1、有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 1 页共 108 页绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度 高 低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4及 CCl4各 1mol 混在一起，与 CHCl3及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶
2、液中均为 Na+,K+,Br ,Cl 离子各 1mol。由于 CH4与 CCl4及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 2 页共 108 页C+624H+11CCH4C4SP3,CH4SP3 HH HHC1s2s2p2p2p yz x2py xyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4 写出下列化合物的 L
3、ewis 电子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案： a. CHH CCHHHH b.HCl c.HNHd.HSHe.HONOOf. OCHHg. OPOHHH h.HCHOPOH HHi.HCHj.OSOHH OSOH H1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案： b. ClCCl Hc.HBrd. HCCl Cll e.H3COHH3COCH3f.1.6 根据 S 与 O 的电负性差别，H 2O 与 H2S
4、相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 3 页共 108 页答案：电负性 OS,H2O 与 H2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为 CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有 C=O 和 OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有 29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。C29H602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d
5、)中各碳原子的级数。有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 4 页共 108 页a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(H3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHc. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHC2CH3C2H5h. (CH3)2CHC2CH2CH(C2H5)2124 答案：a.2,4,4三甲基正丁基壬烷butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷 hexanec.3,3二乙基戊烷
6、3,3diethylpentaned.3甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctanee.甲基丙烷（异丁烷）methylpropane(iso-butane)f.2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane)g.3甲基戊烷methylpentaneh.甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d. CH3CH2CH3C
7、H3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 5 页共 108 页a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷 c=f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3二甲基丁烷 b.2,4二甲基5异丙基壬烷 c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d.3,4二甲基5乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷 f.2,3二甲基2乙基丁烷 g.2异丙基4甲基己烷 h.4乙基5,5二甲基辛烷答案： a.2,-C
8、b. c.d. e. f.2,3,-2,3,5-g. h.2.5写出分子式为 C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。 heptane 2-methylexane2,4-dimethylpentae2,3-dimethylpentae3-methylexane2,-dimethylpentae有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 6 页共 108 页2,3-trimethylbutane3,-dimethylpentae3-ethylpentae2.6写出符合一下条件的含 6 个碳的烷烃的结构式1、 含有两个三级碳原子的烷烃 2,3
9、-dimethylbutane2、 含有一个异丙基的烷烃 2-methylpentae3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,-dimethylbutane2.7用 IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH3CHHBrH CHClClH CHCH3H3CH2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、 壬烷与 3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 7 页共 108 页2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。a.3,
10、3二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2甲基庚烷 d.正戊烷 e.2甲基己烷答案：cbead2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。Br Br Br Br2.11 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种43 1 2 3Cl ClCl Cl2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a. HBrBr HCH3CH3CH3HHCH3BrBr b.HBr HCH3BrCH3 HCH3BrH3CBrH答案：a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？
11、有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 8 页共 108 页答案： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为 C8H8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案： 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CCH33答案：稳定性 cab第三章不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH
