1、 1 【江西上高县二中 2019 届高三上第三次月考】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：（1）B 的结构简式为_，D 的化学名称为_；（2）和的反应类型分别为 _、_；（3）E 的结构简式为_ 用 1mol E 合成 1，4 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol；（4）化合物（ ）也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_；（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比
2、为3：1，写出其中 3 种的结构简式_；【答案】 苯乙炔 取代反应 消去反应 4 n+nH2O （3）D 发生已知信息的反应，因此 E 的结构简式为 。1 个碳碳三键需要 2 分子氢气加成，则用 1 mol E 合成 1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4mol；（4）根据已知信息可知化合物（ ）发生 Glaser 偶联反应生成聚合物的化学方程式为 n+nH2O；（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3:1，则符合条件的有机物结构简式为。2 【内蒙古乌拉特前旗一中 2019 届高三上第一次月考】以烃 A 和芳香烃 D 为原料合成化合物 X 的
3、路线如图所示：回答下列问题：（1）A 的名称是_，F 中含有的官能团名称是_。（2）E 生成 F 的反应类型是_。（3）反应 DE 的化学方程式为_。（4）反应 FH 的化学方程式为_。（5）X 的结构简式为_，下列有关 X 的说法正确的是_(填字母)。a能发生水解反应 b能发生银镜反应c不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d能与浓硝酸发生取代反应（6）芳香族化合物 M 是 G 的同分异构体，M 能与 NaHCO3溶液反应产生气体，符合条件的 M有_种，其中核磁共振氢谱有 6 组峰且峰面积之比为 1:2:2:2:2:1 的是_（填结构简式） 。【答案】乙炔 羟基 水解反应（或取代反应）ad 14 【解
4、析】烃 A 和 B 反应为加成反应,根据 B 的分子式可以知道,A 为 HCCH,B 为 CH3CHO，B 发生氧化反应生成 C 为 CH3COOH，根据 E 和 H 的分子式及 E 转化成 F,F 转化成 H 的条件 可以知道,E 为 ，E 发生碱性水解生成醇 F 为 ，F 发生氧化反应生成 H 为 ，所以芳香烃 D 为甲苯,C 和 F 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 G 为 ，G 与 H 发生信息中的反应生成 X 为：；（3）D 为甲苯，和氯气光照发生侧链上的取代反应，所以反应 DE 的化学方程式为：；综上所述，本题答案是：。（4）据以上分析可知，醇发生催化氧化生成醛，F 发生氧化反应生成
5、 H，化学方程式为：；综上所述，本题答案是：。（5）根据上面的分析可以知道,X 的结构简式为 ； aX 中有酯基,能发生水解反应,故正确； bX 中没有醛基,所以不能发生银镜反应,故错误； cX 有碳碳双键,能使 Br2的 CCl4溶液褪色,故错误；dX 中有苯环,能与浓硝酸发生取代反应,故正确；综上所述，本题答案是： ，ad。 （6）G 为 ,芳香族化合物 M 是 G 的同分异构体,M 能与 NaHCO3溶液反应产生气体,说明有羧基,符合条件的 M 为苯环上连有一个基团为-CH 2CH2COOH 或-CH(CH 3)COOH,也可以是连有两个基团为-CH 3、-CH 2COOH 或为-CH
6、2CH3、-COOH，每种都有邻间对三种，也可以是三种基团为-CH 3、-CH 3、-COOH，根据定二动一的原则有 6 种，所以共有1+1+3+3+6=14 种；其中核磁共振氢谱有 6 组峰且峰面积之比为 1:2:2:2:2:1 的是：；综上所述，本题答案是：14， 。3 【江西会昌中学 2019 届高三上第一次月考】某药物 G 的合成路线如图所示，已知一元醇A 中氧的质量分数约为 26.7%，E 中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 2221。请回答下列问题：（1）A 的分子式为_；结构分析显示 A 只有一个甲基，A 的名称为_。(各 1分)（2）上述步中，属于氧化反应的是_(填序号)；B
7、 中所含官能团的结构简式为_。(各 1 分)（3）写出下列反应的化学方程式。EF：_；DFG：_。（4）F 的所有同分异构体中，同时符合下列条件的有_种，任写出其中一种的结构简式：_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上；b分子中含有一个羟基。【答案】C 3H8O 丙醇（正丙醇） -CHO3（1） 由以上分析可知 A 为 C3H8O。结构分子显示 A 只有一个甲基，则 A 为丙醇（正丙醇） 。 （2）属于氧化还原反应的有，为醇醛的氧化反应，其他为取代反应，B 为CH3CH2CHO，含有的官能团为醛基，结构简式为-CHO； （3） EF 的反应为的水解反应，方程式为：；DFG 的反应为酯化反应，
8、方程式为 : 。1 【北京市第十中学 2019 届高三第一学期 10 月月考】高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下：已知：（1）PMMA 单体的官能团名称是_（2）的化学方程式为_（3）F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为_（4）G 的结构简式为_（5）J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_（6）写出由 PET 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式：_【答案】碳碳双键和酯基【解析】由 PMMA 的结构，可知 PMMA 单体为 CH2=C(CH3)COOCH3 ，则 D、J 分别为 CH2=C(CH3)COOH、CH 3
9、OH 中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成 A 为 CH2BrCH2Br，A 在 NaOH 水溶液、加热条件下发生水解反应生成 B 为 HOCH2CH2OH，根据信息 I 及 PET 单体分子式，可知PET 单体为 ，则 D 为 CH3OH、J 为 CH2=C(CH3)COOH，PET 单体发生信息 J中交换反应进行的缩聚反应生成 PET 树脂为 F发生信息中的反应得到 G，G 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 J，则 G 为 C(CH3)2(OH)COOH；F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，故 F 为 CH3COCH3，E 为 CH3CH(OH)CH3。（4）G 的结构简式为 C(CH3)2(O
10、H)COOH；2 【云南玉溪一中 2018 届高三第四次月考】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料；其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：（1）写出 A 的结构简式_。（2）乙炔和羧酸 X 反应生成 E，E 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3：2：1，E 能发生水解反应，乙炔生成 E 的化学方程式为 _。（3）由 B 到 C 的反应类型为_。由 F 到 G 的反应类型为_。（4）光刻胶的结构简式为_。（5）C 的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式_。（6）根据已有知识并结合相关信息，
11、写出以 CH3CHO 为原料制备 CH3CH2CH2COOH 的合成路线流程图（无机试剂任用）_。【答案】 氧化反应 水解反应（或取代）【解析】根据 D，可以反推出 A 为 ，B 为 ，C 为，羧酸 X 为 CH3COOH，E 为 ，F 为根据以上分析， （1）A 是苯甲醛，A 的结构简式 。（4）D 与 G 生成光刻胶，结合信息，光刻胶的结构简式为 。（5）能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明 HCOO-直接与苯环相连；苯环上的一氯取代产物只有两种，说明苯环有 2 个对位上的取代基。符合条件的 C 的同分异构体的结构简式是 。3 【北京十二中 2019 届高三
