1、溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2BrCHCH+Br2CHBr=CHBr(或 CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br(或 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2)与苯酚反应生成白色沉淀图 1与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3CO
2、OH+2HBr因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色) 。（1）密度大于 1 的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；（2）密度小于 1 的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。与碱性溶液(如 NaOH 溶液、Na2CO3 溶液等 )反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或 3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2与较强的无机还原剂(如 H2S、SO2、KI 和 FeSO4 等) 发生反应，使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S(浅黄色沉淀)Br
3、2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等) 反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色光照光照光照光照高温CaO催化剂加热、加压催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、
4、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色与具有还原性的无机还原剂(如 H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl 等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有 C=C 双键、C叁键、醛基(CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一
5、般是利用各官能团的特征反应。1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl2. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl3. CH2Cl + Cl2 CHCl3 + HCl4. CHCl3 + Cl2 CCl4+ HCl5. CH4 C +2H26. C16H34 C8H18 + C8H167. CH3COONa + NaOH CH4+ Na 2CO3 8. CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br9. CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH10. CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br11. CH2 = CH2 + H2 CH3CH3 12. nCH
6、2 = CH2 CH2CH2 n 13. nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH 2 n 14. 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO15. CHCH + Br2 CHBr = CHBr16. CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2CHBr 217. CHCH + HCl H2C = CHCl18. nCH2 = CH CH2CH n催化剂催化剂浓硫酸CH3NO2NO2O2NCH3催化剂NaOHH2O醇催化剂浓硫酸170浓硫酸140OHBrBrOH催化剂催化剂Br催化剂Cl Cl19. CHCH + H2O CH3CHO20. CaC2 + 2H2O CHCH+
7、 Ca(OH) 221. + Br2 Br + HBr22. + HONO 2 NO2 +H2O23. + HOSO 3H SO3H+H2O24. + 3H2 25. +3HONO 2 +3H2O26. 3CHC H 27. CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr28. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr29. CH3CH2Br+ NaOH CH2 = CH2 + NaBr +H2O30. 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H231. 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O32. CH3CH2OH CH2 =
8、CH2+ H 2O33.C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O34. OH+NaOH ONa+H2O35. OH+H2O O +H3O+36. ONa+H2O+CO2 OH+ NaHCO337 +3Br2 +3HBr38. CH3CHO + H2 CH3CH2OH浓硫酸催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂加热、加压+ 浓硫酸 + 2H2OO OC CO OCH2 CH239. 2CH3CHO + O2 2CH3COOH40. CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH 3+H2O41CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H 2
9、O42. 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H243.2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO244. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO245. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH OCH2CH2C n +H2O50. C6H12O6 (s)
10、+ 6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l)51. C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO252. C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6蔗糖 葡萄糖 果糖53. C12H22O11 + H2O 2C6H12O6麦芽唐 葡萄糖 54. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6淀粉 葡萄糖55. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6纤维素 葡萄糖56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 5
11、7. C17H35COO-CH2 CH2-OHC17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+ CH-OHC17H35COO-CH2 CH2-OH58. CH2OH COOHCH2OH COOH1 ll 324光 HlC 23光2345678 22BrCHCH91011121314151617 OHNAgCHOH2342 )()(O234 18192021高中有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有： （1） 、银镜反应（2 ） 、乙酸乙酯的水解（3 ）苯的硝化（ 4）糖的水解 （5） 、酚醛树脂的制取（6 ）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，
12、其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1） 、实验室制乙烯（170 ） （2） 、蒸馏 （3） 、固体溶解度的测定 （4） 、乙酸乙酯的水解（7080） （5 ） 、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。 （2）注意温度计水银球的位置。 3能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的
13、化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4 、KI、HCl、H2O2 等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3） （氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI 、FeSO4等） （氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。 ） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃
14、、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白质（肽） 、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4 ） 、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、
15、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应 有机化学基础方程式归纳请大家注意方程式的反应条件、一些结构简式的书写形式、和气体、沉淀等符号！ 取代反应1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.加成反应21. +Br2 22. + H2 23. 24.25.26.27.28.29.30.31.32.消去反应33.34.35.36.氧化反应37.38.39.40.41.42.43.还原反应44.45.46.47.加聚反应48.49.50.51. 52.53.缩聚反应54.55.56.57.
