1、,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法,2.相对原子质量的测定质谱法,四、有机物分子结构的确定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理方法：红外光谱确定化学键、官能团； 核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,目录,第二课时 元素分析与相对分子质量的确定,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确
2、定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数
3、为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？ 方法一有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量,原子个数的最简整数比,C2H6O,元素分析:,2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些,练习1P21的“学与问”,1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积,1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量,知道一个分子中各种原子的个数,有机物分子式,方法二
4、,3、确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n（定义法） （2）M1 = DM2(相对密度（D）法) （3）M = 22.4L/mol g/L=22.4g/mol (标准密度法) （4）质谱法,测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定质谱法(MS),研究有机物的一般步骤和方法,质谱仪,核磁共振仪,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的 “碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值,（由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质
5、量）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,质谱法,质荷比,乙醇的质谱图,最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,二、元素分析与相对分子质量的确定,质谱仪,例2某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51
6、%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,74,n(C)n(H)n(O)64.861213.51121.63164101 实验式为： C4H10O,设分子式为； (C4H10O)n 则 74n74 n1 分子式为 C4H10O,（二）分子结构的测定,有机物的性质,结构式 （确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团 写出可能的同分异构体,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：测定有机物分子
7、中等效氢原子的类型和数目,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理方法：,1.化学方法：,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),四、分子结构的确定,核磁共振仪,2、红外光谱的应用原理,红外光谱仪,核磁共振仪,例3：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,核磁共振氢谱中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也
8、不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。,2.核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,核磁共振氢谱(HNMR),如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,结构分析：,核磁共振法,（1HNMR）,作用：测定有机物中H 原子的种类,信号个数,和数目,信号强度之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,例4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,核磁共振氢谱,练习一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,
