1、17、（2014 江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。（2）反应中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2，X 的结构简式为 。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。（4）B 的一种同分异构体满足下列条件： 、能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。、分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：根据流程图中，
2、A 发生取代反应生成 B，B 发生还原反应生成 C，C 发生取代反应生成 D，D 发生取代反应生成 E，E 发生水解反应生成 F，（1）该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：醚键和羧基；（2）A 发生取代反应生成 B，根据 A、B 分子式的差异并结合 X 的分子式知，在B 的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在 X 上，所以 X 的结构简式为，故答案为： ；（3）通过以上分析知，属于取代反应的有，故答案为：；（4）、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；、分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且 H 原子种类是 6，则符合条件的结构简式为 ，故答案为： ；（5）苯乙醛和 NaBH4 发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成 ， 和 NaCN 发生水解反应生成 ，其合成路线图为，故答案为：