12、3CH2CH2CH2(CH2)CH3CH2CH3C=HCH2CH3C2H5CH3 d.(CH3)2CH2CH=C(H3)2有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 9 页共 108 页答案：a.2乙基丁烯ethyl1buteneb.2丙基己烯propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4二甲基2戊烯 b.3丁烯 c.3,3,5三甲基1庚烯d.2乙基1戊烯 e.异丁烯 f.3,4二甲基4戊烯 g.反3,4二甲基3己烯 h.2甲
13、基3丙基2戊烯答案： a. b.1- c. d.e. f.2,3- g.h.2-3-3.3 写出分子式 C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1en (E)-pent-2en(Z)-pent-2en3-methylbut-1en2-methylbut-2en2-methylbut-1en有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 10 页共 108 页3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3杂化碳原子。分子中的 键有几个是 sp2-sp3 型的，几个是 sp3-sp3 型的？3-乙基-3-己烯，形成
14、双键的碳原子为 sp2 杂3-ethylex-3en化，其余为 sp3 杂化， 键有 3 个是 sp2-sp3 型的，3 个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、 （CH 3） 2CHCH2OH；b、（CH 3） 2CH2CO；c、环戊烯；d、 （CH 3） 2CHCH2CH2Cl3.6 将下列化合物写成键线式A、 ；b、 ；c、O；d、Cl有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 11 页共 108 页；e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。 (CH2)1CH33.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反
15、异构体的构型，并命名。a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3H3C2H5 e. f.答案：c,d,e,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3 CHCHH(C3)2H3( E )-4-2-e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH( E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC
16、2H5CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H53.9 用 Z、E 确定下来烯烃的构型有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 12 页共 108 页答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有几个烯烃氢化后可以得到 2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。2-methylbut-1en2-methylbut-2en3-methylbut-1en3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HC3HBrc. C
17、H3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,f. CH2=CH2OH ClH2CH-2OHOH答案： a. CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Brc. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH
18、2OHCl2 /H2OClH2CH-2OHOH1).).1).2).有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 13 页共 108 页3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 1-Br2 /Cl4or KMnO41-3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CH3CH2=CH2CH33.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3 +答案：稳定性： CCH3H3
19、 CHCH33+ +CCH3H3 CHCH3H3 CCH3H3 CH2CH2CH3 +3.15 写出下列反应的转化过程： C=HC2CH2CH2CH=CH3H3 H3H3H+ C=H3H3 CCH2CH2H2CCH2H3 3答案：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 14 页共 108 页C=HC2CH2CH2CH=CH3CH3 H+CH3CH3 C-H2CH2CH2CH2CH=CH3CH3 CH3CH3+H+H_3.16 分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，
20、得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.(CH3)C C(CH3)Cc.2甲基1,3,5己三烯 d.乙烯基乙炔答案：a.4甲基己炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyneCHCd.c.3.18 写出分子式符合 C5H8 的所有开链烃的异构体并命名。有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 15 页共 108 页2-methylbuta-1,3-dien3-methylbuta-1,2-
21、dien3-methylbut-1ynepenta-1,4-dien(E)-penta-1,3-dien(Z)-penta-1,3-dienpent-1yne pent-2yne penta-1,2-dien3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案：a. HCH Lindlarcat H2CH2 b.HCHNi /H2 CH3CH3c. HCH+H2OHgSO4H2S
22、O4CH3CHOd.HCH+HClHgCl2CH2=CHle. H3CCHHgBr2r CH3C=H2Br HBr CH3-CBrBrH3f. H3CCH+Br2 CH3C=HBrBrg. H3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COH3+ H2LindlarcatH3CCH+H2h. H3CCH+HBrHgBr2CH3C=H2Bri. CH3CH=CH2HBr (CH3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b.1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 16 页共 108 页1,4-1- A
