1、,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第一课时：有机物的分离、提纯,2013-3-4,口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。 嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。,李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。,槟榔是我国的四大南药之一,有机物(粗品）,如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的 有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,一、研究有机化合物的基本步骤:,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析 确定结构式,粗产品,分离提纯,定性分析,定
2、量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,结构式,过滤、蒸发、蒸馏、分液、萃取、洗气,一、分离、提纯,1、蒸馏： （1）定义：利用液态混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。 （2）条件：有机物热稳定性较强 与杂质沸点相差较大(30左右)实验1-1工业乙醇的蒸馏，请思考,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加CaO 蒸馏,观看视频重点观察和思考：仪器注意事项操作步骤(4)这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,二、分离、提纯,核磁共振仪,质
3、谱仪,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,锥形瓶,2、重结晶：,（1）定义： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂,（2)溶剂的条件： 课本中找出三个条件,一、分离、提纯,例如：KNO3（NaCl），如何提纯KNO3,例如：苯甲酸的重结晶,(3)实验仪器与操作步骤,仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等,核磁共振仪,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,【思考】 (1) 在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量的蒸馏水？为什么要趁热过滤？(2) 在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍
4、，其目的是什么？,为减少热过滤过程中损失苯甲酸，一般再加入少量蒸馏水。趁热过滤目的是以防温度下降后苯甲酸大量析出。,热过滤过程中可能因温度下降会有少量苯甲酸析出，为保证产量，用热溶剂洗涤把苯甲酸重新溶解。,(3) 在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？ (4) 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,晶体析出的过程中除了有想得到的苯甲酸外，也会有少量的杂质粘在表面，而这些杂质可溶于冷溶剂，而苯甲酸在冷溶剂中溶解度很小，因此用冷溶剂洗涤,不是温度越低越好，如果温度低到一定程度，可能溶液中杂质也会一起
5、析出,3、萃取：,（1） 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法,一、分离、提纯,（2）主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台,与原溶剂互不相容；溶质在萃取剂中溶解度较大；萃取剂不与溶液中任一成分反应。,操作注意事项：使用前要先检漏；萃取后必须有分液操作。,（3）萃取剂选择条件：,（4）操作过程：加入原溶液后再加入萃取剂，充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。,振荡,下层液体,上层液体,(5)分类： 液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶
6、剂转移到另一种溶剂的过程。,固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,一、分离、提纯,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ） A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,练习2 现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液,答案： C,3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所
7、学的知识，最简单的分离方法是（ ）,A B C D,2/20/2019 11:24 PM,答案：B,答案：A,答案：D,4、色谱法（了解）,俄国植物学家茨卫特,1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,一、分离、提纯,4、色谱法,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,俄国植物学家茨卫特,1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花
8、，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,二、分离、提纯,（课外了解）,色谱法,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。,气相色谱仪,高效液相色谱仪,离子色谱仪,三聚氰胺分析仪(色谱法),用粉笔分离植物叶子中的色素,尝试实践,取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用
9、剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10 min后观察并记录实验现象。,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,三、元素分析与相对分子质量的确定,德国化学家李比希（18031873）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,
