1、磷脂结构与基本性质上海艾韦特医药科技有限公司刘 杰以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15目 录 磷脂是什么？ 磷脂来自于哪里？ 磷脂可以用来做什么？ 磷脂是如何分类的？ 如何理解合成磷脂复杂的名称？ 正常磷脂是什么样子的？ 磷脂有什么特别的理化性质？ 常见磷脂及它们的用途？ 制备脂质体时用磷脂的常见问题 AVT产品与服务以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15磷脂是什么？磷脂：含磷酸的单脂衍生物A lipid (fat) that contains phosphorus单脂：油
2、H2CHCH2COOOHHHHOHOHO 磷脂以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15磷脂来自于哪里？天然 合成高纯度脂肪酸可订制以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15磷脂可以用来做什么？天然磷脂的特点：高不饱和性高乳化性能丰富的必需脂肪酸成本低廉食品、脂肪乳等乳化剂食品、保健品以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15天然磷脂大豆、蛋黄PCPG以PC为主的各种磷脂混合物, PC95%脂肪乳乳化剂脂肪乳乳化剂、脂质体Myo
3、cet脂质体食品、保健品、药品AVT蛋黄卵磷脂PC-98T，纯度98%, F2010003395%磷脂可以用来做什么？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15 磷脂的两亲结构(HLB: 410)磷脂-药物复合物脂质体磷脂可以用来做什么？合成磷脂：纯度较高（99%），单一纯净物，可控性好以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15HO磷脂是如何分类的？ 分类依据：磷酸酯ONH2COO-NH3+OHOHPGPSPEPC缩写磷脂酰甘油（甘油磷脂）甘油磷脂酰丝氨酸（丝氨酸磷脂）丝氨酸磷脂乙醇
4、胺（乙醇胺磷脂）乙醇胺磷脂酰胆碱（胆碱磷脂）胆碱磷脂X以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15两条脂肪酸链一致：如：二硬脂酰磷脂酰甘油，英文缩写 DSPG。棕榈酸（C16:0）肉豆蔻酸（C14:0）胆碱 Double 硬脂酸 甘油磷脂两条脂肪酸链不一致：如1-棕榈酰基-2-肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱PMPC，与MPPC （1-肉豆蔻酰基-2-棕榈酰基磷脂酰胆碱）是不同的1位 2位 胆碱磷脂如何理解合成磷脂复杂的名称？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15 脂肪酸（CmZ x），m表示
5、碳原子个数，Z表示不饱和双键的数量，x表示双键位置（1）饱和脂肪酸CH3-(CH2)n-COOH，m=n+2，Z=0。如肉豆蔻酸（C14:0），棕榈酸（C16:0），硬脂酸（C18:0）（2）不饱和脂肪酸CH3-(CH2)x-CH=CH-(CH2)y-COOH，Z为非0常数如油酸（C18:1 9），芥酸（C22:1 9）脂肪酸的表示：如何理解合成磷脂复杂的名称？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15 磷脂英文缩写中脂肪酸和磷酸取代基团的代表字母Erucic acid Oleic acid Stearic acid Palmitic a
6、cidMyristic acidLauric acidDecanoic acid英文名称E芥酸（C22:1 9）O油酸（C18:1 9）S硬脂酸（C18:0）P棕榈酸（C16:0）M肉豆蔻酸（C14:0）L月桂酸 （C12:0）D癸酸（C10:0）代表字母脂肪酸名称如何理解合成磷脂复杂的名称？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15 纯净磷脂无色无味，常温下为类白色固体粉末。天然磷脂极易吸水呈胶状，因纯度不同而呈现出白色至黄色。正常磷脂是什么样子的？AVT PC-98T F20100033高纯度蛋黄卵磷脂，PC含量98%AVT PL-1
7、00M F20100034蛋黄卵磷脂，PC含量80%左右AVT DPPC JXFL1100011国合成卵磷脂，含量90%以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15 （一）磷脂的两亲性磷脂具有亲水的头部和亲脂的尾部亲脂性大于亲水性（HLB 410）两亲性是其作为乳化剂和形成双分子层的基础磷脂的有什么特别的理化性质？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15（二）磷脂的荷电性 磷脂的荷电性表现为磷酸负电荷与取代基电荷的总和 不说明的情况下，常指PH为7时磷脂的电荷 天然磷脂带负电或不带电
8、荷磷脂有什么特别的理化性质？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15POROOH2CH2C NHHHPOROOH2C HC CNH3OOPOROOH2CH2C NCH3CH3CH3PCPEPSPH为7时，几种常见磷脂的荷电状态磷脂有什么特别的理化性质？-10-PI-2-, -PA-10-PG-1+, -PS0+-PE0+-PC净电荷X基团电荷磷酸基团电荷磷脂以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15（三）磷脂的相转变温度Tm热量温度Tm晶态液晶态液态低温Tm 高温脂质体膜通透性最高
9、磷脂有什么特别的理化性质？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15 脂肪酸链长度增加，相转变温度上升DMPC:23，DPPC:41 脂肪酸不饱和度上升，相转变温度下降DSPC:55 ，DOPC:-20 磷脂纯度越高相转变温度范围越窄磷脂有什么特别的理化性质？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15相转变温度的利用：温敏脂质体环境温度达到相变温度时，膜通透性瞬间增加，药物发生脉冲式释放采用热敏脂质体结合热疗技术，达到药物在靶组织集中释放的目的对磷脂的要求：相变温度4143符合条件的