12、第一学期期中】吸水性高分子材料 PAA、接枝 PAA、用于化妆品的化合物己的合成路线如图：已知：连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水请回答：（1）D 中的官能团是_（2）DE 的化学方程式是_（3）FPAA 的化学方程式是_（4）X 的结构简式是_YW 所需要的反应条件是_（5）B 为中学常见有机物，甲与 FeCl3溶液发生显色反应，丙中的两个取代基互为邻位甲乙的化学方程式是_关于丙的说法正确的是_A能与银氨溶液发生银镜反应B与有机物 B 互为同系物C不存在芳香醇类的同分异构体（6）丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与 N
13、aHCO3反应产生CO2己的结构简式是_【答案】醛基 ClCH2CHO 氢氧化钠水溶液、加热 ac （1）由上述分析可知，D 为 HCHO，含有醛基；（2）DE 是甲醛与乙醛发生信息反应生成 CH2=CHCHO，反应方程式为：；（3）F 为 CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成 PAA，反应方程式为：；（4）由上述分析可知，X 为 ClCH2CHO；YW 是 ClCH2CH2OH 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 HOCH2CH2OH；（6）由上述分析可知，己的结构简式是 。1【2018 新课标 1 卷】化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的
14、化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G 的分子式为_。（5）W 中含氧官能团的名称是_。（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11）_。（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。【答案】 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基、醚键 、 详解：（1）根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸；（2）反应中氯原子被CN 取代，属于取代反应。（3）反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据 G 的键线式可
15、知其分子式为 C12H18O3；（5）根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的
16、性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。2 【2018 新课标 2 卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A 中含有的官能团的名称为_。（3）由 B 到 C 的反应类型为_。（4）C 的结构简式为_。（5）由 D 到 E 的反应方程式为_。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g
17、的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况） ，F 的可能结构共有_种（不考虑立体异构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。【答案】 C 6H12O6 羟基 取代反应 9 详解：（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。（3）由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为 。（5）由 D 到 E 是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足
18、量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况） ，说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是 0.1mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所以可能的结构共有 9 种（不考虑立体异构） ，即 、 、 、 、 、 、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为 。点睛：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化
19、学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数目判断，同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。3 【2018 新课标 3 卷】近来有报道，碘代化合物
20、 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。（2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。（4）D 的结构简式为_。（5）Y 中含氧官能团的名称为_。（6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。【答案】 丙炔
21、取代反应 加成反应 羟基、酯基 、 、 、 、【解析】分析：根据 A 的结构，第一步进行取代得到 B，再将 B 中的 Cl 取代为 CN，水解后酯化得到 D；根据题目反应得到 F 的结构，进而就可以推断出结果。（1）A 的名称为丙炔。（5）Y 中含氧官能团为羟基和酯基。（6）E 和 H 发生偶联反应可以得到 Y，将 H 换为 F 就是将苯直接与醛基相连，所以将 Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。（7）D 为 ，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为 3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是 CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有
22、6 种：点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3 个或 3 的倍数的氢原子很有可能是甲基。2 个或 2 的倍数可以假设是不是几个 CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。4 【2018 北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8羟基喹啉的合成路线。已知：iii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A 的类别是_。（2）AB 的化学方程式是_。（3）C 可能的结构简式是_。（4）CD 所需的试剂 a 是_。（5）DE 的化学方程式是_。（6）FG 的反应类型是_。（7）将下列
23、KL 的流程图补充完整：_（8）合成 8羟基喹啉时，L 发生了_（填“氧化 ”或“还原” ）反应，反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_。【答案】 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H 2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31详解：A 的分子式为 C3H6，A 的不饱和度为 1，A 与 Cl2高温反应生成 B，B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，C 的分子式为 C3H6OCl2，B 的分子式为 C3H5Cl，B 中含碳碳双键
