1、2019 高三二轮复习讲练测之练案1 【2018 新课标 3 卷】近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A 的化学名称是_ 。（2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。（4）D 的结构简式为_ 。（5）Y 中含氧官能团的名称为 _。（6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学
2、环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_ _。【答案】 丙炔 取代反应 加成反应 羟基、酯基 、 、 、 、【解析】分析：根据 A 的结构，第一步进行取代得到 B，再将 B 中的 Cl 取代为 CN，水解后酯化得到 D；（3）有上 述分析 A 生成 B 的反应是取代反应， G 生成 H 的反应是加成反应。（4）D 为 。（5）Y 中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）E 和 H 发生偶联反应可以得到 Y，将 H 换为 F 就是将苯直接与醛基相连，所以将 Y 中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为 。（7）D 为 ，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基
3、，同时根据峰面积比为 3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是 CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6 种：点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3 个或 3 的倍数的氢原子很有可能是甲基。2 个或 2 的倍数可以假设是不是几个 CH2 的结构，这样可以加快构造有机物的速度。2 【2018 北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：iii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A 的类别是 _。（2）AB 的化学方程式是_。（
4、3）C 可能的结构简式是_ 。（4）CD 所需的试剂 a 是_。（5）DE 的化学方程式是_ 。（6）FG 的反应类型是_。（7）将下列 KL 的流程图补充完整： _（8）合成 8羟基喹啉时， L 发生了_（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L 与 G 物质的量 之比为_。【答案】 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H 2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31【解析】分析：A 的分子式为 C3H6，A 的不饱和度为 1，A 与
5、 Cl2 高温反应生成 B，B 与 HOCl 发生加成反的结构简式为 、G 的结构简式为 、J 的结构简式为 ；K 的分子式为C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，KL 的过程中脱去 1 个“H 2O”，结合 KL 的反应条件和题给已知 i，KL 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为 。详解：A 的分子式为 C3H6，A 的不饱和度为 1，A 与 Cl2 高温反应生成 B，B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，C 的分子式为 C3H6OCl2，B 的分子式为 C3H5Cl，B 中含碳碳双键，AB 为取代反应，则A 的结构简式为 CH3CH=CH2；根据 C、D 的分子式
6、，CD 为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C 中两个 Cl 原子连接在两个不同的碳原子上，则 A 与 Cl2 高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl、C 的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH ）CH2Cl、（1）A 的结构简式为 CH3CH=CH2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A 的类别是烯烃。（2）AB 为 CH3CH=CH2 与 Cl2 高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。 （3）B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，由于 B 关于碳碳双键不对称
7、，C 可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH）CH 2Cl。（4）CD 为氯原子的水解反应，CD 所需的试剂 a 是 NaOH、H 2O，即 NaOH 水溶液。（5）DE 为消去反应，反应的化学方程式为 HOCH2CH（OH ）CH2OH CH2=CHCHO+2H2O。（6）F 的结构简式为 、G 的结构简式为 ，FG 的反应类型为取代反应。（7）K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，对比 K 和 L 的分子式，KL 的过程中脱去 1个“H 2O”，结合 KL 的反应条件和题给已知 i，K 先发生加成反应生成 ，发生消去反应生成 L，补
8、充的流程图为：。（8）根据流程 L+GJ+8- 羟基喹啉+H 2O，即+ + +H2O，对比 L 和 8-羟基喹啉的结构简 式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中 L 与 G 物质的量之比为 3:1。点睛：本题以 8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。推断时主要依据分子式判断可能的反应类型，结合所学有机物之间的相互转化和题给信息分析。3 【2018 天津卷】化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A 的系统命名为_ ，E 中官能团的名称为_。（2）AB 的反应类型为_，从反应所得液态有
9、机混合物中提纯 B 的常用方法为_。（3）CD 的化学方程式为_。（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。 （5）F 与 G 的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M 的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。【答案】1,6-己二醇 碳碳双键，
10、酯基 取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）5c HBr， O2/Cu 或 Ag， 【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就。注意反应可逆。（4）C 的分子式为 C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，其中 1mol 是溴原子反应的，另 1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个 O） ；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO ）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH 2OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧
11、化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH 2OH 结构的醇，因此酯（5）F 为 ，G 为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项 c 正确。（6）根据 G 的结构明显得到 N 中画圈的部分为 M ，所以M 为 。 （7）根据路线中化合物 X 的反应条件，可以判断利用题目的 D 到 E 的反应合成。该反应需要的官能团是 X 有 Br 原子，Y 有碳氧双键。所以试剂与条件 1 是 HBr，；将 取代为，X 为 。试剂与条件 2 是 O2/Cu 或 Ag，；将 氧化为 ，所以 Y为 。点睛：最后一步合成路线中，是不可以选择 CH3CH2CHO 和 CH3CHBrCH3 反应的，因为题目中的反应