10、磷脂：DPPC，Tm=41.4磷脂有什么特别的理化性质？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15（四）磷脂易被氧化与水解 不饱和键的氧化：天然磷脂暴露到空气中很快就会氧化变色。天然卵磷脂常呈现黄色，磷脂酰乙醇胺被氧化呈现黑色。 天然磷脂应隔绝空气存放和使用磷脂有什么特别的理化性质？AVT蛋黄卵磷脂不饱和脂肪酸含量50%左右；AVT蛋黄卵磷脂在运输及快递途中均采用冷冻包装，在您拿到货后请立即放入-20以下冰箱中保存；在称量及使用过程中，请尽量避免空气接触；如发现使用效果下降，请检查磷脂是否发生变色及吸水。以我辅料品质保您产品优势400-6
11、262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15酯键的水解：磷脂易被酸、碱或酶水解磷脂的使用环境应避免强酸、强碱甘油醇磷脂 脂酸甘油磷酸X 基团H+或OH-磷酸单酯酶甘油磷酸磷脂有什么特别的理化性质？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15常见磷脂及它们的用途？卵磷脂（lecithin）：也称磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC）参与生命活动的重要基础物质。是食品、药品乳化剂的主要成分，是构成细胞膜和脂质体的基础磷脂E-PC、HSPC、DSPC、DPPC等以我辅料品质保您产品优势400-6262-
12、623 www.AVT-CN.com 2012/2/15常见磷脂及它们的用途？DPPC：二棕榈酰磷脂酰胆碱，Dipalmitoylphosphatidylcholine（AVT-010，JXFL1100011国，纯度99%，白色粉末）温敏脂质体必选膜材肺表面活性剂主要成分新生儿呼吸窘迫综合征Surfactant-TA：东京田边制药株式会社生产，全牛肺提取物中加入DPPC、甘油三酯及棕榈酸组成Exosurf：美国Burroughs Wellcome公司生产，DPPC:16烷醇:四丁酚醛=13.5:1.5:1制成。以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 20
13、12/2/15脑磷脂（cephalin）：磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine, PE）、磷脂酰丝氨酸（phosphatidylserine, PS）。在脑组织和脊髓中含量高，与人的记忆力、情绪相关。PE可用来制备PEG化磷脂CHH2CH2CO CO POR1OOHOH2CH2C NH2OCOR2X: 乙醇胺HO CH2 CH2 NH2 HO CH2 CH COOHNH2X: 丝氨酸CHH2CH2CO CO POR1OOHOH2C HC NH2OCOR2COOHPE PS常见磷脂及它们的用途？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.c
14、om 2012/2/15磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol, PI）：也称肌醇磷脂（inositol phosphatide）存在于哺乳动物的细胞膜，在血小板聚集中起重要作用X: 肌醇OH OHOHOHOHOH12345 6肌醇（myo-inositol）常见磷脂及它们的用途？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerol，PG）：添加于脂质体中使带负电荷CH2OHCHOHCH2OHX: 甘油常见磷脂及它们的用途？CHH2CH2CO CO POR1OOHO CH2OCO
15、R2CHOHCH2OHAVT-004，蛋黄甘油磷脂，纯度95%，浅黄色固体以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15心磷脂（cardio lipid or cardiolipin）： 也称双磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol）在动物细胞中主要存在于线粒体的内膜，特别在心肌甚至占总磷脂的15%心磷脂与亲脂性药物的结合非常牢固，用于制备脂质体可提高脂质体的体内、体外稳定性常见磷脂及它们的用途？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15溶血磷脂因为对红血球显有强烈的
16、溶血活性，所以称为溶血（lyso）。合成磷脂为溶血磷脂2溶血磷脂2，由磷脂酶A1催化生成溶血磷脂1，由磷脂酶A2催化生成H2CCHH2C OOHOPOO-XCRO H2CCHH2C OOOHCPROOO-XSn-1位脂肪酸缺失Sn-2位脂肪酸缺失常见磷脂及它们的用途？以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15常见磷脂及它们的用途？常见溶血磷脂M-LysoPC, 肉豆蔻酸（C14:0）AVT-023，纯度99%，白色粉末P-LysoPC, 棕榈酸（C16:0）AVT-023，纯度98%，白色粉末S-LysoPC, 硬脂酸（C18:0）AVT
17、-023，纯度98%，白色粉末ThermoDox具有强乳化性，可应用于化妆品，亦可用于热敏脂质体改善释药性以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15PEG化磷脂（PEG-PE） 聚乙二醇衍生化磷脂 PE+连接基团X+PEG 连接基团X一般为羰基PE部分 PEG部分常见磷脂及它们的用途？Y= -OCH3，mPEGY=活性基团，可进一步连接配体用于免疫脂质体以我辅料品质保您产品优势400-6262-623 www.AVT-CN.com 2012/2/15用于制备第二、三代脂质体如DOXIL，ThermoDox，里葆多DSPE-Mpeg2000, 硬脂酸（C18:0）平均分子量2805，AVT-046常见磷脂及它们的用途？
