用已从医药领域逐步拓展到食品和化妆品等领 域。对阿魏酸的来源、性质、制备以及应用等方面的研究进行综述，介绍近年来阿魏酸的研究状况。 关键词：阿魏酸；性质；制备；应用 中图分类号：TS2023 文献标志码：A 文章编号：10068481(2016)01000704 阿魏酸(Ferulie Acid)最初在植物的种子和叶 子中被发现
2、，是一种广泛存在于植物体内的酚酸， 在细胞壁中与多糖和蛋白质结合成为细胞壁的骨 架，很少以游离态形式存在。它在阿魏、升麻、当 归、酸枣仁等中药材中含量较高，是这些中药的有 效成分之一。洋葱、黄菊花等食用植物中存在阿 魏酸，谷壳、咖啡、麦麸、米糠以及蔗渣、甜菜粕等食 品原料的阿魏酸含量也较高 J。阿魏酸具有良好 的药理作用和生物活性，因而在医药、保健品、化妆 品原料方面有着较高的应用价值。 1 阿魏酸的结构及其理化性质 阿魏酸的化学名称为4一羟基3-甲氧基肉桂酸， 是桂皮酸(又称肉桂酸，3一苯基-2一丙烯酸)的衍生物 之一，分子式为C。H。0 ，其分子结构如图1所示， 如分子量为19418，熔点
3、为169173 oC 。 H o oH OCH3 图1阿魏酸的结构式 阿魏酸的结构有顺式和反式两种：顺式结构为 黄色油状体；反式为白色至微黄结晶，常呈正方形 结晶或纤维结晶。阿魏酸微溶于冷水，可溶于热 水，易溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于乙 醚，难溶于苯，可形成钠盐，且pI-I稳定性好。阿魏 酸见光易分解，具有较强的抗氧化性。 目前，国内外常采用高效液相色谱法对阿魏酸 进行定性定量检测_4 J。此外，阿魏酸可与新鲜配制 的三氯化铁和铁氰化钾混合溶液呈深蓝色特征反 应_5，因此也可利用这种颜色反应对阿魏酸进行定 性鉴定。 2阿魏酸的制备 阿魏酸的获得主要有三条途径：(1)从当归、香 兰豆
4、、麦麸和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提 取，然后通过碱水解法或酶解法获取阿魏酸。(2) 化学合成法：以香兰素和丙二酸为原料通过Kno evngael反应合成。(3)生物合成法：利用一些微生 物，将阿魏酸前体物质进行转化，得到阿魏酸。制 备方法如表1所示。 3阿魏酸的生理功效 31抗氧化 生命体时刻都会遭受过氧化氢、超氧化自由 基、羟自由基等内源或外源性活性氧类的侵袭，从 而诱发一系列疾病，如动脉粥样硬化、癌症等。同 时，自由基的产生会加速皮肤衰老、皱纹的产生以 及色斑、老年斑的形成 J。机体本身的各种抗氧化 酶和抗氧化成分会清除过量的ROS，但由于某些原 收稿日期：20151003 作者简介
5、：刘珂伟(199l一)，女，齐鲁工业大学食品科学与工程学院在读硕士研究生。 1 表1阿魏酸的制备方法 方法 原理 实例 特点 从植物中 提取 碱水解法 酶水解法 化学合成法 生物合成法 植物体内的阿魏酸主要以酯 键与多糖和木质素交联或自 身酯化或醚化形成二阿魏酸， 一般可通过碱水解法或酶解 法打开酯键，再用合适的溶剂 来提取 以一种或多种物质为反应物， 通过一系列化学反应获得终 产物 利用一些微生物转化阿魏酸 前体物质，得到阿魏酸 采用乙醇水氢氧化钠溶液 从玉米麸皮中提取阿魏酸，解 决了提取液黏度高而难以实 现膜分离的问题 利用谷维素用碱水制取阿魏 酸，得率为7133 J 将阿魏酸酯酶和阿拉伯
6、木糖 酶进行混合，高效降解玉米麸 皮，制备出阿魏酸和低聚木糖 两种功能性食品原料 利用宇佐美曲霉阿魏酸酯酶 与木聚糖酶协同降解小麦麸 皮制备阿魏酸 Kneoevenagel反应：以在吡啶 溶剂中加入少量的有机碱作 为催化剂，通过香兰素和丙二 酸发生反应而合成阿魏酸 路线改进：采用乙酸酐和香兰 素为原料，在碳酸钾的催化下 反应先合成乙酰阿魏酸。然后 催化水解得到阿魏酸 从丁香油中提取得到的丁子 香酚肉桂酸酯通过微生物转 化为阿魏酸 产量高，成本低，可广泛应用于工 业化生产中，但是产生的废渣、废 液容易造成环境污染 工艺简单、节能环保、条件温和、 催化效率较高、专一性强，但易受 外界环境的影响，稳
