1、第2课时 有机化合物的同分异构现象,第1章 第2节 有机化合物的结构与性质,学习目标定位 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是 、 ；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 2.两种有机物CH3CH2CH2OH与 ，它们共同的类别是 ，结构上的相同点是 ，结构上的不同点是 ，二者互为 。,CH3CH2CH2CH2CH3,一、有机化合物的同分异构现象,碳骨架结构不同,官能团同为OH,官能团位置不同,同分异构体,醇,(1)有机物的分子式是 ，类别是
2、 ，官能团是 。(2)有机物的分子式是 ，类别是 ，官能团是 。 (3)与 (填“是”或“不是”)同分异构体。,3.有下列两种有机物： 、 ，回答下列问题：,C3H6O2,羧酸,C3H6O2,酯,是,常见同分异构体的类型,碳链骨架,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,例1 下列说法正确的是 A. 和 不是同分异构体B.苹果酸的结构简式为 ，HOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体 C.乙醇与乙醛互为同分异构体 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,答案,解析,解析 A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；
3、 B项，两者是同一种物质； C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体； D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。,例2 下列选项属于碳骨架异构的是 A.CH3CCCH3和CH3CH2CCH B. 和CH3CH2CH2CH2CH3C. 和 D.CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3,答案,解析,解析 碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团类型异构，选项B是碳骨架异构。,1.烷烃同分异构体的书写减碳法,二、同分异构体的书写方法,下面以C6H14为例说明： 第一步：所有碳，一条
4、链：_ (先写碳链，后用H原子饱和，下同) 第二步：缩一碳，作支链：,CCCCCC,、,。,第三步：再缩碳，组合连：,、,。,注 从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。,2.烯烃同分异构体的书写插入法 下面以C5H10为例说明： 第一步：写出碳骨架异构： CCCCC 第二步：写出官能团位置异构： 对应的烯烃有 种； 对应的烯烃有 种； 对应的烯烃有 种。,2,3,0,3.醇和卤代烃同分异构体的书写取代法 下面以C5H11OH，为例说明： 第一步：写出碳骨架异构： CCCCC 第二步：用OH取代H原子 有 种；有 种；有 种。,3,4,1,1.同分异构体的书写规律,2.书写同分异
5、构体时，要注意： (1)有序性：即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。 (2)等效性：即位置相同的碳原子上的氢原子被取代时会得到相同的物质，防止重写。,例3 某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个CH3、2个CH2、1个 和1个Cl。则： (1)它的可能结构有_种。(2)请写出它可能的结构简式：_。,答案,解析,4,、,、,、,解析 C5H12(戊烷)的同分异构体有如下三种(序号为符合条件的氯原子的取代种类)：,(1) ，,(2) ，,(3) (不含 ，无符合条件的同分异构体)。,方法规律,(1)“等效氢法”判断同分异构体的数目 同一甲基上的氢原子是等效的。 同一碳
6、原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于对称位置上的氢原子是等效的。例如：新戊烷( )的一氯代物只有一种。,(2)“定一移二法”判断二元取代物同分异构体的数目 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 例如：C3H6ClF的同分异构体： (先把氯原子固定在一个碳上，用*标记),例4 (2017合肥八中期中考试)分子式为C4HCl9的同分异构共有(不考虑立体异构) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同，而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得
7、。C4H10有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有2种，共有4种。,答案,解析,方法技巧,“替代法”判断同分异构体数目的方法 某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则(ya)元氯代物的数目也为m。,例5 已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有 A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,解析,答案,解析 丁烷的2种同分异构体是CH3CH2CH2CH3、 。中有2种氢原子，被OH取代可形成2种同分异构体；中有2种氢原子，被OH取代可形成2种同分异构体，故共形成4种醇。,方法规律,“基元法”判断同分异构体数目的方法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官
8、能团有机化合物同分异构体的数目。 C3H7有2种；C4H9有4种；C5H11有8种。 例如：根据C4H9有4种结构，可判断C4H9Cl有4种同分异构体。同理C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH和 等都有4种同分异构体。,达标检测,1.互为同分异构体的物质不可能 A.具有相同的相对分子质量 B.具有相同的熔、沸点和密度 C.具有相同的分子式 D.组成元素相同,答案,1,2,3,4,5,6,解析 互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。,解析,7,C. 与 D. 与,2.下列各组物质中互为同分异构体的是,答案,解析,B.O2和O3,1,2
9、,3,4,5,6,7,解析 A项中两种微粒互为同位素； B项中为同素异形体； C项中为同一物质； D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。,1,2,3,4,5,6,7,解析 分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有OH，该有机物为戊醇，C5H11可能的结构有 CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、CH(CH2CH3)2、 CH2CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)2CH2CH3、CH(CH3)CH(CH3)2、 CH2CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3，共8种，对应的醇也有8种，故D项正确。,3.(201
10、7陕西岐山高二期末)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,4.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为 A.两种 B.三种 C.四种 D.五种,答案,解析,解析 采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。,1,2,3,4,5,6,7,解析 分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数，据此解答，该分子结构不对称， 分子中有7种氢原子，故其一氯取代物有7种，C正确。,5.(2017江西九
11、江同文中学高二期中)青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,6.(2017云南曲靖一中高三检测)下列化合物中同类别的同分异构体(不考虑立体异构)数目最多的是 A.二甲苯 B.丁醇 C.一氯丁烯 D.二氯丙烷,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析 A项，二甲苯的同分异构体中，可以是2个甲基连在苯环上(邻、间、对3种)，还可以是乙基连在苯环上(1种)，共4种； B项，丁基有4种，据此确定丁醇有4种； C项，丁烯有3种同分异构体，分别是1-丁烯
12、、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，一氯丁烯存在官能团的位置异构，氯原子取代其中的1个氢原子分别得到 4、2、2种结构，共8种； D项，二氯丙烷存在氯原子的位置异构， ,2个氯原子的位置可以为、，共4种。化合物中同类别同分异构体数目最多的是C项。,1,2,3,4,5,6,7,7.已知下列有机物： CH3CH2CH2CH3和 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3, 和, 和,CH3CH2CH=CHCH3和 (环戊烷),1,2,3,4,5,6,7,CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH CH3CH2NO2和 (1)其中属于碳骨架异构的是_。 (2)其
13、中属于官能团位置异构的是_。 (3)其中属于官能团类型异构的是_。 (4)其中属于同一种物质的是_。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析 CH3CH2CH2CH3和 碳链不同，为碳骨架异构；,CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团位置不同，属于官能团位置异构； CH3CH2OH和CH3OCH3官能团不同，属于官能团类型异构；, 和 官能团位置不同，属于官能团位置异构；,1,2,3,4,5,6,7, 和 分子式相同，结构相同，属于同一物质；CH3CH2CH=CHCH3和 (环戊烷)官能团不同，属于官能团类型异构； CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH官能团不同，属于官能团类型异构； CH3CH2NO2和 官能团不同，属于官能团类型异构。,1,2,3,4,5,6,7,