12、 Br在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。4 【2018 江苏卷】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A 中的官能团名称为_ （写两种） 。（2）D E 的反应类型为 _。（3）B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：_。（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题
13、题干） 。【答案】 （1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3） （4）（5）【解析】分析：（1）根据 A 的结构简式观察其中的官能团。详解：（1）根据 A 的结构简式， A 中的官能团为碳碳双键、羰基。（2）对比 D 和 E 的结构简式， DE 脱去了小分子水，且 E 中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B 的分子式为 C9H14O，根据 ABC 结合题给已知可推断出 B 的结构简式为 。（4） 的分子式为 C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为 7；的同分异构体中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产
14、物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的 的同分异构体的结构简式为 。 点睛：本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。5 【2017 新课标 1 卷】化学
15、 选修 5：有机化学基础（15 分）化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_ 。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 _。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。（6）写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂
16、任选）。【答案】 （1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）（5） 、 、 、 （任写两种）（6） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211 的有机物结构简式为 、 、 、 。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官
17、能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构
18、，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。6 【2017 新课标 2 卷】化学 选修 5：有机化学基础（15 分）化合物 G 是治疗高血压的药物 “比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D 可与 1 m
19、ol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1）A 的结构简式为_ _。 （2）B 的化学名称为_ 。（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。（4）由 E 生 成 F 的反应类型为 _。（5）G 的分子式为_ 。（6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应 （5）C 18H31NO4 （6）6 【解析】A 的化学式为 C2H4O，其核磁共振氢谱
20、为单峰，则 A 为 ；B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611，则 B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3；D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则 D 的结构简式为 。（1）根据上述分析，A 的结构简式为 。比为 3221 的结构简式为 、 。 【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关
21、系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的
22、那一种，然后根据类似烷烃同分异 构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中 碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。7 【2017 新课标 3 卷】化学 选修 5：有机化学基础（15 分）氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药
23、物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_ 。C 的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G 的分子式为_ 。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 _（其他试剂任选） 。【答案】 （1） 三氟甲苯 （2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应CH3（3） 吸收反应产物的 HCl，提高反应转化率 （4）C
24、 11H11F3N2O3 （5） 9 （6）【解析】 （1）反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据 C 的结构简式和 B 的化学式，可【名师点睛】考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有：（1）在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 （2）在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 （3）在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 （4）能与溴水或溴的
25、CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 （5）能与 H2 在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 （6）在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与 O2 或新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2，则为醇醛羧酸的过程) 。 （ 8）在稀 H2SO4 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 （9）在光照、X 2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、X 2 条件下发生苯环上的取代。8 【2017 北京卷】（17 分）
26、羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R 、 R代表烃基）H （1）A 属于芳香烃，其结构简式是 _。B 中所含的官能团是_。（2）CD 的反应类型是_。（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F 所含官能团有 和_。 一 定 条 件（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：【答案】 （1） 硝基（2）取代反应（3）2C 2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH 3CHO+O2 2CH3CO
27、OH， 催 化 剂C2H5OHCH 3COOH CH3COOC2H5+H2O （4）（5）【解析】 （1）A 是芳香烃，根据 C 的结构简式，推出 A 中应含 6 个碳原子，即 A 为苯，结构简式为：。，再发生已知的反应生成中间产物 2： ，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查 主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基
