1、人教版选修 5第 3 章第 4 节有机合成一、选择题1下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是A乙醇 B乙烯 C氯乙烯 D乙炔【答案】D【解析】A 项：C 2H5OH + HCl C2H5Cl+H2O； B 项：CH 2=CH2 + HCl CH3CH2Cl；C 项：CH 2=CHCl+H2 CH3CH2Cl。A 、B、C 项，均可一步得到氯乙烷，而 D 项乙炔则不能。2在有机物分子中，不能引入羟基的反应是A氧化反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应【答案】C【解析】CHO 的加氢与氧化，R X 的水解都能引人OH ， 而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入OH。3卤代烃能够发生下列
2、反应：2CH 3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是ACH 3CH2CH2Cl BCH 3CHBrCH2BrC CH2BrCH2CH2Br DCH 3CHBrCH2CH2Br【答案】C；C 中一分子 CH2BrCH2CH2Br 可合成 ；D 中一分子CH3CHBrCH2CH2Br 可合成 。4对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是A甲苯 X Y 对氨基苯甲酸B甲苯 X Y 对氨基苯甲酸C甲苯 X Y 对氨基苯甲酸D甲苯 X Y 对氨基苯甲酸【答案】A
3、5已知 RCH=CHR RCHO+RCHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是ACH 2=CH(CH2)2CH3 BCH 2=CH(CH2)3CH3C CH3CH=CHCH CHCH3 DCH 3CH2CH=CHCH2CH3【答案】C【解析】根据信息分析知，当碳碳双键断开后存在“CH 3CH=”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。二、非选择题6某重要的香料 F 的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：（1 ）在(a)(e)的反应中，属于取代反应的是_（填编号）。（2 ）化合物 C 含有的官能团的名称为 _。（3 ）化合物 F 的结构简式是_。（4 ）在上述转化过程中，步骤(
4、b) 的目的是_。（5 ）写出步骤(b)的化学方程式_ 。（6 ）写出同时满足下列四个条件的 D 的两种同分异构体的结构简式：_。A该物质属于芳香族化合物B该分子中有 4 种处于不同化学环境的氢原子C 1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOHD该物质能发生银镜反应【答案】（1）(b)和(d)（2 ）碳碳双键和酯基（3 ）（4 ）保护羟基，使之不被氧化（5 ）（6 ） 和（6 ）由 D 的分子式 C15H22O3 可知其不饱和度为 5，一个苯环不饱和度为 4，再加一个醛基不饱和度为 1，则另外 2 个酚羟基与 2 个叔丁基连在苯环上，同时满足有 4 种处于不同化学环境的氢，故其有 2
5、种结构： 和 。7 2017 新课标 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1 ） A 的化学名称是_。（2 ）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_ 。（3 ） E 的结构简式为 _。（4 ） G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。（5 ）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。（6 ）写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物 的
6、合成路线_ （其他试剂任选）。【答案】 （1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （ 3）（4 ）（5 ） 、 、 、 （任写两种）（6 ）【解析】已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物 H 左侧圈内结构来源于 G，G 为 ，F为 ，E 与乙醇酯化反应生成 F，E 为 ，根据反应条件，DE 为消去反应，结合 D 的分子式及 D 的生成反应，则 D 为，所以 C 为 ，B 为，再结合已知反应，A 为 。 （1）根据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛。CCH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211 的有机物结构简式为 、 、 、 。（6 ）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 Br2 与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