7、定性差，需与 其他高效的提取方法相结合 生产周期短、成本低、产量大、生 产方法多样性、可持续生产，能都 满足市场需求；但会产生顺式和 反式阿魏酸混合物，同时伴有副 反应生成杂质，成分复杂，后续分 离难度较大 高效、清洁，但工艺尚不成熟 因导致平衡被破坏，机体处于氧化胁迫状态，摄入 氧化剂就有可能逆转胁迫，保护细胞免受活性氧的 侵害，进而阻止或延缓许多慢性疾病的发生和发 展 】 。大量研究表明，阿魏酸具有很好的抗氧化活 性。阿魏酸不仅能清除自由基，而且能抑制和清除 产生自由基的酶。 赵文红等 测定了阿魏酸对OH、o-以及DP PH自由基的清除能力和对铁离子的还原能力，结果 表明：阿魏酸对三价铁离
8、子具有很强的还原能力，相 对还原力是Vc的2倍；能有效清除Fenton反应生成 的OH和次黄嘌呤一黄嘌呤氧化酶系统产生的0 以及DPPH自由基，其IC蚰分别为109 mmolL、 062 mmolL和2356 pmolL。此外，刘国安等 6_ 用DMPD法检测了植物来源的天然产物对DMPD+ 自由基的清除作用，结果表明，分类化合物中阿魏 酸的活性最强，100 ImolL时达9678。这些实 验结果都证实了阿魏酸具有良好的抗氧化活性。 32抑菌消炎作用 何粉霞 以抑菌圈为考察指标，通过实验发现 阿魏酸对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和 酵母菌均有一定的抑制效果，而对霉菌效果较差。 白换力等
9、通过Western blot法发现重要单体 阿魏酸可以抑制ScN2a中PrP。 蛋白的复制，推测中 药单体阿魏酸对朊病毒病可能起到一定的治疗 一8一 作用。 33抗血栓 阿魏酸能抑制胶原和ADP诱导的血小板聚集， 抑制羟色胺、血栓素样物质的释放，选择性地抑制 血栓素合成酶的活性，从而防止血栓的形成 。 34 抗癌 早在2002年，日本和歌山县工业技术中心从米 糠中提取阿魏酸，并用化学方法将其余柠檬酸草油 中的芳香醇结合，制成抗癌物质EGMP。据经动物 试验证实，EGMP有预防大肠癌变作用，使用十分安 全、方便。 近年来，关于阿魏酸对抗结肠癌的研究较多。 Kawabata等 。采用偶氮甲烷(AO
10、M)诱导F334鼠 形成结肠癌，发现饲喂含有500 mgkg阿魏酸的异 常病灶隐窝数下降了27。 35 抗辐射 一些学者探讨了阿魏酸在辐射防护方面的作 用。Maurya等_2 研究表明，在40 Gy照射前1小 时分别给予小鼠阿魏酸50、75、100 mgkg可以有效 抑制外周白细胞和骨髓细胞DNA断裂。Prasad 等 研究显示，阿魏酸可以抑制辐射引起的细胞周 期的改变及细胞核损伤。洪倩 发现，阿魏酸可以 显著提高辐射细胞中谷胱甘肽和烟酰胺嘌呤二核 苷酸磷酸含量，对受辐射内皮细胞产生保护作用。 已有的研究尚未阐明阿魏酸的辐射防护作用，其 发挥作用的信号通路及靶点机制仍不甚明确。此 外，因阿魏酸
11、分子中含有双键，烷烃基较短，易亲 水，很难透过生物膜脂质双分子层，故研究者们对 阿魏酸的结构进行改造修饰，得到了一系列阿魏 酸衍生物。谭红玲等 通过动物试验发现，阿魏 酸系列衍生物可以显著提高85 Gy照射小鼠活存 率，延长死亡鼠平均活存时间，其中阿魏酸钠效果 最好。 36其他作用 阿魏酸还具有防止血脂被氧化，抗血小板凝集 和血栓形成，改善心脑血管健康，预防骨质流失，改 善妇女更年期综合征功效，对老年人具有恢复和改 善记忆的功能。 4阿魏酸的应用 41 阿魏酸在医药领域的应用 现在已知的阿魏酸及其衍生物有抗氧化、清除 自由基、消炎、止痛、抗紫外线辐射及其提高人体免 疫力等作用，具有相应功效的药
12、物也被逐渐研发出 来。如：阿魏酸钠注射液用于缺血性心脑血管病的 治疗，阿魏酸哌嗪片适用于各类伴有镜下血尿和高 凝状态的肾小球疾病的辅助治疗，还有一些含有阿 魏酸成分的中成药制剂。 42 阿魏酸在食品工业的应用 目前，日本已批准将阿魏酸作为食品抗氧化剂 使用，美国和一些欧洲国家也开始采用一些阿魏酸 含量较高的物质作为抗氧化剂，对食品进行防腐保 鲜。在我国，阿魏酸作为一种食品添加剂在食品工 业中广泛应用。 421 用作抗氧化剂 姜瑞平等 在香肠配方中添加75 mgkg阿魏 酸和500 mgkg异Vc钠复配型添加剂，可以有效地 降低亚硝酸盐残留量，同时提高香肠的抗氧化性 能，又能保持香肠原有的感官品