23、g(NH3)2+ 1-1,4-Br2 /Cl41,4-a.b. 2-2-1- Ag(NH3)2+ 1-2- Br2 /Cl42-2- 2-3.21 完成下列反应式：HgSO4H2S4a. CH3CH2CH2CHHCl()b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+c. CH3CH2CCH3+H2Od. CH2=CH=CH2+CH2=CHOe. CH3CH2CH+HCN答案： a. CH3CH2CH2CHHCl() CH3CH2CH2CClClCH3b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+CH3CH2COH+CH3COHHgSO4H2S4c. CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2CH2CO
24、H3+CH3CH2COH2CH3d. CH2=CH=CH2+CH2=CHO CHOe. CH3CH2CH+HCNCH3CH2C=H2CN3.22 分子式为 C6H10的化合物 A，经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 17 页共 108 页得到 CH3CH2CH3CH3O。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： CH3CH2CCHH3C3.23 分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生
25、红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛） 。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： AH3CH2CH2CH2CHBCH3CH=CH=CH33.24 写出 1,3丁二烯及 1,4戊二烯分别与 1molHBr 或 2molHBr的加成产物。答案：CH2=CH=CH2HBr CH3CHCH=CH2Br +CH3CH=CH2BrCH2=CH=CH22HBr CH3CHCHBr CH3Br +CH3CHCH2Br CH2BrCH2=CH2CH=CH2HBr CH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CH2CH=
26、CH22HBr CH3CHBrCH2CHBrCH3有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 18 页共 108 页第四章环烃4.1 写出分子式符合 C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度 =1a. b.c.d.e.1-1,2-1,2-1,-cylopentane1-methylcylobutanecis-1,2-dimethylcylopropanetrans-1,2-dimethylcylopropane1,-dimethylcylopropanef. ethylcylopropane4.2 写出分子式符合 C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。1-
27、proylbenzecumen1-ethyl-2methylbenze1-ethyl-3methylbenze有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 19 页共 108 页1-ethyl-4methylbenze1,2,3-trimethylbenze1,2,4-trimethylbenze其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式： ClCla. b. CH3H3C c.H3C CH(3)2d.H3C CH(3)2e. SO3HCl f.4-2-g.2,3-1-1-h.
28、-1,3-答案：a.1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalenec.1甲基异丙基1,4环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯 pisopropyltoluenee.氯苯磺酸chlorobenzenesulfonicacidf. CH3NO2Cl g.CH3CH3h.2-chlor-4-nitrotluen2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pente cis-1,3-dimethylclopentae有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 2
29、0 页共 108 页新版补充的题目序号改变了，请注意1-secbutyl-1,3dimethylclobutane1-trbutyl-3ethl-5isoprylcohexan1，3-二甲-1-仲丁基环丁烷，1-叔丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4 指出下面结构式中 1-7 号碳原子的杂化状态12345671-(2Z)-3(cylohex-3nyl)-2methylal)benzSP2 杂化的为 1、3、6 号，SP3 杂化的为 2、4、5、7 号。4.5 改写为键线式答案：1-methyl-4(proan-2ylidn)chex1eO3-methyl-2(E)-pent-2eyl)clo
30、pent-2eon或者(E)-3ethylex-2en (Z)-3ethylex-2ne有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 21 页共 108 页O1,7-trimethylbiclo2.1heptan-2oe O(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。 CH3C2H5HH1-ethyl-1methylcloprane CH3CH3HC2H52-ethyl-1,-dimethylcloprane前三个没有几何异构体（顺反异CH3CH3C2H51-ethyl-2,-dimethyl-1proylclo
31、prane构）有 Z 和 E 两种构型，并且是手C2H5CH3CH31-ethyl-2isopryl-1,2-dimethylcloprane性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS） 。4.7 完成下列反应：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 22 页共 108 页a. CH3HBrb. +Cl2c. +Cl2d. CH23+Br2FeBr3e. CH(3)2+Cl2f. CH3 O3Zn-powder ,H2Og. CH3H2SO42 ,h. +CH2l2AlCl3i. CH3+HNO3j. +KMnO4H+k. CH=2+Cl2答案： a. CH3HBr CH3Brb. +Cl2
