1、,论文题目: 二苯并-吡喃酮衍生物的合成,班级：XXXXXXXX 学生：XXX 学号：XX 指导教师：XXX 日期：201X年6月15日,1背景及意义,简介二苯并-吡喃酮（Xanthone）又叫呫吨酮、呫酮、（口山）酮、氧蒽酮、氧杂蒽酮、二苯并哌哢。其结构式如下：,其衍生物在自然界中广泛分布，通常称作呫吨酮类化合物。,二苯并-吡喃酮母体,呫吨酮类化合物的生理活性,止痛活性 抗真菌活性 抗病毒活性 抗癌活性 利尿活性,具有广泛的生理活性和药用价值，应用前景广阔,2 呫吨酮类化合物的来源,从植物中提取藤黄科龙胆科远志科 250多个呫吨酮类化合物桑科百合科缺点：产量低，种类有限 人工合成 两步法一步
2、法（缺点：催化剂 PPA、二苯醚昂贵，高温加热 能耗大， 副反应多）,(1)首先生成羰基法（缺点：产率低） (2)Ullmann（乌尔曼）法 (3)重排反应 （缺点：反应条件要求苛刻，产率低 ）,3 原理,Ullmann（乌尔曼）法,Ullmann法分两步进行，每步目标明确，以铜及其化合物作催化剂。,原料,醚键,弗克（F-C）,闭环,4 实验,实验思路 1.探索实验 用邻氯苯甲酸和苯酚反应合成呫吨酮母体，确定最佳条件2.拓展实验 用间苯三酚代替苯酚，与邻氯苯甲酸进行反应，合成衍生物,4 实验,探索实验与条件优化 （1）中间产物合成 溶剂（参考王纪元，过量苯酚 蒸馏 回收）,原料(6:1),TL
3、C,190,活性炭脱色,抽滤,调PH,抽滤,沉淀,实验室无水蒸气蒸馏设备，省略此步,操作步骤如下：,4 实验,无水蒸汽蒸馏,过量苯酚深红色 柱层析大量洗脱剂,4 实验,自制简易水蒸汽蒸馏,原料(6:1),TLC,190,抽滤,调PH,抽滤,沉淀,操作步骤如下：,蒸馏,脱色,4 实验,反应温度高 水蒸气蒸馏 能耗大 操作繁琐,自制简易水蒸汽蒸馏,缺点,4 实验,正丁醇作溶剂 （参考覃江克 正戊醇),原料(1:1),130,抽滤,调PH,抽滤,沉淀,操作步骤如下：,TLC,分液,冷却,表4.1 溶剂对产率的影响,结论：选择正丁醇作溶剂,4 实验,表4.2 催化剂对产率的影响,表4.3 碱对产率的影
4、响,表4.4 温度对中间体的影响,对 催 化 剂 、 碱 、 温 度 的 考 察,4 实验,表4.5 温度对目标产物的影响,（2）目标产物合成,中间产物,90,冰水,干燥,无水硫酸钠,操作步骤如下：,TLC,分液,乙酸乙酯,萃取,旋蒸,结晶,4 实验,拓展实验,产率78.07%,产率66.80%,2-(3, 5 -二羟基-苯氧基)苯甲酸,4 实验,表征,上海有机所,4 实验,5 实验结论,溶剂 催化剂 碱 中间体合成温度 目标产物合成温度,探索实验结论,拓展实验结论,成功合成了呫吨酮的多羟基衍生物1,3-二羟基呫吨酮，两步反应产率分别为66.80%和78.07%，证明上述方法的有效性，对呫吨酮类化合物的合成有重要意义。,致谢,请各位老师批评指正！谢谢！,
