1、,第三节卤代烃,卤代烃的日常用品,一.卤代烃,1.定义:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,只含有C、 H、 -X的有机物.,2.分类,卤代烃有以下几种分类方法:,(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,(2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,(3)、根据分子中烃基结构不同可分为,卤代烃烷烃,卤代烯烃,卤代芳香烃,卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃,3.卤代烃的物理性质,(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、CH2=CHCl为气态,其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:大于同碳个数的烃 C沸
2、点 C相同,支链越多,沸点越低。 (3)溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C而且小于1,一溴代烷密度大于1,1、不溶于水且比水轻的一组液体是( )A.苯、 一氯丙烷, B.溴苯 、四氯化碳C.溴乙烷 、氯乙烷, D.硝基苯 、一氯丙烷 2、下列有机物中沸点最高的是( ),密度最大的是( ) A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷,A,D,B,小试身手,卤代烃的功与过,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,思考:通过哪些方法可以得到卤代烃,危害:氟利昂对大气臭氧层的破坏,溶剂,灭火剂,氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2,CH
3、3CH2CH2Br,官能团:-Br,(1).分子式 (2).结构式 (3).结构简式,C3H7Br,H H H| | I HCC-CBr| | IH H H,三种表示形式,二、1-溴丙烷的结构与性质,思考:1-溴丙烷在水中能否电离出Br - ?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?,2.化学性质,官能团决定化合物的化学特性,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团Br的作用,1-溴丙烷的化学性质比丙烷活泼,能发生许多化学反应。,NaOH 溶液,1、水解(取代)反应,CH3CH2CH2,+OH,CH3CH2CH2-OH,+HBr,CH3C
4、H2CH2,+NaOH,CH3CH2CH2-OH,+NaBr,方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。,方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。,方案3:加入NaOH溶液,充分振荡并加热,静置后取上层清液,加过量稀HNO3中和剩余NaOH,再加入AgNO3溶液。,检验CH3CH2CH2Br分子中存在Br的实验方案,小结:检验1-溴丙烷中B r 元素的步骤。 NaOH水溶液 稀HNO3中和 AgNO3溶液,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,AgCl,AgBr,AgI,Cl元素,Br元素
5、,I元素,2、消去反应,醇 ,反应条件,NaOH的醇溶液 要加热,实验:溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。,CH3CH-CH2,+KOH,CH3CH=CH2,+KBr+H2O,定 义,像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。,消去反应实验设计:,一、1-溴丙烷,反应装置?,讨论:1-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液的反应实验产物的检验,思考: (1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除用酸性KMnO4溶液外还
6、可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?,思考,是否每种卤代烃都能发生消去反应?请讲出你的理由。,特别强调:在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,思考与交流:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液,加热,NaOH醇溶液,加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应(有水必取代;有醇必消去),例1、下列物质中不能发生消去反应的是( ) A、 B、 C、 D、,B,2、下列物质中不能发生消去反应的是( ),3、 下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃?,CD,2种,1种,3种,4、 1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应 ( ) A产物相同,反应类型相同 B产物不同,反应类型不同 C碳氢键断裂的位置相同 D碳溴键断裂的位置相同 5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,A,