1、,专题1 认识有机化合物,第二单元 科学家怎样研究有机物,1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，进而确定有机化合物的分子式。 2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。,C2H4,CH2=CH2,4.和无机物不同，一个有机物分子式所表示的物质可能不是一种。,甲基,羟基,氢氧根离子,酯基,一、有机化合物组成的研究,N、CI、Br、S,卤素,2.仪器元素分析仪 (1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对_进行自动分析。,燃烧产物,高,小,快,C、H、O、S,1为什么说“一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O，那么该有机物不一定为烃”？
2、提示：(1)若再有其他产物，如HCl等，则该有机物不是烃；(2)若只有CO2和H2O，则该有机物可能为含C、H、O的化合物。,二、有机化合物结构的研究 1.有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过_结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)1838年，德国化学家_提出了“基团理论”。 常见的基团有：羟基(_)、醛基(_)、羧基(_)、氨基(_)、烃基(R)等，它们有不同的结构和性质特点。,共价键,李比希,OH,CHO,COOH,NH2,2.测定有机化合物结构的分析方法 (1)核磁共振法 在1H核磁共振谱中： 特征峰的个数就是有机物中不同
3、化学环境的氢原子的种类数； 特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 例如：乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现_个峰，峰的面积之比为_。,32,2,(2)红外光谱法 原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。 应用：初步判定有机物中_的种类。 (3)质谱法 用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的 “碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。,基团,2(1)有机化合物中的“基”一般分为哪两类？ (2)决定有机物主要化学性质的是哪类？ 提示：(1)烃基、官能团； (2)官能团。,自由基型,CH3Cl、CH2
4、Cl2、CHCl3、CCl4,1.某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为32，因而可以说( ) A该有机物是含碳、氢、氧三种元素 B该化合物一定是乙烷 C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是23 D该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧原子 解析：由于n(H2O)n(CO2)32，判断该有机物分子中C、H原子个数之比为13；不能确定是否含有氧元素。,D,解析：(1)B溶于水，分液后无法得到纯净物B。(2)分子式为C2H6O的有机物结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3两种，前者1H核磁共振谱有三种不同化学环境的氢原子，后者只有一种氢原子即只有一个特征
5、峰。(3)由红外光谱图可知A分子中有两个CH3和两个CH2，且对称，还有COC键，结合相对分子质量为74，可得出A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 答案：(1)A (2)CH3CH2OH (3)CH3CH2OCH2CH3,感悟导引 1.判断下列说法的正误： (1)根据某有机物的最简式CH2不能确定该有机物的分子式，但有机物的最简式若为C2H5，则可直接确定该有机物的分子式为C4H10。( ) (2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。( ) (3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。( ),有机物分子式、结构式的确定,某含氧有机
6、化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为74.0，含C的质量分数为0.648，含H的质量分数为0.135，其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式。 (2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基，请写出其结构简式。,答案 (1)C4H10O,名师指津 (1)某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6(氢原子已达到饱和)；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。 (2)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法,(3)利用基团理论分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键
7、是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。 (4)确定有机物分子结构的两种谱图 1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同位置的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构； 红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。,感悟导引 2.判断下列说法的正误： (1)通过对有机反应机理的研究可以成功合成具有特殊功能的有机化合物。( ) (2)同位素示踪法是研究反应机理的唯一方法。( ) (3)对映异构体的不对称合成，促进了化学学科的发展。 ( ),有机反应机理及应用,2.对映异构与不对称合成 (1)对映
8、异构体 两个互为镜像且不能重叠的异构体。 (2)不对称合成 美国和日本的共3位科学家实现了对映异构体的不对称合成，得到了所需要的对映异构体，促进了化学的发展，获得了2001年诺贝尔化学奖。,(2014福州高二质检)如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A)，其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体()这一步。(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则AF六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是_；属于加成反应的是_。,AB,CF,有，理由是酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢。 有，因为羧酸提供羟基，故18O会在水中出现。,醇和醚,思路点
9、拨 分析反应机理时要判断每一步反应中反应物断裂何处“键”，分析断键后的物质通过什么原子生成了“什么键”。,名师指津 (1)利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序。 (2)研究反应机理是为了利用反应机理，如不对称合成、逆合成分析理论等。,1确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。,3有机物分子结构的确定方法 (1)物理方法 红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型吸收峰数目； 不同氢原子个数比不同吸收峰面积比。 (2)化学方法 根据价键规律，某些有机物只存
10、在一种结构，可直接由分子式确定结构。 官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。 通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。,4.有机物分子式、最简式、结构简式、结构式的区别及应用。,专题讲座 确定物质结构式的重要方法实验法 由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。,根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验，实验装置如下图所示。在烧瓶里放
11、入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。,乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积，读数时应调整两液面相平时再读数)，就可知反应生成的H2的体积。,测定乙醇跟钠反应放出氢气体积的装置,讨论：下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是(1)，还是(2)呢？,解析 由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成 11.2 L H2，即0.5 mol H2。这就是说在1个C2H6O分子中，只有1个H可以
12、被Na所置换，这说明C2H6O分子里的6个H中，有1个H与其他5个是不同的。这一事实与(1)式不符，而与(2)式相符。因此，可以推断乙醇的结构式应为(2)式。 答案 见解析。,通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重0.88 g，B管增重0.36 g。请回答：,(1)按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是D_F_。 (2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是_。 (3)E中应盛装什
13、么试剂：_。 (4)如果把CuO网去掉，A管重量将_(填“增大”、“减小”或“不变”)。 (5)该有机物的实验式为_。 (6)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是_。,C,B,A,吸收样品反应产生的CO2,H2O2,减小,C2H4O,消耗液体E的质量 样品的摩尔质量 CuO固体减少的质量 C装置增加的质量 燃烧消耗O2的物质的量 解析：H2O2在MnO2催化下可产生O2，在加热条件下使样品燃烧；电炉中加装CuO是使燃烧时产生的CO继续被氧化为CO2，否则，A管重量将降低造成误差；通过A、B中增加的质量可求得其最简式，要得到该物质的分子式，在已知其质量的情况下，只需知道其摩尔质量即可。,不能,能,CH2,是,烃A的体积,本部分内容讲解结束,按ESC键退出全屏播放,
