11羧酸的性质和应用.doc

1、新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸1羧酸的性质和应用【学习目标】1. 使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；2. 使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和用途；3. 使学生了解酯的水解，并了解书乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应。【学习重点】乙酸的酸性和酯化反应等化学性质【学习难点】甲酸的性质【课时安排】2 课时阅读书本 P82 页，了解食物中常见的有机酸，书写下列有机酸的结构简式：醋酸 乳酸 苯甲酸 水杨酸甲酸 草酸 对苯二甲酸硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸 一、羧酸和酯的结构1. 酸的定义： 。官能团 2. 酯的定义： 。官能团 3羧酸的

2、分类：（1）根据与羧基相连的烃基的不同可分为： 、 （2）根据羧酸分子中羧基数目的不同分为 、 、 4常见酸和酯的命名：酸：羧基在主链末端酯：根据生成酯的酸和醇的名称命名，为某酸某酯甲酸甲酯： 乙酸乙酯 乙酸甲酯 乙酸乙二酯5饱和一元脂肪酸的通式： ；酯的通式： 分子式相同的羧酸、 、 、 等互为同分异构体。书写：（1）分子式为 C4H8O2 的酯类和羧酸类同分异构体的数目？（2）分子式为 C5H10O2 的酯类和羧酸类同分异构体的数目？（3）C 8H8O2 的酯类和羧酸类同分异构体，且含有苯环。11新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸2二、羧酸和酯的物理性质1、羧酸

3、的沸点比相应的醇的沸点 ，碳原子数在 4 以下的羧酸能与水 ，随着碳原子数的增加，羧酸在水中的溶解度 。2、酯一般密度比水_，_溶于水，易溶于_。低级酯有香味，易挥发。它的主要用途是用作_和_。三、羧酸的化学性质（一）乙酸（俗称 ）无水乙酸又叫 1. 结构乙酸的分子式： 结构式： 电子式： 结构简式：2. 乙酸的物理性质乙酸的色 、态 、味 、挥发性 、熔沸点 （填高或低） 、水溶性 。思考 1：如何从试剂瓶中取用冰醋酸？3. 乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性 CH3COOH CH3COO- + H+ 试分别写出下列离子方程式：乙酸溶液与 NaOH乙酸溶液与氨水乙酸溶液与碳酸钠溶液 试比较下列常

4、见物质的酸性强弱顺序：盐酸、乙酸、碳酸、石炭酸、亚硫酸思考 2：判断下列物质间的反应情况钠 氢氧化钠溶液 碳酸钠溶液 碳酸氢钠溶液乙醇乙酸苯酚思考 3： 若乙酸和高沸点的物质混合在一起，要想将乙酸分离出来，可以采用什么方法？如何分离乙酸和乙醇的混合物？（2）酯化反应CH3COH + HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O酯化反应的断键机理： ，如何验证： 。酯化反应的特点： 。酯化反应的条件： 。讨论：回忆实验室制备乙酸乙酯的过程，回答下列问题浓硫酸H2SO4新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸3a浓硫酸的作用 ；b试剂加入的顺序 ；c试管口向上倾斜 45的目的

5、 ；d出气导管略高于饱和碳酸钠溶液的目的 ；e饱和碳酸钠溶液的作用 ；f能否用氢氧化钠溶液替代饱和碳酸钠溶液 ；g分离乙酸乙酯的操作 ；h反应中可能出现的副产物 。*（3）分子间脱水一定条件下，两分子乙酸分子间脱水生成乙酸酐。4. 乙酸的工业制备（1）发酵法（2）乙烯氧化法（二）其它常见的羧酸1. 甲酸（俗称 ）分子式： 结构式： 结构简式： 甲酸、甲酸盐、甲酸酯的结构特点： 。（1）酸性（甲酸酸性 乙酸）（2）酯化反应（3）还原性思考 4：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇？2. 乙二酸（俗称 ）分子式： 结构式： 结构简式： （1）酸性写出乙二酸溶液与澄清石灰水反应的方程式： 。（2）酯化反应

6、缩聚反应： 新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸4乙二酸与乙酸反应的方程式：乙二酸与乙二醇反应的方程式：生成链酯生成环酯生成聚酯对苯二甲酸与乙二醇反应生成聚酯的方程式：3. 乳酸分子式： 结构式： 结构简式： （1）酸性（2）酯化反应分子内脱水生成环酯分子间脱水生成链酯分子间脱水生成环酯分子间脱水生成聚酯4、高级脂肪酸定义： ；举例： 性质：酸性 ，溶解度 ，熔沸点 四、酯的化学性质1. 酯的化学性质 水解反应CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+HOC2H5或 CH3COOC2H5 +NaOH C

7、H3COONa+HOC2H5RCOOR +H2O RCOOH+HOR水解程度：氢氧化钠溶液稀硫酸水*在酸或醇钠催化下，酯还可以发生醇解反应（又称酯交换） ，在有机合成中有重要用途。新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸5*甲酸酯既具有酯的性质，也具有醛的性质。练习： 写出下列酯在碱性条件下水解的化学方程式甲酸乙酯二乙酸乙二酯甲酸苯酯2、无机含氧酸酯三硝酸甘油酯 碳酸二甲酯例题：某有机物的结构简式为 ；Na 、NaOH、NaHCO 3 分别与等物质的量的该物质反应时，消耗 Na、NaOH、NaHCO 3 的物质的量之比为（ ）A3：3：3 B3：2：1 C1：1：1 D3