24、，AB 为取代反应，则 A 的结构简式为 CH3CH=CH2；根据 C、D 的分子式，CD 为氯原子的取代反应，结合题给已知 ii，C 中两个 Cl 原子连接在两个不同的碳原子上，则 A 与 Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B 的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C 的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH）CH 2Cl、D 的结构简式为 HOCH2CH（OH）CH 2OH；D 在浓硫酸、加热时消去 2 个“H 2O”生成 E；根据FGJ 和 E+JK，结合 F、G、J 的分子式以及 K 的结构简式，E+JK 为加成反应，则 E 的结构简式为 CH2=CH
25、CHO，F 的结构简式为 、G 的结构简式为 、J 的结构简式为 ；K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，KL 的过程中脱去 1 个“H 2O”，结合 KL 的反应条件和题给已知 i，KL 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为 。（4）CD 为氯原子的水解反应，CD 所需的试剂 a 是 NaOH、H 2O，即 NaOH 水溶液。（5）DE 为消去反应，反应的化学方程式为 HOCH2CH（OH）CH2OH CH2=CHCHO+2H2O。（6）F 的结构简式为 、G 的结构简式为 ，FG 的反应类型为取代反应。（7）K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子
26、式为 C9H9NO，对比 K 和 L 的分子式，KL 的过程中脱去 1 个“H 2O”，结合 KL 的反应条件和题给已知 i，K 先发生加成反应生成， 发生消去反应生成 L，补充的流程图为：。（8）根据流程 L+GJ+8-羟基喹啉+H 2O，即 + +H2O，对比 L 和 8-羟基喹啉的结构简式，L 发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中 L 与 G 物质的量之比为 3:1。点睛：本题以 8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。推断时主要依据分子式判断可能的反应类型，结合所学有机物之间的相互转化和题给信息分析。5
27、 【2018 天津卷】化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A 的系统命名为_，E 中官能团的名称为_。（2）AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。（3）CD 的化学方程式为_。（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F 与 G 的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M 的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，
28、以 为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。【答案】1,6-己二醇 碳碳双键，酯基 取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）5c HBr， O2/Cu或 Ag， 【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。（3）CD 的反应为 C 与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。（4）C 的分子式为 C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，其中 1mol 是
29、溴原子反应的，另 1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个 O） ；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH 2OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH 2OH 结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2的结构，Br 一定是CH 2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接 HCOOCH2有 2 种可能： ，每种可能上再连接CH 2Br，所以一共有 5 种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。
30、（6）根据 G 的结构明显得到 N 中画圈的部分为 M，所以 M 为 。（7）根据路线中化合物 X 的反应条件，可以判断利用题目的 D 到 E 的反应合成。该反应需要的官能团是 X 有 Br 原子，Y 有碳氧双键。所以试剂与条件 1 是 HBr，；将取代为 ，X 为 。试剂与条件 2 是 O2/Cu 或 Ag，；将 氧化为 ，所以 Y 为 。点睛：最后一步合成路线中，是不可以选择 CH3CH2CHO 和 CH3CHBrCH3反应的，因为题目中的反应 Br 在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。6 【2018 江苏卷】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如
31、下：已知：（1）A 中的官能团名称为_（写两种） 。（2）D E 的反应类型为_。（3）B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：_。（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。【答案】 （1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）（4）（5）（5）对比 与 和 的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由
32、合成 ，官能团的变化由 1 个碳碳双键变为 2 个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由 与 Br2发生加成反应生成 ，在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 ； 与 发生加成反应生成 ， 与 H2发生加成反应生成 。详解：（1）根据 A 的结构简式，A 中的官能团为碳碳双键、羰基。（2）对比 D 和 E 的结构简式，DE 脱去了小分子水，且 E 中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B 的分子式为 C9H14O，根据 ABC 结合题给已知可推断出 B 的结构简式为。（4） 的分子式为 C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为 7；的同分异构体中含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显
33、色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的 的同分异构体的结构简式为。点睛：本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机
34、物的之间的相互转化和题给信息进行设计。7【2017 新课标 1 卷】化学选修 5：有机化学基础（15 分）化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。（6）写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 （1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）（5） 、 、 、 （任写两种）（6） （1）根据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛。（2）CD 为 C=C 与 Br2的加成反应，EF 是酯化反应；（3）E 的结构简式为。（4）F 生成 H 的化学方程式为。（5）F 为 ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、