32、 Clc. +Cl2 Cll ClCl+d. CH2CH3+Br2FeBr3 C2H5Br +BrC2H5e. CH(3)2+Cl2 C(H3)2l有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 23 页共 108 页f. CH3 O3Zn-powder ,H2O CHOOg. CH3H2SO42 , CH3OHh. +CH2l2AlCl3 CH2i. CH3+HNO3 CH3NO2+ CH3NO2j. +KMnO4H+ COHk. CH=2+Cl2 CHCH2ll4.8 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案： 1. 24.9 二甲苯的几种异构体在
33、进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案： CH3CH3CH3CH3+Br2FeBr3 CH3CH3 CH3CH3+Br Br+Br2FeBr3 CH3CH3 CH3CH3+Br Br有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 24 页共 108 页CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3Br4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a. b. c. d.答案：b,d 有芳香性4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3环己二烯，苯和 1己炔 b.环丙烷和丙烯答案： a. ABC1,3-1- Ag(NH3)2+ CABr2 /Cl4BAb. AB KMnO
34、4AB4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 25 页共 108 页a. b. c.d. e. f.Cl COH NHCOH3CH3NO2COH3 OCH3答案： a. b. c.d. e. f.Cl COH NHCOH3CH3NO2 COH3 OCH34.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a. NO2Br b. NO2Brc.CH3ClCl d. COHCl e. COHClf.Br CH3BrNO2 g.COHNO2Br答案： a. Br2FeBr3 Br NO2HNO3H2SO4Brb. HNO3H2SO4 NO2Br2FeBr3 B
35、rO2Nc. CH32 Cl2Fel3 CH3ClCld. CH3+Cl2FeCl3 CH3Cl KMnO4 COHCl有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 26 页共 108 页e. CH3KMnO4 COHCl2FeCl3 COHClf. HNO3H2S4 NO2CH3 H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g. Br2FeBr3CH3 CH3Br KMnO4COHBr HNO3H2S4COHBrNO2新版 c 小题与老版本不同：CH3ClOCH3Al3ClOCH3ClAl3Cl24.14 分子式为 C6H10的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化
36、下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为 C9H12的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将 A有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 27 页共 108 页进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测 A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： H3C C2H54.16 分子式为 C6H4Br2的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 A 的结构。答案：
37、 Br BrA.4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与 D 相同。推测 A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。答案： A. BrCl BrClBrBrCl BrBrClB C D第五章旋光异构有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 28 页共 108 页5.1（略）5.2（略）5.3（略）5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的
38、数目。a.CH32CH3l b.CH3=CHC3c.CH3d.e. OHf.CH3CHOCOH3 g.HOOHh.OCH3i. j. CH3答案： a.CH3CH2CH3Cl ( 2 ) b.*CH3CH=CHC3( 2 ) c. CH3*( 2 )d.e. OH( )( ) f.CH3CHCHOHCOHCH3* ( 2=4 )g.HO OH( )h. OCH3( 2 )i. ( 2 )j. CH3( )*新版本增加两个 K（无） 和 L （2 个）O5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用 R，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2溴代1丁
39、醇 b.,二溴代丁二酸有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 29 页共 108 页c.,二溴代丁酸 d.2甲基2丁烯酸答案： a. CH2CH2CH2CH3OHBr CH2OHHBrCOHHBrCOHHBrCH2CH3( R )( 2R,3R )CH2OHBr HCH2CH3( S )b. HOCHCHBr COHBr ( meso- ) COHHBrCOHBr H COHBr HCOHHBr( 2S,3S )c. H3CHBrCHCOHBr COHHBrCH3HBr COHBr HCOHBr H COHHBrCOHBr H( 2S,3R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3S ) (
40、2R,3R )COHBr HCH3HBrd. CH3C=HCOH3 ( )5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A 没有手性碳原子，故无B（+）表示分子有左旋光性C 两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是 C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用 R,S 标记法命名。答案：有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 30 页共 108 页COHH3CH2CH3( R ) COHH3CH2CH3( S )C5H10O25.8 分子式为 C6H12的开链烃 A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的 B，分子式为 C6H14。写出 A，B 的结构式。答案： =1C6H12ACH2=CHCH2CH3*CH3 BCH3CH2CH2CH3CH35.9（+）麻黄碱的构型如下：它可以用下列哪个投影式表示？CH3HNHC3C6H5HHOC6H5HOCH3NCH3CH3HNCH3C6H5OC6H5HOHC3NCH3 C6H5HOH3CNHC3a. b. c. d.答案：b5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子） 。