13、质。 422用作食品交联剂 阿魏酸不仅在抗氧化方面有较好的效果，将其 添加到食品中，还可以起到食品交联的作用，更好 地提高食品的应用价值。阿魏酸可以交联蛋白 质 、多糖 、蛋白质与多糖 、多糖与多糖 ， 且价格低廉、安全无毒。陈达佳等 。用阿魏酸对胶 原蛋白一壳聚糖复合膜进行改性，发现阿魏酸可改 善复合膜的性能，比如使复合膜的机械性能增加， 水蒸气透过率降低等，这说明阿魏酸可增加胶原蛋 白壳聚糖复合膜分子间的交联。 43 阿魏酸在化妆品行业的应用 阿魏酸被化妆品行业所青睐，原因在于阿魏酸 具有很强的抗氧化和清除氧自由基的作用，并有抑 制酪氨酸酶活性的作用 ，可以起到延缓皮肤老 化、美白皮肤的效
14、果。另外，阿魏酸具有防晒能力， 在290330 nm附近有良好的紫外线吸收，可预防 和减少此波长紫外线对皮肤的损伤_3 。 美国的修丽可护肤品包含天然的15左旋Vc、 1VE以及特别融人的阿魏酸成分，使Vc+V 的独 特抗氧化能力得以提升。 综上所述，阿魏酸存在于多种植物中，具有广 泛的生物活性，已应用于医药、食品、化妆品行业 中，并取得了较好的效果。对阿魏酸进行结构改造 和修饰，有可能开发出活性更强、毒副作用更小的 阿魏酸类衍生物，这些研究无疑将提高相关植物的 应用价值。 参考文献： 1陈有力当归芍药散中阿魏酸含量的测定D广州：广 州中医药大学，2014 2尤新植物种子皮壳中抗氧化剂阿魏酸与
15、人体健康J 食品与生物技术学报，2012(7)：673677 3章洛汗，付菜花，欧阳燕阿魏酸的功效和制备方法评价 J海南医学，2014(18)：27102712 4邵燕清，李海燕阿魏酸含量分析方法概述J中华中 医药杂志，2009(4)：505506 5廖律米糠中阿魏酸的提取分离与测定研究D长沙： 中南大学，2007 6马逢时，李家明，李传润，等阿魏酸衍生物及其生物活 性J药学进展，2008(8)：345351 7赵升强，姚胜文，欧仕益，等采用膜分离法从玉米皮中 制备阿魏酸的研究J食品工业科技，2014(4)： 204208 8邓红，严勃，孟永宏，等响应面法优化碱水解谷维素制 取阿魏酸的工艺J食
16、品工业科技，2013(16)： 245249 9薛枫，欧仕益，汪勇，等双酶法降解玉米麸皮制备低聚 糖和阿魏酸的研究J粮食与饲料工业，2006(1O)， 1720 10龚燕燕，殷欣，唐存多，等宇佐美曲霉阿魏酸酯酶与木 聚糖酶协同作用降解小麦麸皮制备阿魏酸J中国生 物制品学杂志，2014(2)：262266 11何良波，雍晓华，朱从才，等微波辅助阿魏酸合成工艺 研究J石河子大学学报(自然科学版)，2010(6)： 754755 一9一 12丁伟，赵袜博，季卫刚阿魏酸的制备J广东化工， 2015(6)：2425 13陈洋，唐瑶，曹婉鑫，等阿魏酸的制备及在食品工业中 应用的研究进展J杭州化工，2014
17、(4)：1216 14WORANUCH S，YOKSAN RPreparation，characterization and antioxidant property of watersoluble femlic acid graf- ted chitosanJCarbohydrate polymers，2013(2)： 495502 15赵文红，邓泽元，范亚苇，等阿魏酸体外抗氧化作用研 究J食品科学，2010(1)：219223 16刘国安，常锦春，乔想金，等多种植物提取物对DMPD 自由基清除作用的研究J华中师范大学学报(自然 科学版)，2015(1)：102107 17何粉霞小麦麸皮中阿
18、魏酸的提取、结构修饰及生物活 性的研究D郑州：河南工业大学，2011 18白换力，张海霞，鞠传静，等阿魏酸抑制朊病毒复制作 用的研究J中国人兽共患病学报，2013(12)， 11961199 19梁娜，孙少平，罗跃娥，等阿魏酸的研究进展J黑龙 江中医药，2009(3)：3940 20KAWABATA K，YAMATOTO T，HARA A，et a1Modif- ying effects of ferulic acid on azoxymethaneinduced colon carcinogenesis in F344 ratsJCancer letters，2000(1)： 1521 21
