1、 学业分层测评( 十六)(建议用时：45 分钟)学业达标1下列说法中，不正确的是( )A现代药物主要是人工合成的药物B天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造C药物的生物活性跟它结构中的某些官能团有关D在药物设计领域计算机应用前景广阔【答案】 B2下列不属于新世纪药物发展方向的是( )A高效性 B专一性C低毒性 D低价位【答案】 D3L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于 L多巴酸碱性的叙述正确的是( )A既没有酸性，又没有碱性B既有酸性，也有碱性C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性【解析】 L 多巴从结构上分析含有 NH2，因此有碱性( 与酸反应)，含有
2、羧基( COOH)和酚羟基，又有酸性 (与碱反应)。【答案】 B4桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下图所示：以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是( )A都能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2B一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 mol 阿司匹林最多能与 1 mol NaOH 反应【解析】 A三种有机物都含羧基，具有酸性，能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，故 A 正确；B.三种有机物都含 羧基，在一定条件下可与乙醇反应，故 B正确；C. 桂皮酸含有碳碳双键，可 发生加成反应，可与溴的四 氯化碳溶液发生加成
3、反应，故 C 正确；D.阿司匹林中含有酯基和羧基，都可与氢氧化钠反应，1 mol阿司匹林最多能与 3 mol NaOH 反应，故 D 错误。【答案】 D5药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液 反应D贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解析】 结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团，A 错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能
4、与 FeCl3 溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用 FeCl3 溶液区别这两种有机物，B 对。 乙酰水杨酸分子中含有COOH ，能与 NaHCO3 溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C 错。 贝诺酯与足量NaOH 溶液共 热发生水解反 应，生成 、CH3COONa，D 错。【答案】 B6普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示( 未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )A能与 FeCl3 溶液发生显色反应B不能使酸性 KMnO4 溶液退色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应【解析】 解题的关键是官能团的确定
5、。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基( OH)、羧基(COOH)、酯基( )和碳碳双键()，所以能 发 生取代反应、加成反 应、消去反应，也能使酸性KMnO4 溶液退色。但因无酚 羟基，故不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。分子中的羧基( COOH)和酯基( )都能和 NaOH 溶液反应，故 1 mol 该物质可与 2 mol NaOH 反应。【答案】 C7某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱，其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统，无明显刺激中枢神经兴奋的作用，也不会上瘾，所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中，错误的是( )comA伪麻黄碱的分子式为 C1
6、0H15NOB在一定条件下，伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时，苯环上的一溴代物共有 3 种C伪麻黄碱的分子结构中含有苯环，所以伪麻黄碱是苯的同系物D伪麻黄碱在一定条件下，可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等【解析】 苯的同系物属于烃，该物质含有 N、O 元素，不属于烃，且它们的分子组成上也不相差“CH 2”的整数倍，故 C 错误。【答案】 C8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应不能发生取代反应【解析】 A 项，依据碳原子 结构分析可
7、知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价 键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为 C10H18O。B 项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4 溶液褪色。 C 项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D 项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。【答案】 A9NM3 和 D58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于 NM3 和 D58 的叙述，错误的是( )A都能与 NaOH 溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇 FeCl3 溶液
8、都显色，原因相同【解析】 本题结合信息考查有机物的结构和性质。NM3 中酯基、羧基、酚羟基和 D58 中的酚羟基均能与 NaOH 溶液反应，但反应原因不同， A 项正确；NM3 与溴水发生加成反应和取代反应，D58 与溴水 发生取代反应，B 项正确；两种物质都不能发生消去反应，由于羟基所处的位置不同，C 项错误；两种物质中含有酚羟基，D 项正确。【答案】 C能力提升10阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：(1)反应的反应类型是 _，B 分子中含氧官团的名称是_。(2)D 的结构简式是 _。(3)反应的化学方程式是_。反应的目的是_。(4)芳
9、香族化合物 G 是 E 的同分异构体。G 分子满足下列三个条件：苯环上的一溴代物只有一种；核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应且产物之一的分子式是 C7H8O3。写出所有符合上述条件的 G 的结构简式：_。(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是_。a能使酸性 KMnO4 溶液退色b能与 Na2CO3 溶液反应，但不与盐酸反应c能与 FeCl3 溶液发生显色反应d能发生银镜反应【解析】 (1)反应是氯原子取代甲基上的氢原子生成 A，A 为。A 水解生成 B，B 为，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。(2)B 经催化氧化生成 C，C 为 ，结合题目已知信息，可推出 D 的结构
10、简式为 。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反 应的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环 中只含一种氢原子，能 发 生水解反应且产物之一的分子式为 C7H8O3，说明含酯 基。核磁共振 氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，说明分子中总共有 4 种氢原子 ，结合以上信息可推出 G 的结构简式。 (5)由于其含酚羟基，故能使酸性 KMnO4 溶液退色，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，由于其含氨基，故其能与盐酸反应 ，分子中不含 醛基，因此不能发生银镜反应，故选 ac。【答案】 (1)取代反应 羟基、醚键(5)ac11已知：RNH 2RCH 2Cl
11、 RNHCH2RHCl(R 和 R代 一 定 条 件 表烃基)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：(苯胺，弱碱性，易氧化)化合物 C 是制取消炎灵(盐酸祛火痛)的中间产物，其合成路线如图所示：Z请回答下列问题：(1)B 物质的结构简式是_。(2)写出反应 的化学方程式：_；_。(3)反应 中，属于取代反应的是_(填反应序号)。【解析】 结合化合物 C 的合成路线图和有关物质的结构简式知反应是甲苯与 Cl2 在光照条件下发生取代反应生成一氯甲苯； 结合反应的反应条件和反应得到产物的结构简式，可知反应发生硝化反应(属于取代反应)生成，利用 题中信息 推知反应发生氧化反 应，生成 B：(因NH
12、2 易氧化，所以应先将CH 3 氧化成COOH 后，再将NO 2还原成NH 2)，反 应(还原反应)是将NO 2还原为NH 2；最后结合题中信息可知：经反应(取代反应)生成 C，C 的结构简式为。(3)12已知：卤代烃在一定条件下能水解，如 RXH 2O R NaOH OHHX(R 为烃基，X 表示卤素原子)；有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：RNO23Fe6HCl RNH 23FeCl 22H 2O。对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较非那西汀、阿司匹林低。测得对乙酰胺基酚的结构简式为 。(1)对扑热息痛的下列说法中正确的是_。(填字母)a在溶
13、液中 1 mol 扑热息痛最多与 1 mol NaOH 反应b能与溴水反应使溴水退色c其分子中含有肽键d遇氯化铁溶液发生显色反应(2)设计由苯、乙酸为有机原料，并选择无机原料合成扑热息痛的路线。【解析】 (1)酚羟基、肽键都能与 NaOH 反应，因此 1 mol 扑热息痛最多消耗 2 mol NaOH，有酚羟基，因此能与溴水发生取代反应，使溴水退色，且遇FeCl3显 色，分子中含有 肽键 。(2)分析苯与扑热息痛的分子结构： 、 ，扑热息痛比苯多了一个羟基和一个NHCOCH 3 两个原子团。羟基可利用信息，但需先引入X( 卤素原子)。考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离，可用Cl2(不用 Br2)。利用氨基酸的性 质，可知 NHCOCH3 是由NH 2 与乙酸脱水形成的，因此苯中还要引入NH 2，利用信息 可先引入 NO2(苯的硝化反应)，引入NO2 需用浓 H2SO4 和浓 HNO3，由于它们具有强氧化性，在引入NO 2 前不能让卤苯水解。【答案】 (1)bcd