28、、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应，直观理解就是苯酚酚羟基邻位 CH 键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。9 【2017 天津卷】（18 分）2-氨基-3- 氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1） 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，
29、共面原子数目最多为_。（2）B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 _。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。 （4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。 目标化合物 反 应 试 剂反 应 条 件【答案】 （18 分） （1）4 13（2）2-硝基甲苯( 或邻硝基甲苯 ) （3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（
30、或减少副产物，或占位）（4） 保护甲基（5）Cl 2/FeCl3（或 Cl2/Fe） 羧基（6）【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，再与混酸发生硝化反应，反应将SO 3H 水解去掉得B，位，由此可得 B 的同分异构体有： 。（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。（4）反应为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：。结合 F 的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。（5）结合 D、F 的结构可知，反应引入 Cl 原子，苯环上引入 Cl 原子的方法是在 Fe 或者 FeCl3 作催化剂的条件下与 Cl2 发生取代反应；
31、F 中的含氧官能团为羧基。（6）根据步骤及缩聚反应可得流程如下：。【名师点睛】本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。10 【2017 江苏卷】(15 分)化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C 中的含氧官能团名称为 _和_。 （2）DE 的反应类型为_ 。（3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，另一水解产物分
32、子中只有 2 种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。 （5）已知： (R 代表烃基，R代表烃基或 H)请写出以 、 和(CH 3)2SO4 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。【答案】 （1）醚键 酯基 （2）取代反应 （3） （4） （5 ）【解析】 （1） C 中的含氧官能团名称为醚键和酯基。（5）以 和(CH 3)2SO4 为原料制备 ，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中 D 到 E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为 和 ；结合 B 到 C
33、的反应，可以由 逆推到 ，再结合 A 到 B 的反应，推到原料 ；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料 与氢溴酸反应即可得到 。具体的合成路线流程图如下：【名师点睛】本题考查有机化学的核心知识，包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌
34、握好，这是解决有机化学题的基础。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键“ 分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合成分析法的好例子。11 【2016 年高考新课标卷】化学选
35、修 5：有机化学基础 （15 分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。 （填标号）a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B 生成 C 的反应类型为_。（3）D 中官能团名称为_ ，D 生成 E 的反应类型为 _。（4）F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol
36、 W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 gCO2，W 共有_种（不含立体 结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4- 己二烯和 C2H4 为原 料（无机试剂任选） ，设计制备对二苯二甲酸的合成路线_ _。【答案】 （1）cd；（2）取代反应（或酯化反应） ；（3）酯基、碳 碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ； （6） 。【解析】试题分析：（1）a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成 2 个分子的葡萄糖，振氢谱
37、为三组峰的结构简式为 。 （6）以（反，反）-2，4- 己二烯和 C2H4 为原料（无机试剂任选） ，设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是 。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香族化合物来
38、说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题难度适中。12 【2016 年高考新课标卷】化学选修 5：有机化学基础 （15 分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为 Glaser 反应。2RCCH RCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B 的结构简式为_ ，D 的化学名称为_，
39、 。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol 。（4）化合物（ ）也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3:1，写出其中 3 种的结构简式_。（6）写出用 2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物 D 的合成路线_。【答案】 （1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3） ，4；（4） +(n-1)H2；（5） 、 、 、 ；（6）。【解析】试题分析：（1）A 与氯乙烷发生取代反应
40、生成 B，则根据 B 分子式可知 A 是苯，B 是苯乙烷，则 B 的结构【考点定位】考查有机物推断与合成 【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能
41、团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。本题难度适中。13. 【2016 年高考北京卷】 （17 分）功能高分子 P 的合成路线如下：（1）A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。 （2）试剂 a 是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E 的分子式是 C6H10O2。 E 中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH 3CHO 。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线（用结构简式表示有机物） ，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。【答案】 （1） （2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）