8、：2：2【巩固练习】1. 关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ ）A乙酸是一种重要的有机物，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子里含有 4 个氢原子，所以乙酸不是一元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D乙酸易溶于水和乙醇2. 某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出 H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。这种有机物是 （ ）A甲醇 B甲醛 C甲酸 D甲酸甲酯3. 下列各物质不能与水发生反应的是 （ ）A乙苯 B乙烯 C氯乙烷 D乙酸乙酯4. 要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是（ ）新疆高二化学选修 有机化学基础 专

9、题 4 烃的衍生物 醛 羧酸65. 将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团，两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸的有机物有 （ ）A2 种 B3 种 C4 种 D5 种6. 某酯的分子式是 Cn+3H2n+4O2，它是分子式为 CnH2n-2O2 的 A 与有机物 B 反应的生成物，B 的分子式是 （ ）AC 3H6O BC 3H6O2 CC 3H8O DC 2H6O7. 下列各组化合物中不属于酯类的一组化合物是 （ ）C 2H5-SO3H C 6H5NO2 CH 3OCOCH3 (COOC 2H5)2 C 2H5OCOOC2H5 CH 3-COCH2O-CH3 CH 3OCOOH HCOOCH

10、 3A B C D8. 不饱和脂肪酸是常见的保健品，DHA(分子式为 C22H32O2)是近年来倍受关注的一元不饱和高级脂肪酸(分子中只含有双键 )，它对大脑细胞的生长发育具有重要意义，许多海洋生物食品含有丰富的 DHA。则在一个 DHA 分子中含有的碳碳双键数为 （ ）A4 个 B5 个 C6 个 D7 个9. A、B、C 、D 都是含 C、H、O 的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可以得到 C 或 D。D 氧化也得到 C。若 M(X)表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）AM(A)=M(B)=M(C) B2M(D)=M(B)+M(C) CM(B)碳酸酚。下列含溴化合

11、物中的溴原子在适当条件下都能被羟基取代，所得产物能跟 NaHCO3 溶液反应的是 （ ）A B C D14. 在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气，另一份等量的有机物和足量的 NaHCO3 反应得 V2 L 二氧化碳，若 V1=V20，则有机物可能是 （ ）A BHOOC-COOH CHOCH 2CH2OH DCH 3COOH15. 具有一个羟基的化合物 A 10g，与乙酸反应生成乙酸某酯 11.2g，回收未反应的 A 1.8g，则 A 的式量为 （ ）A98 B116 C158 D27816. 新药“芬必得” 主要成分的结构简式： （ ） 它属于A芳香族化合物 B苯甲

12、酸的同系物 C易溶于的化合物 D易升华的物质17. 分子式均为 C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是 （ ）A都能发生加成反应 B都能发生水解反应C都能跟稀硫酸反应 D都能和氢氧化钠溶液反应18. 某有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇可生成分子式为 C4H8O2 的酯，则下列说法错误的是 （ ）A该有机物既有氧化性又有还原性 B该有机物能发生银镜反应C将该有机物和分子式 C4H8O2 的酯组成混合物，只要总质量一定不论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等 D该有机物是乙酸的同系物19. 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆

13、虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定 HCH3O OHC3NO2CHrNO2Br NO2C-BrNO2BrHCOHH3-H2-CH-O3 3新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸8的溴氰菊醋的结构简式如右图： 下列对该化合物叙述正确的是 （ ）A属于芳香烃 B属于卤代烃C在酸性条件下不水解 D在一定条件下可以发生加成反应20. 将乙醛和乙酸分离的正确方法是 （ ）A加热蒸馏 B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓硫酸，蒸出乙酸C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离 D利用银镜反应进行分离21. 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直

14、安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内） ，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_ ，目的是_。（2）反应中加入过量的乙醇，目的是_。（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_。（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂 a 是_，试剂 b 是_；分离方法是_，分离方法是

15、_，分离方法是_。（5）在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_。22. 有一种酯 A，分子式为 C14H12O2，不能使溴的 CCl4 溶液褪色；A 在酸性条件下水解可得 B 和 C，B 氧化可得 C。（1）写出 A、B、C 结构简式。（2）写出 B 的同分异构体的结构简式，它们都可以与 NaOH 溶液发生反应。新疆高二化学选修 有机化学基础 专题 4 烃的衍生物 醛 羧酸923. 用化合物 A 和乙醇可制备某种新型材料 W，W 的表示式为： ，下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：回答下列问题： （1）化合物 D 与 H 中含有的官能团是_ （写名称）。（2） 反应中属于取代反应的有_ （填序号）。 （3）反应所用的试剂和条件为_，反应的条件为_。 （4）化合物 C 的结构简式为 _。（5）写出一种与 D 互为同系物的化合物的结构简式 _。 （6）反应的化学方程式为_。反应的化学方程式为_。