19、MAURYA D K，SALVI V P，NAIR C KRadiation protec tion of DNA by FA under in vitro and in vivo conditions JMolecular and cellular biochemistry，2007(12)： 209217 22PRASAD N R，SRINIVASAN M，PUGALENDI K V，et a1Protective effect of femlic acid on“,-radiationinduced micronuclei，dicentric aberration and lipid p
20、eroxidation in human llymphocytesJMutation researchgenetic toxicol- ogy and environmental mutagenesis，2006(2)：129134 23洪倩阿魏酸抗辐射活性及其作用机制研究D北京： 中国人民解放军军事医学科学院，2012 24谭洪玲，马增春，赵永红，等阿魏酸及衍生物对y射线 照射小鼠活存率的影响J解放军药学学报，2014 (6)：507508 25姜瑞平，董宇，高宇，等肉制品中一种含有阿魏酸的复 配型添加剂的研究J安徽农业科学，2011(26)： 1642716428 26OU S，WANG
21、Y，TANG S，et a1Role of fernlie acid in preparing edible films from soy protein isolateJJournal of food engineering，2005(2)：205210 27MATHEW S，ABRAHAM T ECharacterisation of fernlie acid incorporated starchehitosan blend filmsJFood hydrocolloids，2008(5)：826835 28OUDGENOEG G，HILHORST R，PIERSMA S R，et a1
22、 Peroxidase-mediated cross-linking of a tyrosine-containing peptide with ferutic acidJJournal of agricultural and food chemistry，2001(5)：25032510 29HATFIELD R D，RRALLPH J，GRABBER J HCell wall cross-linking by ferulates and diferulates in grassesJ Journal of the science of food and agriculture，2009(3
23、)： 403407 3O陈达佳，赵利，袁美兰，等阿魏酸改性胶原蛋白一壳聚 糖复合膜工艺优化J食品科学，2014(20)：7378 31安娜从稻壳中提取反式阿魏酸的工艺及工程数据研 究D郑州：郑州大学，2007 32刘艳红，杨子佳，祝钧阿魏酸酯类衍生物的制备及其 在化妆品中的应用J化学世界，2014(11)：700 704 责任编辑：王东霞 Research Progress of Ferulic Acid LIU Ke-weiFU Mao-run (School ofFood Science and Engineering，Qilu University ofTechnology，Jinan
24、250353，Shandong，China) Abstract：Ferulic acid is a natural active products widely found in plantsThe application of ferulic acid has expanded gradually from medical field to food and cosmeticsIn this review，the source，property，preparation and application of ferulic acid were summarized and the research status of ferulic acid was ontroduced Key words：ferulic acid；property；preparation；application
