1、黄酮类化合物（flavonoids）,主要内容,定义及分布 结构及命名 分类 药理活性 常见的黄酮类化合物 展望,定义,黄酮类化合物(Flavonoids) 是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮（Flavone）即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在，一部分与鞣酸成酯的形式存在。,分布,黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。,结构及命名,C6-C3-C6,2-苯基色原酮,色原酮,分类,根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成
2、环等将黄酮类化合物分为以下七大类。1、黄酮和黄酮醇2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5 、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类,1、黄酮和黄酮醇,黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷,芹菜素,木犀草素,黄芩苷,青兰,青兰,野菊花,黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。,山柰酚,杨梅素,R=H 槲皮素 R=芸香糖 芦丁,罗勒,罗勒,槐花,2、二氢黄酮和二氢黄酮醇,二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷,R=H 陈皮素 R=芸香糖 陈皮苷,R=H 苷草素 R=葡葡糖 苷草苷,苷草,苷草,陈皮,二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素,水飞
3、蓟素,二氢槲皮素,3、异黄酮和二氢异黄酮,异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷,R=H 大豆素 R=glc 大豆苷,R=glc 葛根素,二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮,R=CH3 紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素,鱼藤酮,大豆,大豆,葛根,4、查耳酮和二氢查耳酮类,查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷,异苷草素,补骨脂乙素,红花苷,二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮,梨根苷,新橙皮苷二氢查尔酮,金鱼草,草红花,金鱼草,5 、橙酮类,结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同,硫磺菊素,金鸡菊噢,6、花色素和黄烷醇类,花
4、色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素,R1=OH R2=H 矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素 R1=R2=H 天竺葵素,黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素,无色矢车菊素,儿茶素,蓝莓,黑加仑,7、其他黄酮类,双黄酮双苯吡酮,异芒果素,银杏素,银杏,芒果,药理活性,1、可降血脂：陈皮苷、葛根素 2、抗癌：芹菜素、柚皮苷 3、抗氧化：槲皮素、儿茶素 4、保肝：水飞蓟素 5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素 6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷 7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素,常见化合物,芹菜素Apigenin ：芹菜素又名芹黄素，是芹菜含有的一种重要的黄酮类物质，
5、在大蒜、苹果、桔子等蔬菜水果中也有发现。,药理活性,抗癌：刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡，且呈浓度依赖性。杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周期在G2 /M 期停滞。刘博文,张斌,张月,等. 芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞J.中国肿瘤医学,2012,39(6):315-317.杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响J. 中国使用妇科与产科杂志, 2008,24(6) : 456458.,抗氧化作用螫合金属离子体外直接清除自由基抑制NO的生成抑制DNA氧化损伤抑制放射损伤抑制LDL氧化损伤抑
6、制脂质过氧化作用孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 J. 2009,47(27): 34-35.,对骨组织保护作用：Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制骨的重吸收。Bandyopadhyay S, et al. Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apigenin JBiochem Pharmacol,2006,72(2):184-197.,中枢神经系统Ha等引研究发现芹菜素在大脑中
7、动脉阻塞造成的局灶性脑缺血小鼠模型中可抑制小胶质细胞产生NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebral artery occlusion-induced foealischemia mice model J. Neurochem Int,2008,52(5):878-886.,眼保护作用 Zou等研究发现芹菜素在激光诱导的大鼠实验性CNV模型中可抑制CNV生成
8、；还能在体外抑制人脐静脉内皮细胞(HUVEC)以及脉络膜内皮细胞的增殖和迁移，有可能被开发成治疗CNV的新型药物。ZOU Y. Apigenin inhibits laser-induced choroidal neovascularization and regulates endothelial cell function J. J Ocul Pharmacol Ther. 2006,22(6)：425-430.,抗菌、抗病毒作用：芹菜素具有抑制G+菌，G-菌和一些耐药菌作用并且对DNA病毒如乙型肝炎病毒、腺病毒和单纯疱疹病毒也具有一定的抑制作用。Sousa A, et al. Pheno
9、lics and antimicrobial activity of traditional stoned table olives alcaparraJ. Bioorg Med Chem,2006,14(24): 8533-8538.,展望,芹菜作为药食两用的一种植物，含有的营养成分对人体是非常重要的。目前国内对芹菜的研究主要集中在地上部分，对芹菜根的报道还很少，而维药芹菜根在维吾尔医药中广泛应用，其性干热，具有健脑安神、活血痛经、祛风除湿之功能；常用于头晕头痛，四肢麻木，高血压，清胃中浊液和风湿病症，成为多种维成药制剂的主要药味。因此，芹菜根的开发利用将有着广阔的开发前景。,黄芩苷( ba
10、icalin),来源于唇形科植物黄芩的干燥根，是黄芩中的有效成分之一碱液中不稳定，渐变暗棕色，微溶于热冰醋酸,保肝作用,抗病原体作用,孙冬梅等通过体外对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌试验表明：黄芩苷最低抑菌浓度分别是2 mg /mL和复方磺胺甲噁唑( SMZ- TMP) 0.45 mg /mL具有较强的抑菌作用。孙冬梅,邝枣园,李岩,等. 黄芩苷对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌作用研究J. 吉林医学, 2011,32(13) : 2587,对视网膜作用,宋昊刚等通过建立炎性视网膜水肿的动物模型，观察炎性视网膜水肿厚度的变化，并且与视网膜形态学观察及视网膜作对比。发现黄芩苷具有明显抑制视网膜细胞外炎性水
11、肿的作用，并且作用比皮质类固醇激素强。宋昊刚,崔浩,赵君,等. 黄芩苷对家兔视网膜炎性水肿厚度影响的研究J. 国际眼科杂志, 2010,10(7) : 1274,对脑损伤的修复保护作用,胡秀梅观察黄芩苷对脑缺血再灌注大鼠行为学评分、脑组织NO、NOS、MDA、SOD 的影响。发现黄芩苷可以明显改善大鼠脑缺血再灌注所致的行为学障碍，并能明显降低脑组织内NO 的含量和NOS 的活性，从而减轻NO 的神经细胞毒性。同时，黄芩苷能降低缺血再灌注大鼠脑组织MDA 的含量，并增加SOD的活性，减轻自由基对脑组织的损伤。胡秀梅. 黄芩苷对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用J. 山西医科大学学报，2010, 41(2): 100,展望,黄芩作为传统中药，有着悠久的使用历史，黄芩苷作为黄芩的有效提取成分之一，有着多种药理活性。近年来，目前已用于临床最具有药理活性的只有保肝作用，国内外对黄芩苷进行了大量的研究，越来越多的黄芩苷其他药理活性被发现，黄芩苷有着广泛的开发及临床应用。,Thank you,
